1-Methyl-3,5-bis[(4-methylphenyl)methylidene]piperidin-4-one | 3883-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Methyl-3,5-bis[(4-methylphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 3883-34-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• mdl: MFCD02053458
• 分子量: 317.431
• InChiKey: GSIWVCZWHKCYRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3,5-bis[(4-methylphenyl)methylidene]piperidin-4-one 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 以93%的产率得到2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-8-(4-methylbenzylidene)-4-(4-methylphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下1,6-萘啶和吡喃并[3,2-c]吡啶的高效化学选择性合成

  摘要：

  通过受溶剂性质控制的微波辅助反应，有选择地合成了一系列的1,6-萘啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶。这导致了一种有效且有前途的合成方法，用于构建1,6-萘吡啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架。 溶剂依赖性化学选择性-1,6-萘吡啶-吡喃并[3,2- c ]吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088052
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Methyl-3,5-bis[(4-methylphenyl)methylidene]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射合成吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物的有效方法

  摘要：

  通过以下反应合成了一系列吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物3,5-二亚苄基-哌啶-4-一和丙二腈在N，N-二甲基甲酰胺在微波辐射下。构建吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架是一种简单，高效，有前途的合成方法。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.152

文献信息

• Microwave accelerated facile and efficient synthesis of piperido[3′,4′:5,6]pyrano[2,3-d] pyrimidinones catalyzed by basic ionic liquid [BMIM]OH
  作者：I.R. Siddiqui、Arjita Srivastava、Shayna Shamim、Anjali Srivastava、Malik A. Waseem、Shireen、Rahila、Afaf A.H. Abumhdi、Anushree Srivastava、Pragati Rai

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.10.026

  日期：2014.2

  could very efficiently catalyze the synthesis of piperido[3′,4′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives from pyrano[3,2-c]piperidine analogues and carbonyl compounds. [BMIM]OH acted as a catalyst as well as the reaction medium and could be used for the reactions for five times without any appreciable loss of its catalytic efficiency. The synergic couple of microwave and ionic liquid provided high yields

  碱性离子液体[BMIM] OH可以非常有效地催化吡喃并[3,2-c]哌啶类似物和羰基化合物合成哌啶并[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物化合物。[BMIM] OH既起着催化剂的作用，又起着反应介质的作用，可以进行五次反应，而催化效率没有任何明显的降低。微波和离子液体的协同作用在非常短的反应时间内即可提供高产率的产品，并且易于后处理。
• Synthesis and molecular modeling studies of indole-based antitumor agents
  作者：Riham F. George、Siva S. Panda、El-Sayed M. Shalaby、Aladdin M. Srour、I. S. Ahmed Farag、Adel S. Girgis

  DOI：10.1039/c6ra07061b

  日期：——

  3-dipolar cycloaddition reaction of 1-alkyl-3,5-bis(arylidene)-4-piperidones 11–25 with azomethine ylides (generated by the condensation of isatins 26–28 with sarcosine 29). The single crystal X-ray studies of 46 and 48 supported the regio- and stereoselectivity of the reaction. Most of the synthesized spiro-indoles exhibited potent antitumor properties against the HeLa (cervical cancer) cell line through

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。
• Magnetic Graphene Oxide Anchored Sulfonic Acid as a Novel Nanocatalyst for the Synthesis of N-aryl-2-amino-1,6-naphthyridines
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Mina Rezgi、Nasrin Shadjou、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1002/jccs.201300167

  日期：2013.11

  Magnetic graphene oxide functionalized with sulfonic acid (Fe3O4‐GO‐SO3H) was used as a new recyclable nanocatalyst for one‐pot synthesis of N‐aryl‐2‐amino‐1,6‐naphthyridine derivatives under solvent free conditions. The catalyst could be easily recovered from the reaction mixture by an external magnet and reused without significant decrease in activity even after 4 runs. This nanocatalyst exhibited

  磺酸功能化的磁性氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-SO 3 H）被用作一种新的可回收纳米催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成N-芳基-2-氨基-1,6-萘啶衍生物。可以容易地通过外部磁体从反应混合物中回收催化剂，并且即使在4次运行后，活性也不会显着降低地重复使用。该纳米催化剂显示出比其他市售磺酸催化剂更好的活性。
• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。
• A facile atom – economical synthesis of highly substituted pyrazolo-<i>N</i>-methyl-piperidine grafted spiro-indenoquinoxaline pyrrolidine heterocycles via a sequential multicomponent reaction
  作者：Gavaskar Deivasigamani、Suresh Babu Adukamparai Rajukrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2020.1812081

  日期：2020.12.16

  Abstract An expedient one-pot sequential five component synthesis of highly substituted pyrazolo-N-methyl-piperidine grafted spiro-indenoquinoxaline pyrrolidine heterocycles involving [3 + 2]-cycloaddition of azomethine ylides as the key step is described. The protocol provides a mild reaction condition, high yield of the products, high regioselectivity and operational simplicity to assemble complex

  摘要 描述了高度取代的吡唑并-N-甲基-哌啶接枝的螺-茚并喹喔啉吡咯烷杂环的方便的一锅序贯五组分合成，涉及作为关键步骤的偶氮甲碱叶立德的[3 + 2]-环加成。该协议提供了温和的反应条件、产品的高产率、高区域选择性和操作简单性，可在一次操作中组装复杂的结构实体。通过光谱技术和元素分析确认了产物的结构。图形概要