N,N-dibutylbenzo[d]thiazol-2-amine | 4225-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N,N-dibutylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N,N-dibutyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 4225-22-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂S
• 分子量: 262.419
• InChiKey: FXIHRWLDHHPOGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbothioamide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.23h， 以91%的产率得到N,N-dibutylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内苯并三唑环的环裂解，合成2-N / S / C-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。

  DOI：

  10.1021/jo4024107

文献信息

• Acyclic tertiary amines as nucleophiles in substitution reactions of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1039/c39910000306

  日期：——

  Even acyclic tertiary amines such as triethylamine, tri-n-propylamine and tri-n-butylamine, which have been believed to be inert to aromatic and heteroaromatic halides, underwent SNAr reactions with aromatic and heteroaromatic halides to give the dialkylamino derivatives; in the case of monocyclic amines like N-methylpyrrolidine and N-methylpiperidine, the dealkylation being regioselective.

  甚至被认为对芳族和杂芳族卤化物呈惰性的无环叔胺，如三乙胺，三正丙胺和三正丁胺，也与芳族和杂芳族卤化物进行S N Ar反应，得​​到二烷基氨基衍生物；在单环的胺等的情况下Ñ -甲基吡咯烷和Ñ甲基哌啶，脱烷基化区域选择性被。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Haloaniline Derivatives with Tetraalkylthiuram Disulfides: Selective Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Jin-Heng Li、Sha-Sha Pi、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1218276

  日期：2009.11

  for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles by copper-catalyzed tandem reaction has been developed. In the presence of CuBr and Cs 2 CO 3 , a variety of 2-haloanilines underwent the reaction with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) efficiently to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields. The present process allows the construction of 2-aminobenzothiazoles from a

  已经开发了一种通过铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 Cs 2 CO 3 存在下，多种 2-卤代苯胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 有效反应，以中等至极好的收率得到相应的 2-氨基苯并噻唑。本方法允许从广泛的2-卤代苯胺衍生物，包括2-碘苯胺、2-溴苯胺和2-氯苯胺构建2-氨基苯并噻唑。
• Organophosphine-free copper-catalyzed isothiocyanation of amines with sodium bromodifluoroacetate and sulfur
  作者：Wei Feng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/c8cc09190k

  日期：——

  A new copper-catalyzed isothiocyanation of amines with sodium bromodifluoroacetate and sulfur for the synthesis of isothiocyanates and various heterocycles is described.

  通过钠溴二氟乙酸盐和硫对胺进行铜催化的新型异硫氰化反应，用于合成异硫氰酸酯和各种杂环化合物。
• Scope and Mechanism of Palladium-Catalyzed Amination of Five-Membered Heterocyclic Halides
  作者：Mark W. Hooper、Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0266339

  日期：2003.4.1

  Detailed studies have been conducted to determine the activity of palladium catalysts for the amination of five-membered heterocyclic halides and to determine the factors that control the scope of this reaction. Palladium-catalyzed aminations of the electron-rich furanyl, thiophenyl, and indolyl halides and of the related 2-halogenated thiazoles, benzimidazole, and benzoxazole have been shown to occur

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。
• Electrochemical intramolecular dehydrogenative C–S bond formation for the synthesis of benzothiazoles
  作者：Pan Wang、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7gc00468k

  日期：——

  An external oxidant-free intramolecular dehydrogenative C-S cross-coupling has been developed under undivided electrolytic conditions. Various 2-aminobenzothiazoles could be synthesized with up to 99% yield from the direct combination of aryl...

  在不分开的电解条件下，开发了无外部氧化剂的分子内脱氢CS交叉偶联。由芳基直接结合可合成高达2-99％收率的各种2-氨基苯并噻唑。