methyl (2S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(tritylamino)propanoate | 946063-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 946063-87-2
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₆S
• 分子量: 614.763
• InChiKey: NPYUMUMDQOJVDN-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(tritylamino)propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Cbz-D-Phe-Dap(Tos)-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl (2S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(tritylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应在合成正交保护的α，β-二氨基丙酸中的用途

  摘要：

  通过在Mitsunobu反应条件下（DEAD，PPh 3，THF）使N-三苯甲基1-丝氨酸酯与N-取代的磺酰胺反应，以高收率合成了正交保护的α，β-二氨基丙酸。当将N -Boc对甲苯磺酰胺用作Mitsunobu反应中的氮亲核试剂前体时，可获得最佳的分离产率。随后，将N-三苯甲基有效地替换为更稳定的烯丙氧羰基（alloc）基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.064

文献信息

• Use of the Mitsunobu reaction in the synthesis of orthogonally protected α,β-diaminopropionic acids
  作者：Fintan Kelleher、Keith ó Proinsias

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.064

  日期：2007.7

  Orthogonally protected α,β-diaminopropionic acids have been synthesised in good yields by the reaction of N-trityl l-serine esters with N-substituted sulfonamides under Mitsunobu reaction conditions (DEAD, PPh3, THF). The best isolated yields were obtained when N-Boc p-toluenesulfonamide was used as the nitrogen nucleophile precursor in the Mitsunobu reaction. Subsequently, the N-trityl group was efficiently

  通过在Mitsunobu反应条件下（DEAD，PPh 3，THF）使N-三苯甲基1-丝氨酸酯与N-取代的磺酰胺反应，以高收率合成了正交保护的α，β-二氨基丙酸。当将N -Boc对甲苯磺酰胺用作Mitsunobu反应中的氮亲核试剂前体时，可获得最佳的分离产率。随后，将N-三苯甲基有效地替换为更稳定的烯丙氧羰基（alloc）基团。
• Highly Efficient Enantiospecific Synthesis of Imidazoline-Containing Amino Acids Using Bis(triphenyl)oxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol049439c

  日期：2004.5.1

  A highly efficient enantiospecific synthesis of imidazoline-based amino acids is reported from dipeptides composed of a C-terminal beta-amino-alpha-amino acid residue using bis(triphenyl) oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate. These imidazolines were easily converted to imidazoles and incorporated into macrolactam analogues of bistratamide H without loss of stereochemical integrity.

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。