1-(1-(5-bromopyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)-phenyl)-2-phenylethyl)-3-cyclopentylurea | 939427-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(1-(5-bromopyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)-phenyl)-2-phenylethyl)-3-cyclopentylurea
• 英文别名: 1-(1-(5-Bromopyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylethyl)-3-cyclopentylurea；1-[1-(5-bromopyridin-2-yl)-1-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2-phenylethyl]-3-cyclopentylurea
• CAS: 939427-04-0
• 化学式: C₂₆H₂₄BrF₄N₃O
• 分子量: 550.394
• InChiKey: AKTNTMMHHDVDMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-(1-(5-bromopyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)-phenyl)-2-phenylethyl)-3-cyclopentylurea 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以60.9%的产率得到1-cyclopentyl-3-(1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(5-morpholinopyridin-2-yl)-2-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS

  摘要：

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。

  公开号：

  US20070161685A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊基异氰酸酯 、 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(1-(5-bromopyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)-phenyl)-2-phenylethyl)-3-cyclopentylurea
  参考文献：
  名称：

  Diphenylpyridylethanamine (DPPE) Derivatives as Cholesteryl Ester Transfer Protein (CETP) Inhibitors

  摘要：

  A series of diphenylpyridylethanamine (DPPE) derivatives was identified exhibiting potent CETP inhibition. Replacing the labile ester functionality in the initial lead 7 generated a series of amides and ureas. Further optimization of the DPPE series for potency resulted in the discovery of cyclopentylurea 15d, which demonstrated a reduction in cholesterol ester transfer activity (48% of predose level) in hCETP/apoB-100 dual transgenic mice. The PK profile of 15d was suboptimal, and further optimization of the N-terminus resulted in the discovery of amide 20 with an improved PK profile and robust efficacy in transgenic hCETP/apoB-100 mice and in hamsters. Compound 20 demonstrated no significant changes in either mean arterial blood pressure or heart rate in telemeterized rats despite sustained high exposures.

  DOI：

  10.1021/jm300611v

文献信息

• Heterocyclic CETP inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07888376B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R1 are described herein.

  化合物Ia和Ib的公式如下，其中A、B、C和R1的描述如下。
• US7888376B2
  申请人：——

  公开号：US7888376B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• [EN] HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CETP HETEROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007062314A2

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R₁ are described herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formules Ia et Ib dans lesquelles A, B, C et R₁ ont les correspondances indiquées dans l'invention.