tributyl(naphthalene-2-yl)stannane | 972-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tributyl(naphthalene-2-yl)stannane
• 英文别名: tributyl(naphthalen-2-yl)stannane；2-tributylstannylnaphthalene；tributyl(2-naphthyl)tin；2-Naphthyltributylstannane
• CAS: 972-11-2
• 化学式: C₂₂H₃₄Sn
• 分子量: 417.222
• InChiKey: PEIKLLUHNOJFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174 °C(Press: 0.13 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(naphthalene-2-yl)stannane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-碘萘
  参考文献：
  名称：

  Ni通过C-O键裂解催化芳基酯的甲氧基化

  摘要：

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201611720
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 正丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到tributyl(naphthalene-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  BITHIOPHENE DERIVATIVES AND SEMICONDUCTOR DEVICES COMPRISING THE SAME

  摘要：

  在本公开的实施例中，提供了一种噻吩衍生物。该噻吩衍生物具有化学式(I)：在化学式(I)中，R为C8-25烷基，A包括。在本公开的另一实施例中，还提供了包括该噻吩衍生物的半导体器件。

  公开号：

  US20130168642A1

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• Synthesis of arylstannanes by palladium-catalyzed desulfitative coupling reaction of sodium arylsulfinates with distannanes
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Haonan Zhang、Liyan Wei、Danyang Liu、Sichen Liu、Huayi Fang、Di Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.065

  日期：2018.11

  A novel Pd-catalyzed desulfitative cross-coupling reaction of sodium arylsulfinates with hexaalkyl distannanes is realized, allowing the facile synthesis of functionalized arylstannanes with moderate to excellent yields. The successful implement of gram-scale synthesis and tandem Stille coupling reaction demonstrates the potential applications of this method in organic synthesis.

  实现了新颖的钯催化的芳基亚磺酸钠与六烷基二锡烷的脱硫交叉偶联反应，从而能够以中等至优异的产率轻松合成官能化的芳基锡烷。克级合成和串联斯蒂勒偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。
• Simple preparation of aryltributylstannanes and its application to one-pot synthesis of diaryl ketones
  作者：Asuka Oikawa、Gan Kindaichi、Yasutaka Shimotori、Mitsuhiro Okimoto、Masayuki Hoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.048

  日期：2015.3

  aryl group from boron to tin can be achieved by simple treatment of arylboronic acids with tributyltin methoxide at 100 °C for 1 h under neat conditions. The resulting aryltributylstannanes are applicable to one-pot synthesis of diaryl ketones. Thus, Pd-catalyzed cross-coupling reaction with aroyl chlorides is allowed to proceed without isolation step to produce the corresponding diaryl ketones in

  芳基从硼到锡的转移可以通过在纯净条件下用三丁基甲醇锡在100°C下简单处理芳基硼酸1小时来实现。所得的芳基三丁基锡烷可用于一锅合成二芳基酮。因此，可以进行钯催化的与芳酰氯的交叉偶联反应，而无需分离步骤，从而以高至高收率生产相应的二芳基酮。
• Catalytic Ester to Stannane Functional Group Interconversion via Decarbonylative Cross-Coupling of Methyl Esters
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03669

  日期：2018.1.19

  An unprecedented conversion of methyl esters to stannanes was realized, providing access to a series of arylstannanes via nickel catalysis. Various common esters including ethyl, cyclohexyl, benzyl, and phenyl esters can undergo the newly developed decarbonylative stannylation reaction. The reaction shows broad substrate scope, can differentiate between different types of esters, and if applied in

  实现了前所未有的甲酯到锡烷的转化，从而通过镍催化获得了一系列芳基锡烷。各种常见的酯，包括乙基酯，环己基酯，苄基酯和苯基酯，都可以进行新开发的脱羰基甲锡烷基化反应。该反应显示出广泛的底物范围，可以区分不同类型的酯，并且如果以连续方式应用，则可以通过氟代或芳基化将甲酯转化为芳基氟化物或联芳基。