2-hexyl-[1,3]dithiane | 26958-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-hexyl-[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-Hexyl-1,3-dithiane
• CAS: 26958-42-9
• 化学式: C₁₀H₂₀S₂
• 分子量: 204.401
• InChiKey: RWYGTXZKCNWDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  292.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-[1,3]dithiane 在 potassium permanganate 、 tungstate sulfuric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到庚醛
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐硫酸：一种新型高效固体酸性试剂，用于将硫醇氧化成二硫化物和 1,3-二噻烷的氧化脱掩膜

  摘要：

  钨酸盐硫酸与各种氧化剂的组合被发现是一种有效的试剂，用于在室温下以良好到极好的产率将硫醇转化为二硫化物。使用该试剂还观察到 1,3-二噻烷在室温下选择性氧化脱保护为其母体羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500600864965
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 1-碘己烷 在 sodium amide 、 diethylene glycol monoethyl ether sodium salt 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.2h， 以95%的产率得到2-hexyl-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation and carbanion chemistry : complex base deprotonation and directed functionalisation of dithioacetals

  摘要：

  Bis(phenylthio)methane and [1,3]-dithiane were efficiently deprotonated by the NaNH2-Et(OCH2CH2)(2)-ONa complex base. A marked behaviour difference was observed between the sodium carbanion of [1,3]-dithiane and the corresponding lithio-derivative; A ''radicaioid'' mechanism is proposed to explain the results observed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00972-6

文献信息

• α,α-Diacetyl Cyclic Ketene Dithioacetals: Odorless and Efficient Dithiol Equivalents in Thioacetalization Reactions
  作者：Qun Liu、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yanbing Yin、Qunxin Fang、Jingping Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-822892

  日期：——

  Two novel, non-thiolic, odorless dithiol equivalents, α,α-diacetyl cyclic ketene dithioacetals 2a and 2b, had been developed. A range of carbonyl compounds 3 were converted into corresponding dithioacetals, dithianes 4 and dithiolanes 5, in high yields (up to 99%) in the presence of 2a or 2b. Moreover, 2a and 2b show high chemoselectivity between aldehyde and ketone in thioacetalization.

  开发了两种新型非硫醇类、无臭的二硫醇等效物，即α,α-二乙酰环状酮烯二硫缩酮2a和2b。一系列羰基化合物3在与2a或2b的存在下，高产率（高达99%）地转化为相应的二硫缩酮4和二硫醇环5。此外，2a和2b在硫缩酮化过程中对醛和酮显示出高度的化学选择性。
• The First Nonthiolic, Odorless 1,3-Propanedithiol Equivalent and Its Application in Thioacetalization
  作者：Qun Liu、Guangbo Che、Haifeng Yu、Yingchun Liu、Jingping Zhang、Qian Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo034702t

  日期：2003.11.1

  equivalent, 1 was investigated in the thioacetalization reaction. Various types of aldehydes and ketones 3 were converted to the corresponding dithianes 4 in the presence of 1 in high yields (79-97%). Moreover, 1 exhibited obvious chemoselectivity between aldehyde and ketone in this thioacetalization reaction. A mechanism for this thioacetalization reaction is proposed.

  使用Vilsmeier-Haack通过氯化3-（1,3）-二硫代亚戊基戊烷-2,4-二酮2来合成2- [2-氯-1-（1-氯乙烯基）亚芳基] -1,3-二硫代烷1。试剂产率为99％。在硫代缩醛化反应中，研究了一种新型的无硫，无味的1,3-丙二硫醇当量。在1的存在下，各种类型的醛和酮3以高收率（79-97％）转化为相应的二噻烷4。此外，在该硫代缩醛化反应中，1在醛和酮之间表现出明显的化学选择性。提出了该硫缩醛化反应的机理。
• Tandem Carbon−Carbon Bond Constructions via Catalyzed Cyanation/Brook Rearrangement/C-Acylation Reactions of Acylsilanes
  作者：Xin Linghu、David A. Nicewicz、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol0263649

  日期：2002.8.1

  see text] A tandem nucleophile-catalyzed cyanation/Brook rearrangement/C-acylation has been developed. Phase transfer cocatalysts facilitate cyanide-catalyzed reactions between acylsilanes and cyanoformates to afford protected tertiary carbinol products. A catalytic cycle is proposed involving cyanation of an acylsilane, [1,2]-Brook rearrangement, and C-acylation of the derived carbanion by a cyanoformate

  [反应：见正文]已经开发了串联亲核试剂催化的氰化/布鲁克重排/ C-酰化反应。相转移助催化剂促进酰基硅烷和氰基甲酸酯之间氰化物催化的反应，从而提供受保护的叔甲醇产物。提出了一种催化循环，包括酰基硅烷的氰化，[1,2]-布鲁克重排以及氰基甲酸酯对衍生的碳负离子进行C-酰化。该反应提供了制备官能化的不对称丙二酸衍生物的有效方法。
• An Expeditious Synthesis of Dithioacetals Using Zeolites
  作者：Pradeep Kumar、Ravinder S. Reddy、Anand P. Singh、Bipin Pandey

  DOI：10.1055/s-1993-25796

  日期：——

  A simple and efficient catalytic method for dithioacetalization of various carbonyl compounds (saturated and α,β-unsaturated aliphatic, aromatic, heteroaromatic and hindered) with ethanethiol and 1,3-propanedithiol using H-Y and H-mordenite (H-M) zeolites is described. The reaction affords moderate to excellent yields of the corresponding products.

  本文介绍了一种简便高效的催化方法，用于各种羰基化合物（饱和与α,β-不饱和脂肪族、芳香族、杂芳香族及空间位阻型）与乙硫醇和1,3-丙二硫醇的二硫缩醛化反应，使用H-Y和H-丝光沸石作为催化剂。该反应可获得中等至优异收率的相应产物。
• Efficient and chemoselective acetalization and thioacetalization of carbonyls and subsequent deprotection using InF3 as a reusable catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Kishore Kumar Reddy Mallu、Narsaiah Chinthala、China Ramanaiah Beeram、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.135

  日期：2012.2

  An efficient and chemoselective method for preparation of acetals and dithioacetals of aldehydes and their deprotection under catalysis of InF3 is described.

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。