1-(4-morpholinonaphthalen-1-yl)ethan-1-one | 894789-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-morpholinonaphthalen-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Morpholin-4-ylnaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 894789-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: DZBUNEKBBAKKBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-morpholinonaphthalen-1-yl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 9-氮杂久洛尼定 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(4-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)naphthalen-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  仲醇硅烷化中的取代基作用：机理研究

  摘要：

  已测量了由9-氮杂唑烷（TCAP）催化的CD4 3中的叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBSCl）使C4取代的1-（萘-1-基）乙醇底物甲硅烷基化的相对速率。所得选择性数据的Hammett图分析得出两个相交的线性相关性。对于供体取代的醇，观察到较小的正斜率ρ = + 0.09，而对于受体取代的醇，甲硅烷基化速率与负斜率稍大相关（ρ = -0.48）。4-（N，N）催化甲醇与TBSCl的反应。二甲基氨基）吡啶（DMAP）已在氯仿溶液中以几种不同的理论水平进行了研究。甲硅烷基化的DMAP与甲醇之间的甲硅烷基转移发生在极其平坦的表面上，几乎没有定义最小和过渡态。TBSCl与C4取代的1-（萘-1-基）乙醇化合物的路易斯碱和一般碱催化的反应机理的反应途径计算预测了这两种途径的紧密竞争。

  DOI：

  10.1002/chem.201803014
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-氟-1-萘乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到1-(4-morpholinonaphthalen-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  仲醇硅烷化中的取代基作用：机理研究

  摘要：

  已测量了由9-氮杂唑烷（TCAP）催化的CD4 3中的叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBSCl）使C4取代的1-（萘-1-基）乙醇底物甲硅烷基化的相对速率。所得选择性数据的Hammett图分析得出两个相交的线性相关性。对于供体取代的醇，观察到较小的正斜率ρ = + 0.09，而对于受体取代的醇，甲硅烷基化速率与负斜率稍大相关（ρ = -0.48）。4-（N，N）催化甲醇与TBSCl的反应。二甲基氨基）吡啶（DMAP）已在氯仿溶液中以几种不同的理论水平进行了研究。甲硅烷基化的DMAP与甲醇之间的甲硅烷基转移发生在极其平坦的表面上，几乎没有定义最小和过渡态。TBSCl与C4取代的1-（萘-1-基）乙醇化合物的路易斯碱和一般碱催化的反应机理的反应途径计算预测了这两种途径的紧密竞争。

  DOI：

  10.1002/chem.201803014

文献信息

• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• WO2006/69063
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9040706B2
  申请人：——

  公开号：US9040706B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Substituent Effects in the Silylation of Secondary Alcohols: A Mechanistic Study
  作者：Marta Marin-Luna、Pascal Patschinski、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.201803014

  日期：2018.10.9

  alcohols correlate best with a slightly larger negative slope (ρ=−0.48). The reaction of methanol with TBSCl catalyzed by 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine (DMAP) has been studied at several different theoretical levels in chloroform solution. Silyl‐group transfer between silylated DMAP and methanol occur over an exceedingly flat surface with barely defined minima and transition states. Reaction pathway calculations

  已测量了由9-氮杂唑烷（TCAP）催化的CD4 3中的叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBSCl）使C4取代的1-（萘-1-基）乙醇底物甲硅烷基化的相对速率。所得选择性数据的Hammett图分析得出两个相交的线性相关性。对于供体取代的醇，观察到较小的正斜率ρ = + 0.09，而对于受体取代的醇，甲硅烷基化速率与负斜率稍大相关（ρ = -0.48）。4-（N，N）催化甲醇与TBSCl的反应。二甲基氨基）吡啶（DMAP）已在氯仿溶液中以几种不同的理论水平进行了研究。甲硅烷基化的DMAP与甲醇之间的甲硅烷基转移发生在极其平坦的表面上，几乎没有定义最小和过渡态。TBSCl与C4取代的1-（萘-1-基）乙醇化合物的路易斯碱和一般碱催化的反应机理的反应途径计算预测了这两种途径的紧密竞争。