methyl 3,4-dihydro-4-oxoquinazoline-2-carboxylate | 63569-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-4-oxoquinazoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate；4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-2-carboxylic acid methyl ester；4-Oxo-2-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-chinazolin；3,4-dihydro-4-oxo-2-Quinazolinecarboxylic acid methyl ester；methyl 4-oxo-3H-quinazoline-2-carboxylate
• CAS: 63569-82-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: JTUJHWJIZWDNFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  353.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl ortho-formylphenylhydrazono-α-chloroglyoxylate 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 3,4-dihydro-4-oxoquinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻甲酰基取代的芳基偶氮亚甲基三苯基磷ora烷：具有NN键裂变的新型简便分子内热重排

  摘要：

  芳基偶氮亚甲基三苯基膦（1a）和（1b）通过容易的热促进重排，N N键断裂和消除PPh 3，以良好的产率提供了喹唑啉-4-酮衍生物（4a）和（4b）。

  DOI：

  10.1039/c39810000894

文献信息

• o.Formylarylazomethylenetriphenylphosphoranes: A facile thermally promoted rearrangement to 3-oxo-indazoline and 4-oxo-dihydroquinazoline derivatives
  作者：A. Alemagna、P. Del Buttero、E. Licandro、S. Maiorana、A. Papagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96683-9

  日期：——

  s carrying an electron withdrawing group on the ylidic carbon undergo thermal intra molecular cyclization to 3-oxo-indazolin-2-yl-methylenetriphenylphosphorane derivatives. The latter compounds, and their 1-alkyl derivatives, in turn, undergo thermal and/or acid catalyzed rearrangement to 4-oxo-l,4-dihydroquinazoline derivatives and PPh3. Some possible reaction mechanisms are discussed, and some synthetic

  在内基碳上带有吸电子基团的邻甲酰基芳基偶氮亚甲基三苯基膦被热分子内环化为3-氧代-吲唑啉-2-基-亚甲基三苯基膦烷衍生物。后者的化合物及其1-烷基衍生物又经历热和/或酸催化的重排，生成4-氧代-1，4-二氢喹唑啉衍生物和PPh 3。讨论了一些可能的反应机理，并显示了上述反应的一些合成应用。
• 3-oxo-indazoline and 4-oxo-dihydroquinazoline derivatives from isatic acids
  作者：A. Alemagna、C. Baldoli、E. Licandro、S. Maiorana、A. Papagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82090-1

  日期：——

  The coupling of diazonium salts from isatic acids with alkoxycarbonylmethylenephosphoranes leads directly to 3-oxo-indazolin-2-yl-(alkoxycarbonyl) methylenetriphenylphosphoranes, while coupling with methyl 2-chloroacetacetate gives 2-[2-(methoxycarbonyl-chloromethyliden)hydrazino] -phenyl-glyoxylic acid.

  将重氮盐与山atic酸与烷氧基羰基亚甲基膦酸酯偶联可直接生成3-氧代-吲唑啉-2-基-（烷氧基羰基）亚甲基三苯基膦酸酯，而与2-氯乙酰乙酸甲酯偶联可生成2- [2-（2-（甲氧基羰基-氯甲基亚甲基）肼基]-苯基-乙醛酸。
• Compound for enhancing the coupling degree of complex TRPV4-KCa2.3 and anti-hypertension applications thereof
  申请人：Jiangnan University

  公开号：US10336712B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The applicant provides a compound for enhancing the space coupling degree of an endothelial cell ion channel complex TRPV4-KCa2.3 and anti-hypertension applications thereof. By finding the structural domains of the interacting sites of the endothelial cell ion channel complex TRPV4-KCa2.3, a compound with specificity which can act at the two interacting sites is prepared in the present invention. It is found that the compound can enhance the space coupling degree of the TRPV4-KCa2.3 complex and has great significance for the research and development of anti-hypertension drugs.

  申请人提供了一种提高内皮细胞离子通道复合物 TRPV4-KCa2.3 空间耦合度的化合物及其抗高血压应用。本发明通过寻找内皮细胞离子通道复合物 TRPV4-KCa2.3 的相互作用位点的结构域，制备了一种可作用于两个相互作用位点的具有特异性的化合物。研究发现，该化合物能增强TRPV4-KCa2.3复合物的空间偶联度，对抗高血压药物的研发具有重要意义。
• Reactions of ethyl oxamate and dialkyl oxalates with anthranilic acid derivatives
  作者：L. A. Shemchuk、V. P. Chernykh、P. S. Arzumanov、O. S. Krys’kiv

  DOI：10.1134/s1070428007050120

  日期：2007.5

  Ethyl oxamate reacted with anthranilic acid derivatives at the amide or the ester group leading to the formation of respective esters or amides. A simple method was developed for preparation of alkyl 3-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylates.
• ALEMAGNA, A.;BUTTERO, P. DEL;LICANDRO, E.;MAIORANA, S.;PAPAGNI, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 16, 3321-3330
  作者：ALEMAGNA, A.、BUTTERO, P. DEL、LICANDRO, E.、MAIORANA, S.、PAPAGNI, A.

  DOI：——

  日期：——