4-methyl-α-nitrostilbene | 108695-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-α-nitrostilbene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-1-nitro-2-phenylvinyl]benzene；1-methyl-4-[(E)-1-nitro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 108695-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UKXHILCIMBHRJB-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-α-nitrostilbene 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bernasconi, Claude F.; Fassberg, Julianne, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 514 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-methyl-α-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Bernasconi, Claude F.; Fassberg, Julianne, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 514 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic addition to olefins. Part 23. High intrinsic rate constant and large imbalances in the thiolate ion addition to substituted .alpha.-nitrostilbenes
  作者：Claude F. Bernasconi、Robert B. Killion

  DOI：10.1021/ja00230a038

  日期：1988.10

  Addition d'ions thiolates RS − (R=Et, HOCH 2 CH 2 , CH 3 OCOCH 2 CH 2 , et CH 3 OCOCH 2 ) a l'α-nitrostilbene et de HOCH 2 CH 2 S − a des α-nitrostilbenes substitues sur l'α-phenyl (Me-4, H, Br-4, NO 2 -3, et NO 2 -4)

  加成 d' 离子硫醇盐 RS − (R=Et, HOCH 2 CH 2 , CH 3 OCOCH 2 CH 2 , et CH 3 OCOCH 2 ) a l'α-nitrostilbene et de HOCH 2 CH 2 S − a des α-nitrostilbenes sur l'α-苯基 (Me-4, H, Br-4, NO 2 -3, et NO 2 -4)
• Stereospecific approach to α,β-disubstituted nitroalkenes via coupling of α-bromonitroalkenes with boronic acids and terminal acetylenes
  作者：Madhu Ganesh、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.012

  日期：2007.11

  (Z)-alpha-Bromo-beta-substituted nitroethylenes undergo facile Suzuki coupling with aryl, heteroaryl, and vinylboronic acids in the presence of Pd(PPh3)(4) as catalyst to afford (E)-alpha,beta-disubstituted nitroethylenes in high yield (up to 95%) and complete specificity. Similar coupling of alpha-bromonitroethylenes with terminal acetylenes (Sonogashira coupling) provides a novel route to (E)-nitroenynes. These Pd-catalyzed coupling methods offer a convenient and stereospecific entry into a diverse array of synthetically and biologically useful alpha,beta-disubstituted nitroethylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic addition to olefins. 20. Large transition state imbalances in the reaction of .alpha.-nitrostilbenes with amines
  作者：Claude F. Bernasconi、Richard A. Renfrow

  DOI：10.1021/jo00390a015

  日期：1987.7