2-(naphthalen-1-yl)pyrazine | 560993-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-(1'-naphthyl)pyrazine；2-Naphthalen-1-ylpyrazine
• CAS: 560993-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: KEBPIPNMQQBHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 2-(naphthalen-1-yl)pyrazine 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由分子内 Pt-Pt 距离的配体控制控制的具有红色和 NIR 发射的双核 Pt(II) 配合物

  摘要：

  合成了红色和近红外 (NIR) 磷光双层双核 Pt(II) 配合物，并对其结构和光谱特性进行了表征。由非手性配体组成并且本身是手性的 Pt(II) 配合物通过单晶 X 射线晶体学显示为外消旋混合物。Pt(II) 配合物具有不同的分子内 Pt-Pt 距离，这些距离由 C^N 配体的电子特性决定。具体而言，加强 Pt(II) 和 C^N 配体的 N 原子之间的 π-back-donation 会导致 Pt-Pt 距离缩短。实验和计算研究的结果表明，双核 Pt(II) 配合物中的 Pt-Pt 距离显着影响带隙能量和相应的发射波长。所以，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03967
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 、 1-萘硼酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(II) acetylacetonate 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的电子不足的杂环和醌与有机硼物种通过先天C–H官能化的交叉偶联：在吡嗪生物碱结晶葡萄孢霉A的全合成中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo302797r

文献信息

• A general catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Hui Peng、Ya-Qin Chen、Shu-Lan Mao、Yun-Xiao Pi、You Chen、Ze-Yu Lian、Tong Meng、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob00846d

  日期：——

  synthesis of 2-(3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphine hydrate sodium salt and its use in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions in water (and biphasic water–organic solvent mixtures) to prepare a variety of functionalized biaryls and aryl alkynes in excellent yield.

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。
• Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Functionalized Organozinc Reagents with Unsaturated Thioethers
  作者：Laurin Melzig、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201002850

  日期：2011.3.1

  serve as electrophiles in this cross‐coupling reaction. Aryl‐, heteroaryl‐, benzylic, and alkylzinc halides with sensitive functionalities, such as ester, nitrile, or ketone groups react at ambient temperature with unsaturated thioethers using a Ni catalyst. The corresponding Pd‐catalyzed reactions require slightly higher temperatures. Large‐scale cross‐coupling experiments (10–20 mmol) with N‐heterocycles

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。
• Aryl Ether as a Negishi Coupling Partner: An Approach for Constructing CC Bonds under Mild Conditions
  作者：Chao Wang、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201103784

  日期：2012.3.19

  An etheric Negishi coupling: The first cross‐coupling reaction between aryl alkyl ethers and dianion‐type zincate reagents to afford biaryl compounds through selective cleavage of the etheric C(sp2)O bond was developed. Dianion‐type zincates showed excellent reactivity toward the aromatic ethers under mild conditions, with good functional group compatibility (see scheme).

  醚性Negishi偶联：开发了芳基烷基醚与二价阴离子型锌酸盐试剂之间的第一个交叉偶联反应，该反应通过选择性裂解醚C（sp 2）O键得到联芳基化合物。在温和的条件下，Dianion型锌酸盐对芳族醚表现出出色的反应性，并具有良好的官能团相容性（参见方案）。
• Gold(I)-catalyzed direct C–H arylation of pyrazine and pyridine with aryl bromides
  作者：Ming Li、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.059

  日期：2009.4

  in good to high yields. For electron-poor aryl bromides, the addition of AgBF4 is the crucial point to accelerate the coupling reaction to give the arylated products in moderate yields. Pyridine also reacts with electron-rich aryl bromides catalyzed by Cy3PAuCl to give a mixture of arylated regioisomers in moderate yield. However, in order to realize the direct C–H arylation of pyridine with electron-poor

  描述了一种有效的方法，用于将电子贫乏的芳族化合物（例如吡嗪和吡啶）与芳基Bomides直接进行C-H芳基化。在催化量的Cy 3 PAuCl存在下，并使用t -BuOK作为碱，吡嗪在100°C下与芳基溴直接进行CH H芳基化，芳基化产物的收率取决于芳基的性质溴化物。在使用富含电子的芳基溴化物的情况下，可以高产率或高产率获得芳基化的吡嗪。对于贫电子芳基溴化物，添加AgBF 4是加快偶联反应以适度收率得到芳基化产物的关键点。吡啶还与Cy 3催化的富电子芳基溴反应PAuCl以中等产率得到芳基化的区域异构体的混合物。然而，为了实现吡啶与贫电子芳基溴的直接C–H芳基化，需要添加银盐作为添加剂，并且需要较温和的反应温度（60°C）。
• Pyrazine Derivatives
  申请人：Denton Martin Stephen

  公开号：US20070105872A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds for the treatment of pain.

  本发明涉及公式化合物及其药用可接受盐和溶剂，用于制备该化合物的过程，用于制备的中间体，含有这种化合物的组合物以及用于治疗疼痛的这种化合物的用途。