2-(2-aminoethyl)-3’,6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9’-xanthene]-3-thione | 1266569-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-aminoethyl)-3’,6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9’-xanthene]-3-thione
• 英文别名: 2-(2-Aminoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-thione；2-(2-aminoethyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-thione
• CAS: 1266569-99-6
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄OS
• 分子量: 500.708
• InChiKey: QYOGDEHFFSXWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethyl)-3’,6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9’-xanthene]-3-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two Highly Sensitive and Selective Colorimetric “Off-On” Rhodamine-Based Fluorescent Chemosensor for Hg(II) in Aqueous Media

  摘要：

  我们设计并合成了两种新型罗丹明衍生物。它们成功地通过 HR-MS、1H NMR 和 13C NMR 进行了表征。研究发现，它们具有可逆的比色反应，对 Hg（II）离子的选择性和灵敏度均高于其他常见的共存金属离子。它们的选择性非常好，可以检测到 ppb 水平的 Hg（II）。对 Hg（II）的比色和荧光反应甚至可以方便地用肉眼检测，这为目测检测 Hg（II）提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1233-7
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 劳森试剂 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-aminoethyl)-3’,6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9’-xanthene]-3-thione
  参考文献：
  名称：

  A FRET-based ratiometric sensor for mercury ions in water with multi-layered silica nanoparticles as the scaffold

  摘要：

  建立了一个FRET系统，用于在水中比率探测Hg2+，采用多层硅胶纳米颗粒作为支架。该结构确保了对供体和受体位置以及它们在纳米颗粒内的分离距离的控制，从而提供更高的能量转移效率和更高的信噪比，用于颗粒基的传感。

  DOI：

  10.1039/c1cc12544c

文献信息

• 一种基于吡啶－3－磺酰氯的罗丹明B类Hg²+荧光传感器的制备及应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN109320520A

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明提供一种罗丹明类荧光传感器应用于水相中高选择性、高灵敏度检测Hg 2+ 的方法。采用紫外‑可见分光光度计以及荧光分光光度计测定水相中罗丹明类探针的特征峰的强度变化，进而确定Hg 2+ 的存在。本发明以罗丹明B(Rhodanmine B)为前体合成基于吡啶‑3‑磺酰氯的新型荧光传感器。本发明提供了该荧光传感器在Hg 2+ 检测中的应用，发现其对Hg 2+ 有很好的检测效果，与现有技术相比，本发明采用的原料易得，合成步骤简单，后处理亦很方便，较易实现大规模生产，在检测Hg 2+ 方面有很大的应用前景。
• A bis(rhodamine)-based highly sensitive and selective fluorescent chemosensor for Hg(ii) in aqueous media
  作者：Rui Han、Xian Yang、Di Zhang、Min Fan、Yong Ye、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c2nj40638a

  日期：——

  A new bis(rhodamine)-based fluorescent probe 3 was synthesized, and it exhibited high selectivity for Hg2+ over other commonly coexistent metal ions in aqueous media with a broad pH span (3–9).

  我们合成了一种新的基于双（罗丹明）的荧光探针 3，它在水介质中对 Hg2+ 具有很高的选择性，而对其他通常共存的金属离子则没有选择性，且 pH 值跨度很大（3-9）。
• Comparison of two rhodamine-based polystyrene solid-phase fluorescent sensors for mercury(II) determination
  作者：Yuanyuan Liu、Yi Li、Linghui Zong、Jingyi Zhang

  DOI：10.1177/1747519820904854

  日期：2020.7

  Two novel rhodamine-based polystyrene solid-phase fluorescent sensors PS-AC-I and PS-AC-II with different coordination atoms (O or S) are synthesized and shown to be able to detect Hg(II) ions. They are characterized by Fourier-transform infrared spectroscopy and by scanning electron microscopy analysis. Their fluorescent properties, including response time, pH effects, fluorescence titrations, metal ion competition and recycling, are investigated and compared. Sensor PS-AC-II displayed higher selectivity and sensitivity to Hg(II), with a lower detection limit of 0.032 µM, which was 15 times better than PS-AC-I. A detection mechanism involving the Hg(II) chelation-induced ring-opening of the rhodamine spirolactam is proposed with the aid of theoretical calculations.

  基于罗丹明的两种新型聚苯乙烯固相荧光传感器PS-AC-I和PS-AC-II，具有不同的配位原子（O或S）被合成，并显示能够检测Hg(II)离子。它们通过傅里叶变换红外光谱和扫描电子显微镜分析进行表征。研究和比较了它们的荧光特性，包括响应时间、pH效应、荧光滴定、金属离子竞争和循环。传感器PS-AC-II对Hg(II)显示出更高的选择性和灵敏度，检测限为0.032µM，比PS-AC-I好15倍。提出了一个涉及Hg(II)螯合诱导罗丹明螺内酰胺环开启的检测机制，并借助理论计算加以说明。
• Poly(vinyl alcohol) electrospun nanofibrous membrane modified with spirolactam–rhodamine derivatives for visible detection and removal of metal ions
  作者：Zhen Wei、Hui Zhao、Jianhua Zhang、Liandong Deng、Siyu Wu、Junyu He、Anjie Dong

  DOI：10.1039/c4ra07505f

  日期：——

  Reversible poly(vinyl alcohol) electrospun nanofibrous membrane modified with spirolactam–rhodamine derivatives for visible detection and removal of metal ions.

  可逆聚乙烯醇电纺纳米纤维膜，经过螺内酰胺-罗丹明衍生物修饰，用于可见光检测和去除金属离子。
• A new FRET ratiometric fluorescent chemosensor for Hg2+ and its application in living EC 109 cells
  作者：Jianhua Song、Manxiu Huai、Cuicui Wang、Zhanhui Xu、Yufen Zhao、Yong Ye

  DOI：10.1016/j.saa.2014.12.073

  日期：2015.3

  On the basis of fluorescent resonance energy transfer, a new fluorophore dyad (L) bearing rhodamine B and naphthalimide was developed as fluorescent ratiometric chemosensor for Hg(2+) in aqueous solution. L exhibited high selectivity and excellent sensitivity towards Hg(2+) with a broad pH span (1.0-8.0) and the detection limit of L was 2.11×10(-8) M. Sensor L for the detection of Hg(2+) was rapid and

  在荧光共振能量转移的基础上，开发了一种新型的含若丹明B和萘二甲酰亚胺的荧光二联体（L），作为水溶液中Hg（2+）的荧光比例化学传感器。L在宽的pH范围（1.0-8.0）中表现出高的选择性和对Hg（2+）的出色灵敏度，L的检测限为2.11×10（-8）M。用于检测Hg（2+）的传感​​器L速度很快，识别事件可以在2.5分钟内完成。颜色的显着变化可用于肉眼检测。L对Hg（2+）的选择性荧光反应是由于罗丹明部分的螺内酰胺的Hg（2+）促进的开环，导致硫脲部分的环化反应。此外，