morpholino(naphthalen-2-yl)methanone | 26162-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: morpholino(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: morpholin-4-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 26162-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VKXHFIXLSWJYAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholino(naphthalen-2-yl)methanone 在 四磷十氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到morpholino(naphthalen-2-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）衍生的苯并与硫酰胺的反应：二氢苯并噻嗪-杂环化合物的合成

  摘要：

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03199
• 作为产物：
  描述：

  (6-methoxynaphthalen-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(adamantan-2-yl)imidazolin-2-yliden chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到morpholino(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在没有外部还原剂的情况下，镍催化的芳基烷基醚还原裂解为芳烃

  摘要：

  芳基醚的CO键的还原裂解在有机合成中具有许多潜力。尽管已经有几种可以促进芳基醚还原裂解的催化剂...

  DOI：

  10.1039/c5sc00305a

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Transition‐Metal‐Free Reductive Functionalization of Tertiary Carboxamides and Lactams for α‐Branched Amine Synthesis
  作者：Derek Yiren Ong、Dongyang Fan、Darren J. Dixon、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202004272

  日期：2020.7.13

  A new method for the synthesis of α‐branched amines by reductive functionalization of tertiary carboxamides and lactams is described. The process relies on the efficient and controlled reduction of tertiary amides by a sodium hydride/sodium iodide composite, in situ treatment of the resulting anionic hemiaminal with trimethylsilyl chloride and subsequent coupling with nucleophilic reagents including

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。
• Mild and direct conversion of esters to morpholine amides using diisobutyl(morpholino)aluminum: application to efficient one-pot synthesis of ketones and aldehydes from esters
  作者：Ah Ram Jeon、Min Eai Kim、Jae Kyo Park、Won Kyu Shin、Duk Keun An

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.045

  日期：2014.7

  Morpholine amide intermediates, which are easily prepared by aminolysis of various esters with diisobutyl(morpholino)aluminum, react with organolithium and reducing agents (DIBALH or LDBMA) without isolation of the aminolysis intermediates to give ketones in 83–95% yields and aldehydes quantitatively.

  吗啉酰胺中间体很容易通过各种酯与二异丁基（吗啉代）铝的氨解反应制得，它与有机锂和还原剂（DIBALH或LDBMA）反应，而无需分离氨解中间体，可以定量得到83-95％的酮和醛。
• 신규한 메타논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR101555033B1

  公开（公告）日：2015-09-23

  본 발명은 신규한 메타논 유도체, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 함유하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 메타논 유도체, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 RIPK1(Receptor-interacting serine/threonine-protein kinase 1)의 억제 효과가 뛰어나므로, 이를 유효성분으로 함유하는 조성물은 색소성 망막염 (RP), 레베르 선천 흑암시 (LCA), 스타가르트병, 어셔 증후군, 맥락막 결여, 로드-콘 또는 콘-로드 디스트로피, 섬모병증, 미토콘드리아 장애, 진행성 망막 위축증, 퇴행성 망막 질환, 노화-관련된 황반 변성 (AMD), 습성 AMD, 건성 AMD, 지도상 위축증, 가족형 또는 획득 황반병증, 망막 광수용체 질환, 망막 색소 상피-계 질환, 당뇨병성 망막증, 낭포성 황반 부종, 포도막염, 망막박리, 외상성 망막 손상, 의원성 망막 손상, 황반 원공, 황반 모세관확장증, 신경절 세포 질환, 시신경 세포 질환, 녹내장, 시신경병증, 허혈성 망막 질환, 미숙아 망막증, 망막 혈관 폐색, 가족형 마크로아뉴리즘, 망막 혈관 질환, 안혈관 질환, 녹내장으로 인한 망막신경세포 퇴화, 또는 허혈성 시신경병증 등의 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的甲酮衍生物，其制备方法，以及用作视网膜疾病的预防或治疗药物组合物，根据本发明，由于新型的甲酮衍生物，其光学异构体或药学上可接受的盐具有出色的RIPK1（受体相互作用丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶1）抑制作用，因此包含其作为有效成分的组合物可用作色素性视网膜炎（RP），勒贝尔先天性黑暗症（LCA），斯塔加特病，阿什尔综合征，脉络膜缺陷，罗德-锥或锥-罗德萎缩症，圆锥细胞病，线粒体疾病，进行性视网膜萎缩症，变性性视网膜疾病，与衰老相关的黄斑变性（AMD），湿性AMD，干性AMD，地图样萎缩症，家族性或获得性黄斑病变，视网膜光感受器疾病，视网膜色素上皮相关疾病，糖尿病性视网膜病变，囊性黄斑水肿，葡萄膜炎，视网膜脱离，创伤性视网膜损伤，原发性视网膜损伤，黄斑囊肿，黄斑脉络膨胀症，神经节细胞疾病，视神经细胞疾病，青光眼，视神经病变，缺血性视网膜疾病，未成熟婴儿视网膜病变，视网膜血管闭塞，家族性巨动脉瘤，视网膜血管疾病，眼内血管疾病，由青光眼引起的视神经细胞退化，或缺血性视神经病变等视网膜疾病的预防或治疗药物组合物可被有效地使用。