N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidinyl]]-(2R)-triphenylmethylamino-3-hydroxypropylamine | 288582-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidinyl]]-(2R)-triphenylmethylamino-3-hydroxypropylamine
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4S)-4-[[(2R)-3-hydroxy-2-(tritylamino)propyl]amino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 288582-43-4
• 化学式: C₃₉H₄₅N₃O₅
• 分子量: 635.803
• InChiKey: HSLNFKSTCDEHLQ-XFQWPLCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidinyl]]-(2R)-triphenylmethylamino-3-hydroxypropylamine 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]pyrrolidinyl]]-(2R)-N,N-[bis[(benzyloxycarbonyl)methyl]amino]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propylamine
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g
• 作为产物：
  描述：

  N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 233.0h， 生成 N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidinyl]]-(2R)-triphenylmethylamino-3-hydroxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g