3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid | 1152037-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid；3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1152037-40-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: SPEMMRXXRJFVIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  合成新型自旋标记的康维他汀A-4衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  首先通过使CA-4与相应的硝酰基自由基反应，以定量收率合成了四种新型自旋标记的康维他汀A-4（CA-4）类似物。评估了它们在体外对A-549（人类肺癌）和HePG-2（人类肝癌）的细胞毒性活性，结果表明这些衍生物比临床药物伊立替康具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2011.566222
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新型自旋标记的康维他汀A-4衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  首先通过使CA-4与相应的硝酰基自由基反应，以定量收率合成了四种新型自旋标记的康维他汀A-4（CA-4）类似物。评估了它们在体外对A-549（人类肺癌）和HePG-2（人类肝癌）的细胞毒性活性，结果表明这些衍生物比临床药物伊立替康具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2011.566222

文献信息

• N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Grigg Ronald Ernest

  公开号：US20140135327A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to the discovery of novel compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess HDAC inhibitory activity. In particular, the compounds of the invention demonstrate selectivity towards Class I HDAC enzymes, and are accordingly expected to be useful for their anti-proliferative activity and in methods of treatment of the human or animal body, for example in preventing or inhibiting tumour growth and metastasis in cancers. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-proliferative effect in a warm-blooded animal such as man.

  该发明涉及新化合物的发现，或其药用盐，具有HDAC抑制活性。具体而言，该发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计对其抗增殖活性以及在人体或动物体内的治疗方法中具有用处，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移。该发明还涉及制备本文所定义的化合物或其药用盐的工艺，含有这些化合物的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗增殖效应的药物的生产中的用途。
• Synthesis of novel spin-labelled combretastatin A-4 derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Xiao-Jing Li、Liu Yang、Ying-Qian Liu、Chong Li

  DOI：10.1080/14786419.2011.566222

  日期：2012.7

  Four novel spin-labelled combretastatin A-4 (CA-4) analogues were first synthesised in quantitative yield by reacting CA-4 with the corresponding nitroxyl radical. Their cytotoxic activities against A-549 (human lung cancer) and HePG-2 (human liver cancer) in vitro were evaluated, and the results indicated that these derivatives were more cytotoxic than the clinical drug irinotecan.

  首先通过使CA-4与相应的硝酰基自由基反应，以定量收率合成了四种新型自旋标记的康维他汀A-4（CA-4）类似物。评估了它们在体外对A-549（人类肺癌）和HePG-2（人类肝癌）的细胞毒性活性，结果表明这些衍生物比临床药物伊立替康具有更高的细胞毒性。