3-hydroxymethylene-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one | 6125-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3-hydroxymethylene-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethylen)-thiochroman-4-on；4-oxo-thiochroman-3-carbaldehyde；2,3-dihydro-3-(hydroxymethylene)-4H-1-benzothiopyran-4-one；3-(Hydroxymethylidene)-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one；3-(hydroxymethylidene)thiochromen-4-one
• CAS: 6125-45-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: KFDNNFYVQAERPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-158 °C
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethylene-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-diazothiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Ikeda, Hiroyuki; Mukai, Chisato, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3430 - 3433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 甲酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-hydroxymethylene-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-3-(1H-imidazol-1-ylmethylene)-4H-1-benzothiopyran-4-ones

  摘要：

  提供具有一般公式##STR1##的新2,3-二氢-3-(1H-咪唑-1-基亚甲基)-4H-1-苯硫杂吡喃-4-酮，其中R.sup.1和R.sup.2分别是氢、较低烷基、卤素、较低烷氧基、较低烷基硫基、苯基-较低烷基、苯基或取代苯基；R.sup.3和R.sup.4分别是氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、羟基、较低烷基硫基、苯基或苯基-较低烷基。上述化合物及其盐可用作抗真菌和抗菌剂。

  公开号：

  US04228177A1
• 作为试剂：
  描述：

  钠 、 sodium methylate 、 甲酸乙酯 、 硫代色满-4-酮 在 钠 、 3-hydroxymethylene-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one 、 水 、 乙醚 、 甲烷 、 title compound 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-hydroxymethylene-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-3-(1H-imidazol-1-ylmethylene)-4H-1-benzothiopyran-4-ones

  摘要：

  本发明提供了一般式为##STR1##的新型2,3-二氢-3-(1H-咪唑-1-基亚甲基)-4H-1-苯并噻吩-4-酮，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、低碳基、卤素、低烷氧基、低烷硫基、苯基-低烷基、苯基或取代苯基；R.sup.3和R.sup.4分别为氢、低碳基、低烷氧基、卤素、羟基、低烷硫基、苯基或苯基-低烷基。上述化合物及其盐可用作抗真菌和抗菌剂。

  公开号：

  US04228177A1

文献信息

• Benzothiopyranoindole- and pyridothiopyranoindole-based antiproliferative agents targeting topoisomerases
  作者：Silvia Salerno、Valeria La Pietra、Mariafrancesca Hyeraci、Sabrina Taliani、Marco Robello、Elisabetta Barresi、Ciro Milite、Francesca Simorini、Aída Nelly García-Argáez、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Federico Da Settimo、Anna Maria Marini、Lisa Dalla Via

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.015

  日期：2019.3

  relaxation activity of both topoisomerases I and II, reasonably correlated to their intercalative capacities. Cleavable assay performed with topoisomerase I revealed a significant poisoning effect for compounds 5g, 5h, 5s, and 5t. A theoretical model provided by hydrated docking calculations clarified the role of the R1-R4 substituents on the topoisomerase I poison activity, revealing a crucial role of

  合成了新的苯并硫代吡喃并吲哚（5a-1）和吡啶并吡喃并吲哚（5m-t），它们在R 2 -R 4位和可质子化的R 1-二烷基氨基烷基链上具有不同的取代基组合（H，Cl，OCH 3），并通过三种方法进行了生物学分析。人肿瘤细胞系，显示出显着的抗增殖活性（GI 50值范围从0.31到6.93μM）和促凋亡作用。线性流二色性实验表明，遵循插入的结合模式，两种生色团与DNA形成分子复合物的能力。所有化合物均显示出适度的抑制拓扑异构酶I和II的松弛活性的能力，这与它们的嵌入能力合理相关。用拓扑异构酶I进行的裂解分析显示，化合物5g，5h，5s和5t具有明显的中毒作用。水合对接计算提供的理论模型阐明了R 1 -R 4的作用拓扑异构酶I上的取代基有毒活性，揭示了R 2 -OCH 3基团的关键作用。
• Synthesis and biological activity of some derivatives of thiochroman-4-one and tetrahydrothiapyran-4-one
  作者：K. Ramalingam、George X. Thyvelikakath、K. Darrell Berlin、Robert W. Chesnut、Rebecca A. Brown、Norman N. Durham、Steven E. Ealick、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jm00216a024

  日期：1977.6

  A small series of pyrazoles and isoxazoles derived from thiochroman-4-one has been synthesized and characterized. The compounds were examined for their in vitro inhibitory activity against Bacillus subtilis and Pseudomonas fluorescens. Among the tested compounds the pyrazole derivative from thiochroman-4-one was found to be the most effective inhibitor of growth of B. subtilis. Extensive H NMR analysis was recorded for all compounds.
• Bargagna; Longobardi; Mariani, Revista Bras il eira de Farmaco gnosia, 1990, vol. 45, # 4, p. 405 - 413
  作者：Bargagna、Longobardi、Mariani、Schenone、Losasso、Esposito、Falzarano、Marmo

  DOI：——

  日期：——