S-(naphthalen-2-yl) benzothioate | 10154-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(naphthalen-2-yl) benzothioate
• 英文别名: S-Naphthalen-2-yl benzothioate；S-naphthalen-2-yl benzenecarbothioate
• CAS: 10154-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₂OS
• 分子量: 264.348
• InChiKey: WXVZCQAFHBNAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(naphthalen-2-yl) benzothioate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-萘二硫醚
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酸酯与二碘化钐的新型还原裂解反应：二硫化物的便捷合成

  摘要：

  摘要 在温和和中性条件下，二碘化钐促进硫代苯甲酸盐的还原裂解，以良好的收率得到各种二硫化物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087054
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 S-(naphthalen-2-yl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二异丙基碳二亚胺在水中形成硫酯键的新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种使用 N,N'-二异丙基碳二亚胺 (DIC) 从羧酸和硫醇合成硫酯的简单有效方法。反应在作为环境友好和绿色溶剂的水中进行。所开发的程序为水性介质中的硫酯化反应提供了一种经济、高效、温和且非常简单的方案。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1799367

文献信息

• Harnessing the catalytic behaviour of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP): An expeditious synthesis of thioesters
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.004

  日期：2017.5

  promoting the thiocarbonylation of acyl halides and thiols is disclosed. HFIP was recovered with ease and reused for further reactions without any loss of reactivity. Both aryl and alkyl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups as well as aryl- and alkyl acyl halides worked well in this reaction. Inexpensive precursors, short reaction time, obviating workup, high atom economy, and

  已经开发出一种新颖，有效，无金属，无碱和无酸的简单方法来构建有用的硫酯。公开了HFIP促进酰基卤和硫醇的硫羰基化的巨大催化潜力。可以轻松回收HFIP，并重新用于进一步反应，而不会损失任何反应性。带有给电子基团和吸电子基团的芳基和烷基硫醇以及芳基和烷基酰基卤在该反应中均表现良好。廉价的前体，短的反应时间，避免后处理，高原子经济性和克级制备是发达的硫醇S-羰基化生态友好路线的重要特征。
• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Methanesulfonic anhydride-promoted sustainable synthesis of thioesters from feedstock acids and thiols
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1007/s12039-020-01871-5

  日期：2021.3

  Abstract An unprecedented metal-, halogen- and solvent-free, MSAA-promoted S-carbonylation of thiols with feedstock acids has been developed. This new transformation provides an efficient and atom-economic strategy for the synthesis of thioesters in a single operation from readily available and inexpensive starting materials. The reaction avoids the use of expensive and hazardous coupling reagents

  摘要 已经开发了前所未有的无金属，无卤素和无溶剂，MSAA促进的硫醇与原料酸的S-羰基化反应。这种新的转变为从容易获得和廉价的起始原料一次合成硫酯提供了有效且原子经济的策略。该反应避免了使用昂贵且危险的偶联剂，碱，并且仅将水作为副产物生成，因此使该化学合成过程更加可行，对环境友好，并有助于实现可持续的化学反应。 图形摘要
• Na₂CO₃-promoted thioesterification via N–C bond cleavage of amides to construct thioester derivatives
  作者：Jiasi Tao、Weijie Yu、Jin Luo、Tao Wang、Wanling Ge、Ziwei Zhang、Bingjie Yang、Fei Xiong

  DOI：10.1177/1747519819873514

  日期：2019.11

  A mild, efficient, and transition-metal-free catalytic strategy is developed to construct thioesters via selective N–C bond cleavage of Boc₂-activated primary amides. This strategy is successfully carried out with stoichiometric Na₂CO₃ as the base and provides the corresponding products in moderate to excellent yields.

  通过选择性N-C键断裂构建硫酯的一种温和、高效且无过渡金属催化策略已经开发出来。该策略成功地使用化学计量的Na2CO3作为碱，并以中等至优异的产率提供相应的产物。
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。