2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethane-1-thiol | 76855-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethane-1-thiol
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanethiol；Ethanethiol, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-
• CAS: 76855-57-7
• 化学式: C₈H₂₀OSSi
• 分子量: 192.398
• InChiKey: PZBCENUAPNTHEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethane-1-thiol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium isopropylate 、 对苯二酚 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethylsulfanyl]-thiazole-4-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. III. Synthesis of 6-ethylpenems.

  摘要：

  一个N-保护的4-苯硫基-2-氮杂环丁酮衍生物(3b)经过乙基化得到3c，后者通过标准程序转化为膦叶立德5d。5d的内酰胺Wittig反应产生了6-乙基青霉烯酯8a和9a，通过侧链操作转变为氨基酸8d和9d，接着转化为乙酰胺衍生物8e和9e，它们是抗生素PS-5的1-硫类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1854
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-巯基乙醇 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  发现作为吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 抑制剂的碳酸（二）硫代酸盐

  摘要：

  一项构效关系研究出人意料地表明，通过 2-烷硫基-恶唑啉3a和3b的独特碱性水解分别获得的硫代碳酸酯4a和4b是吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的新型支架。硫代碳酸盐的衍生化增强了对 IDO1 和细胞犬尿氨酸产生的抑制活性，而没有细胞毒性，并导致发现相关的支架碳二硫代酸盐5和氰基碳亚胺二硫代酸盐6作为 IDO1 抑制剂。加入 OH 基团提供了最有效的类似物5i. Soret 带的紫外-可见吸收光谱以及对接和肽图研究表明，这些分子与 IDO1 活性位点的血红素结合。我们独特的 IDO1 抑制剂是未来发展的潜在线索。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00527

文献信息

• 硫代缩酮连接单元及其合成方法、用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106083676B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开一种硫代缩酮连接单元及其合成方法、用途；所述硫代缩酮连接单元的结构如式(Ⅰ)所示:其中，R＝‑OH或者‑COOH；R1与R2的满足如下条件中的一种：(1)R1＝R2＝甲基；或，(2)R1＝苯基、对甲氧基苯基、2,4,6‑三甲氧基苯基、萘基或对甲氧基萘基，R2＝H；或，(3)R1、R2共同构成环己基或环戊基。该单元与核苷酸及荧光素连接得到的荧光素标记核苷酸可用于DNA测序。与现有技术相比，本发明连接单元的可逆终止剂用于DNA测序时，其延伸效率接近100％，并且在模板为连续多个相同碱基时，一次只延伸一个可逆终止剂；其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Simple Alkyl Thiols to α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylated Oxazolidin-2-ones with Bifunctional Catalysts
  作者：Yan Liu、Bingfeng Sun、Baomin Wang、Matthew Wakem、Li Deng

  DOI：10.1021/ja8085092

  日期：2009.1.21

  In this communication, we describe an unprecedented highly enantioselective catalytic conjugate addition of simple alkyl thiols to alpha,beta-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones catalyzed by acid-base bifunctional catalysis. This reaction provides a useful catalytic method for the synthesis of optically active chiral sulfur compounds that are otherwise difficult to prepare by asymmetric catalysis

  在这篇通讯中，我们描述了一种前所未有的高度对映选择性催化共轭加成，在酸碱双功能催化的催化下，简单的烷基硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化 oxazolidin-2-ones 进行了加成。该反应为合成光学活性手性硫化合物提供了一种有用的催化方法，否则这些化合物很难通过不对称催化制备。该反应的成功发展源于一项发现，即在适当修饰后，在 6' 位带有硫脲官能团的金鸡纳生物碱可以为不对称共轭加成提供高效催化。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CALCIUM ION HOMEOSTASIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'HOMÉOSTASIE DES IONS CALCIUM
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021163493A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present disclosure relates to compounds that are capable of modulating calcium ion homeostasis and treating disorders related thereto. The disclosure further relates to methods of making the aforementioned compounds.

  本公开涉及能够调节钙离子稳态并治疗相关疾病的化合物。此外，本公开还涉及制备上述化合物的方法。
• A rapid one-step surface functionalization of polyvinyl chloride by combining click sulfur(<scp>vi</scp>)-fluoride exchange with benzophenone photochemistry
  作者：Wenying Liu、Yishi Dong、Shuxiang Zhang、Zhaoqiang Wu、Hong Chen

  DOI：10.1039/c8cc08109c

  日期：——

  convenient functionalization methods. Here, a rapid, effective and simple one-step strategy for PVC surface functionalization by combining the “sulfur(VI)-fluoride exchange” (SuFEx) reaction with benzophenone photochemistry is presented.

  聚氯乙烯（PVC）是一种重要的生物医学材料，但是缺少方便的功能化方法。在这里，通过结合“硫（VI）-氟化物交换”（SuFEx）反应与二苯甲酮光化学反应，提出了一种快速，有效，简单的PVC表面功能化策略。
• Successive Copper(I)-Catalyzed Cross-Couplings in One Pot: A Novel and Efficient Starting Point for Synthesis of Carbapenems
  作者：Biao Jiang、Hua Tian、Zuo-Gang Huang、Min Xu

  DOI：10.1021/ol800845r

  日期：2008.7.3

  An efficient approach for synthesizing a series of 2-sulfide carbapenems has been developed using two successive Cu(I)-catalyzed cross-couplings in a single pot. The method involves highly selective intramolecular coupling of lactam and dihaloalkene using 2,2'-bipyridine as a ligand, followed by intermolecular C-S formation in the presence of another ligand (1,10-phenanthroline, PPh 3) and mercaptan

  使用单个罐中两个连续的Cu（I）催化的交叉偶合，已经开发了一种合成一系列2-硫化碳青霉烯的有效方法。该方法包括使用2,2'-联吡啶作为配体进行内酰胺和二卤代烯烃的高选择性分子内偶联，然后在另一种配体（1,10-菲咯啉，PPh 3）和硫醇的存在下进行分子间CS形成。