(2R,6R)-2,6-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one | 152693-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,6R)-2,6-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one
• 英文别名: (2R,6R)-2,6-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 152693-84-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: HFGYAXCVTHXUQC-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2,6-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one 在 三氟化硼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以12.5 g的产率得到(R)-hydroxy-2-methylene-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of (3R,4R)‐4‐Acetoxy‐3‐[1′(R)‐tert‐butyldimethylsilyloxyethyl] Azetidin‐2‐one: A Key Intermediate for Penem and Carbapenem Synthesis

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl] azetidin-2-one (AOSA) using (-)-D-2,10-camphorsultam as a key and recyclable chiral auxiliary is described.

  DOI：

  10.1080/00397910701651300
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 、 乙醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(2R,6R)-2,6-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  不对称Baylis-Hillman反应作为有机合成中的模板

  摘要：

  樟脑基丙烯酸酯的Baylis-Hillman反应已被证明可导致形成具有高光学纯度的产物。讨论了一个解释这些结果的模型，以及这些产物在形成抗羟醛加合物中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01025-9

文献信息

• Enantiospecific generation of anti-aldol adducts via conjugate addition to 5-methylene-1,3-dioxan-4-ones
  作者：Michael Piber、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00183-x

  日期：1998.4

  Michael additions to the exocyclic olefins of optically pure dioxanones (prepared via the asymmetric Baylis-Hillman reaction) are studied. The products can be obtained in excellent diastereoselectivity to ultimately provide products equivalent to those derived via anti aldol additions. Quaternary centers can also be created with good selectivity via this protocol.

  研究了光学纯的二恶烷酮（通过不对称的Baylis-Hillman反应制得）向环外烯烃的Michael加成反应。可以优异的非对映选择性获得产物，最终提供与通过抗羟醛添加​​而衍生的产物等效的产物。也可以通过此协议以良好的选择性创建四级中心。
• Nucleobase phosphonate analogs for antiviral treatment
  申请人：Krawczyk H. Steven

  公开号：US20050059637A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention provides novel compounds with activity against infectious viruses. The compounds of the invention may inhibit retroviral reverse transcriptases and thus inhibit the replication of the virus. They are useful for treating human patients infected with a human retrovirus, such as human immunodeficiency virus (strains of HIV-1 or HIV-2) or human T-cell leukemia viruses (HTLV-I or HTLV-II) which results in acquired immunodeficiency syndrome (AIDS) and/or related diseases. The present invention also relates generally to the accumulation or retention of therapeutic compounds inside cells. The invention is more particularly related to attaining high concentrations of active metabolite molecules in HIV infected cells. Intracellular targeting may be achieved by methods and compositions which allow accumulation or retention of biologically active agents inside cells. Such effective targeting may be applicable to a variety of therapeutic formulations and procedures.

  本发明提供了一种对抗传染病毒的新化合物。本发明的化合物可以抑制逆转录病毒逆转录酶，从而抑制病毒的复制。它们可用于治疗感染人类逆转录病毒（如HIV-1或HIV-2的菌株）或人类T细胞白血病病毒（HTLV-I或HTLV-II）而导致获得性免疫缺陷综合症（AIDS）和/或相关疾病的人类患者。本发明还涉及治疗化合物在细胞内的积累或保留。本发明更具体地涉及在感染HIV的细胞中获得活性代谢物分子的高浓度。通过允许生物活性剂在细胞内积累或保留的方法和组合物可以实现细胞内靶向。这种有效的靶向可以适用于各种治疗配方和程序。
• The Asymmetric Baylis−Hillman Reaction
  作者：Linda Joy Brzezinski、Sara Rafel、James W. Leahy

  DOI：10.1021/ja970079g

  日期：1997.5.1
• DREWES, SIEGFRIED E.;EMSLIE, NEVILLE D.;KARODIA, NAZIRA;KHAN, ABDULLAH A., CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1447-1448
  作者：DREWES, SIEGFRIED E.、EMSLIE, NEVILLE D.、KARODIA, NAZIRA、KHAN, ABDULLAH A.

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEOBASE PHOSPHONATE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1656387A2

  公开（公告）日：2006-05-17