Tert-butyl 4-[(5-fluoropyridin-2-yl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate | 918501-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Tert-butyl 4-[(5-fluoropyridin-2-yl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 918501-72-1
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₃
• 分子量: 310.369
• InChiKey: UYCCIHSKXHEAHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[(5-fluoropyridin-2-yl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl 4-(5-fluoropicolinoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted aniline derivatives useful as histamine H3 antagonists

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐，其中M1为M2为N；X为键合，可选择地取代的烷基，烯基，—O—，—CH2N(R12)—，—N(R12)CH2—，—N(R12)—，—NHC(O)—，—OCH2—，—CH2O—或—S(O)0-2—；Y为—(CH2)1-2—，—C(═O)—，—C(═NOR13)—或—SO0-2—；或者M1为N；M2为N或CH；X为键合，烷基，烯基，—C(O)—，—NHC(O)—，—OC(O)—或—S(O)1-2—；Y为—(CH2)1-2—，—C(═O)—或—SO0-2—；当M2为CH时，Y也为—O—或—C(═NOR13)—；Z为键合或可选择地取代的烷基或烯基；U和W为CH，或其中一个为CH，另一个为N；R1为可选择地取代的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环烷基；R2为可选择地取代的烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基，环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中定义；以及治疗肥胖症、代谢综合征和认知缺陷障碍的组合物和方法，可单独使用或与其他药物组合使用。

  公开号：

  US20070142394A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟吡啶 、 1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到Tert-butyl 4-[(5-fluoropyridin-2-yl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted aniline derivatives useful as histamine H3 antagonists

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐，其中M1为M2为N；X为键合，可选择地取代的烷基，烯基，—O—，—CH2N(R12)—，—N(R12)CH2—，—N(R12)—，—NHC(O)—，—OCH2—，—CH2O—或—S(O)0-2—；Y为—(CH2)1-2—，—C(═O)—，—C(═NOR13)—或—SO0-2—；或者M1为N；M2为N或CH；X为键合，烷基，烯基，—C(O)—，—NHC(O)—，—OC(O)—或—S(O)1-2—；Y为—(CH2)1-2—，—C(═O)—或—SO0-2—；当M2为CH时，Y也为—O—或—C(═NOR13)—；Z为键合或可选择地取代的烷基或烯基；U和W为CH，或其中一个为CH，另一个为N；R1为可选择地取代的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环烷基；R2为可选择地取代的烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基，环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中定义；以及治疗肥胖症、代谢综合征和认知缺陷障碍的组合物和方法，可单独使用或与其他药物组合使用。

  公开号：

  US20070142394A1

文献信息

• CARBON-LINKED SUBSTITUTED PIPERIDINES AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1896453B1

  公开（公告）日：2009-12-02
• US7408066B2
  申请人：——

  公开号：US7408066B2

  公开（公告）日：2008-08-05
• US7879880B2
  申请人：——

  公开号：US7879880B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• [EN] CARBON-LINKED SUBSTITUTED PIPERIDINES AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES LIÉES À UN ATOME DE CARBONE ET LEURS DÉRIVÉS UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H3
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007002057A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Disclosed are compounds of the formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: M¹ and M³ are CH or N; M² is CH, CF or N; Y is -C(=O)-, -C(=S)-, -(CH2)q-, -C(=NOR⁷)- or -SO_1-2-; Z is a bond or optionally substituted alkylene or alkenylene; R1 is H, alkyl, alkenyl, or optionally substituted cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or a group of the formula (II); where ring A is a monoheteroaryl ring; R² is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods of treating allergy-induced airway responses, congestion, obesity, metabolic syndrome nonalcoholic fatty liver disease, hepatic steatosis, nonalcoholic steatohepatitis, cirrhosis, hepatacellular carcinoma or cognition deficit disorders using said compounds, alone or in combination with other agents.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule (I) ; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, où : M¹ et M³ représentent CH ou N ; M² représente CH, CF ou N ; Y représente -C(=O)-, -C(=S)-, -(CH₂)_q-, -C(=NOR⁷)- ou -SO_1-2- ; Z représente une liaison ou un groupe alkylène ou alcénylène éventuellement substitué ; R¹ représente H, un groupe alkyle, alcényle, ou un groupe cycloalkyle, aryle, hétéroaryle, hétérocycloalkyle éventuellement substitué ou un groupe répondant à la formule (II) ; où le cycle A est un cycle monohétéroaryle ; R² représente un groupe alkyle, alcényle, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle éventuellement substitué ; et les variables restantes sont telles que définies dans le mémoire descriptif ; des compositions et des méthodes de traitement des réponses des voies respiratoires induites par une allergie, d'une congestion, de l'obésité, d'une maladie du foie non alcoolique de syndrome métabolique, de la stéatose hépatique, de la stéatohépatite non alcoolique, de la cirrhose, du carcinome hépatocellulaire ou des troubles dus au déficit de cognition utilisant lesdits composés, seuls ou en combinaison avec d'autres agents.
• [EN] SUBSTITUTED ANILINE DERIVATIVES USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE L'ANILINE UTILISABLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H3
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007075688A2

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] Disclosed are compounds of the formula Chemical formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein M² is N; X is a bond, optionally substituted alkylene, alkenylene, -O-, -CH₂N(R¹²)-, -N(R¹²)CH₂-, -N(R¹²)-, -NHC(O)-, -OCH₂-, -CH₂O-, or -S(O)_0-2-; and Y is -(CH₂)_1-2-, -C(=O)-, -C(=NOR¹³)- or -SO0-2-; or M¹ is N; M² is N or CH; X is a bond, alkylene, alkenylene, -C(O)-, -NHC(O)-, -OC(O)- or -S(O)_1-2-; Y is -(CH₂)_1-2-, -C(=O)- or -SO_0-2-; and when M² is CH, Y is also Y is -O- or -C(=NOR¹³)-; Z is a bond or optionally substituted alkylene or alkenylene; U and W are CH, or one is CH and one is N; R¹ is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl; R² is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; and compositions and methods of treating obesity, metabolic syndrome and a cognition deficit disorder, alone or in combination with other agents.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule chimique (I), ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule, M² est N ; X est une liaison, un alkylène facultativement substitué, un alkénylène, -O-, -CH₂N(R¹²)-, -N(R¹²)CH₂-, -N(R¹²)-, -NHC(O)-, -OCH₂-, -CH₂O-, ou -S(O)_0-2- ; et Y est -(CH₂)_1-2-, -C(=O)-, -C(=NOR¹³)- ou -SO0-2- ; ou M¹ est N ; M² est N ou CH ; X est une liaison, un alkylène, un alkénylène, -C(O)-, -NHC(O)-, -OC(O)- ou -S(O)_1-2- ; Y est -(CH₂)_1-2-, -C(=O)- ou -SO_0-2- ; et quand M² est CH, Y est aussi Y est -O- ou -C(=NOR¹³)- ; Z est une liaison ou bien un alkylène ou un alkénylène facultativement substitués ; U et W sont CH, ou l'un est CH et l'autre est N ; R¹ est un alkyle, un cycloalkyle, un aryle, un arylalkyle, un hétéroaryle ou un hétérocycloalkyle facultativement substitués ; R² est un alkyle, un alkényle, un aryle, un arylalkyle, un hétéroaryle, un hétéroarylalkyle, un cycloalkyle ou un hétérocycloalkyle facultativement substitués ; et les variables restantes sont telles que définies dans le mémoire descriptif. L'invention concerne également des compositions et des procédés de traitement de l'obésité, d'un syndrome métabolique ou d'un déficit cognitif, seuls ou en combinaison avec d'autres agents.