4-propyl-2-(trifluoromethyl)oxazol-5(2H)-one | 2357-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-propyl-2-(trifluoromethyl)oxazol-5(2H)-one
• 英文别名: 2-Trifluormethyl-4-n-propyl-3-oxazol-5-on；2-Trifluormethyl-4-propyl-pseudooxazolon-(5)；4-propyl-2-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one；4-Propyl-2-(trifluoromethyl)-5(2H)-oxazolone；4-propyl-2-(trifluoromethyl)-2H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 2357-40-6
• 化学式: C₇H₈F₃NO₂
• 分子量: 195.141
• InChiKey: PFQIRVNRWPYURO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propyl-2-(trifluoromethyl)oxazol-5(2H)-one 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (E)-2,2,2-trifluoro-N-(1-oxo-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)pent-2-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和α-氨基酸衍生物的对映选择性有机催化硫醇加成

  摘要：

  一类基于α,β-不饱和氨基酸的新型迈克尔受体已被制备并应用于不对称有机催化。使用金鸡纳生物碱衍生催化剂的硫脲衍生物，硫醇有效加成到脱氢氨基酸中，以高产率、中等非对映选择性和高达 95% 的 ee 值形成 β-硫醇官能化的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317081
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 、 三氟乙酸酐 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-propyl-2-(trifluoromethyl)oxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的Sulfa-Michael加成反应导致对映体纯的β-官能化半胱氨酸

  摘要：

  α，β-不饱和N-酰化恶唑烷-2-酮和相关α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的磺胺-迈克尔加成反应已通过在C6'位上带有氢键供体基团官能化的金鸡纳生物碱对映选择性催化。金鸡纳系列生物碱包括已知的C6'（硫）脲和磺酰胺衍生物，以及在C6'位置带有苯并咪唑，方胺或苯甲酰胺基团的几种新物种。磺酰胺特别适合用作双官能有机催化剂，因为它们使产物具有非常好的非对映选择性和高对映选择性。特别地，C6'磺酰胺催化与α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的反应，以高达93：7的非对映体比例提供产物，主要异构体以高达99的ee形成％。随后将有机催化的磺胺-迈克尔加成产物加到α，β-不饱和α-氨基酸衍生物上，以高收率转化为对映体纯的β-官能化半胱氨酸，适用于天然化学连接。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01660

文献信息

• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2023 - 2028
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gas chromatographic and mass spectrometric characteristics of 2-trifluoromethyl-3-oxazol-5-ones. A potentially useful derivative for α-amino acids
  作者：V. Ferrito、R. Borg、J. Eagles、G. R. Fenwick

  DOI：10.1002/bms.1200061108

  日期：1979.11
• AUSTEL V.; STEGLICH W., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 7, 2361-2367
  作者：AUSTEL V.、 STEGLICH W.

  DOI：——

  日期：——
• <i>Cinchona</i> Alkaloid Catalyzed Sulfa-Michael Addition Reactions Leading to Enantiopure β-Functionalized Cysteines
  作者：Arjen C. Breman、Suze E. M. Telderman、Roy P. M. van Santen、Jamie I. Scott、Jan H. van Maarseveen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01660

  日期：2015.11.6

  Sulfa-Michael additions to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones and related α,β-unsaturated α-amino acid derivatives have been enantioselectively catalyzed by Cinchona alkaloids functionalized with a hydrogen bond donating group at the C6′ position. The series of Cinchona alkaloids includes known C6′ (thio)urea and sulfonamide derivatives and several novel species with a benzimidazole, squaramide

  α，β-不饱和N-酰化恶唑烷-2-酮和相关α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的磺胺-迈克尔加成反应已通过在C6'位上带有氢键供体基团官能化的金鸡纳生物碱对映选择性催化。金鸡纳系列生物碱包括已知的C6'（硫）脲和磺酰胺衍生物，以及在C6'位置带有苯并咪唑，方胺或苯甲酰胺基团的几种新物种。磺酰胺特别适合用作双官能有机催化剂，因为它们使产物具有非常好的非对映选择性和高对映选择性。特别地，C6'磺酰胺催化与α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的反应，以高达93：7的非对映体比例提供产物，主要异构体以高达99的ee形成％。随后将有机催化的磺胺-迈克尔加成产物加到α，β-不饱和α-氨基酸衍生物上，以高收率转化为对映体纯的β-官能化半胱氨酸，适用于天然化学连接。
• Enantioselective Organocatalytic Thiol Addition to α,β-Unsaturated α-Amino Acid Derivatives
  作者：Henk Hiemstra、Arjen Breman、Jan Smits、Rene de Gelder、Jan van Maarseveen、Steen Ingemann

  DOI：10.1055/s-0032-1317081

  日期：——

  A new class of Michael acceptors based on α,β-unsaturated amino acids has been prepared and applied in asymmetric ­organocatalysis. With the use of thiourea derivatives of cinchona alkaloid-derived catalysts, efficient addition of thiols to the ­dehydroamino acids occurred with formation of β-thiol functionalized α-amino acids in high yields, moderate diastereoselectivities and ee values up to 95%

  一类基于α,β-不饱和氨基酸的新型迈克尔受体已被制备并应用于不对称有机催化。使用金鸡纳生物碱衍生催化剂的硫脲衍生物，硫醇有效加成到脱氢氨基酸中，以高产率、中等非对映选择性和高达 95% 的 ee 值形成 β-硫醇官能化的 α-氨基酸。