2-bromo-3,5-dinitro-thiophene | 2160-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-3,5-dinitro-thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3,5-dinitrothiophene
• CAS: 2160-38-5
• 化学式: C₄HBrN₂O₄S
• 分子量: 253.033
• InChiKey: HTCDWPFRFHFXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dinitro-thiophene 、 4-甲苯硫酚 在 4-叔丁基杯[8]芳烃 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到3,5-dinitro-2-(p-tolylsulfanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  p-tert-Butylcalix[8]arene catalysed synthesis of 3,5-dinitrothiophene scaffolds: antiproliferative effect of some representative compounds on selective anticancer cell lines

  摘要：

  A new efficient protocol for the synthesis of 3,5-dinitrothiophene scaffolds was developed by using simple p-tert-butylcalix[8]arene in aqueous medium. Biological activities of some representative compounds were also studied to inhibit the cell growth on selective anticancer cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.068
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羧基噻吩 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-bromo-3,5-dinitro-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Motoyama et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 779,783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic nucleophilic substitution reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes with piperidine and aniline in methanol. Substituent constants for the thiophene system
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Caterina Arnone、Elisabetta Mezzina、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/p29940002187

  日期：——

  The rate constants for the reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes 1–4 with aniline and of compounds (4) with piperidine in methanol have been measured at various temperatures. By using the data obtained in this work as well as previously available data sets, a series of optimized ‘thiophene’σT values has been calculated. The susceptibility constants ρ(L)of the various sets have been analysed

  对于某些2-L-3-硝基-5--X-噻吩的反应速率常数1 - 4与苯胺和化合物（的4用在甲醇中的哌啶）已经在不同温度下进行了测量。通过使用在这项工作中获得的，以及先前可用的数据集的数据，一系列优化“thiophene'σ的Ť值已被计算。在反应性-选择性原理的框架内分析了各种集合的磁化常数ρ（L）。
• Studies on the biological activity of some nitrothiophenes
  作者：John O. Morley、Thomas P. Matthews

  DOI：10.1039/b514441h

  日期：——

  inhibitory concentration required to inhibit the growth of E. coli, M. luteus and A. niger. The series displays a wide range of activities with 2-chloro-3,5-dinitrothiophene (3a) or 2-bromo-3,5-dinitrothiophene (3c) showing the highest activity against all three organisms, while the simplest compound of the series, 2-nitrothiophene (3s) shows the smallest activity in each case. The mode of action of 3a and

  已经通过评估抑制大肠杆菌，黄体分枝杆菌和黑曲霉的生长所需的最小抑菌浓度，评估了十九种取代噻吩的生物活性（3）。该系列显示出广泛的活性，其中2-氯-3,5-二硝基噻吩（3a）或2-溴-3,5-二硝基噻吩（3c）对三种生物均显示出最高的活性，而该系列中最简单的化合物，2-硝基噻吩（3s）在每种情况下均显示最小的活性。人们认为3a和3c的作用方式涉及细胞内硫醇在杂环2位上的亲核攻击，导致卤素置换，但其他活性衍生物（例如2）
• Analysis of substituent effects: the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/b111541c

  日期：2002.4.29

  The kinetics of the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol at various temperatures have been studied with the aim of obtaining information about the proximity effects of 3-X ortho-like substituents. The results obtained have shown that for all the substituents considered, except for X = Br, the proximity effects of steric nature are of little relevance

  一些2-L-5-硝基-3-X-噻吩与伯胺和叔胺反应的动力学 仲胺 在 甲醇为了获得有关3-X邻位取代基的邻近效应的信息，已经研究了在各种温度下的温度。所得结果表明，对于所有考虑的取代基，除X ＝ Br外，空间性质的邻近效应与电子取代基无关。因此，有可能建立一组正交σ常数，其很好地解释了3-X取代基的电子效应并获得了优异的线性自由能正交相关性。
• Linear free energy ortho-correlations in the reactions of some 2-bromo-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in benzene
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/b111544h

  日期：2002.4.29

  The kinetics of SNAr reactions of some 2-bromo-3-X-5-nitrothiophenes (X = Me, H, Br, CONH2, CO2Me, COMe, SO2Me, CN and NO2) with some primary (n-butylamine and benzylamine) and secondary (pyrrolidine, piperidine, morpholine and N-benzylamine) amines have been measured in benzene as a function of nucleophile concentration. Most of the reactions studied show apparent kinetic constants little affected

  一些2-溴-3-X-5-硝基噻吩（X = Me，H，Br，CONH 2，CO 2 Me，COMe，SO 2 Me，CN和NO 2）的S N Ar反应动力学（正丁胺 和 苄胺）和次要（吡咯烷， 哌啶， 吗啉 和 N-苄胺） 胺类 已被测量 苯亲核试剂浓度的函数。所研究的大多数反应表明，表观动力学常数几乎不受或不受增加的影响。胺 浓度，表明整体反应速率受生成的 反应中间体。X = Br和CN的底物与两者的反应伯胺被证明是碱催化的。为这些取代基计算的k 3 B / k -1值与中间分解的碱催化的假设不一致，强烈暗示了反应路径第一步的催化。
• Nucleophilicities of para‐substituted aniline radical cations in acetonitrile: Kinetic investigation and structure–reactivity relationships
  作者：Ghabi Amira、Souissi Salma、Gabsi Wahiba、Boubaker Taoufik

  DOI：10.1002/kin.21531

  日期：2021.12

  that the nucleophilicity parameters N and E° values of oxidation potential constants are linearly related in a direct relationship with a correlation parameter of R2 = 0.9914. The effect of aniline nucleophilicity on reactivity was examined quantitatively on the basis of kinetic measurements, leading to a nonlinear relationship of log (k20°C) with nucleophilicity parameters (N). It is suggested that

  2-溴-3,5-二硝基噻吩1与各种苯胺2a-f的偶联动力学在 CH 3 CN 中于 20°C 进行了研究。具有吸电子基团（例如，苯胺的导出二阶速率常数2D-F ）被用来确定亲电性参数Ë的噻吩1根据相关等式日志ķ 20℃  = S Ñ（Ë + N )，其中N和 s N是亲核试剂特异性参数。讨论了非线性 Brønsted 和 Hammett 关系，并表明供体苯胺2a-d的反应通过单电子转移机制进行。通过观察到氧化电位常数的亲核性参数N和E ° 值与相关参数R 2  = 0.9914呈线性关系，进一步支持该假设。在动力学测量的基础上定量研究了苯胺亲核性对反应性的影响，导致 log ( k 20°C ) 与亲核性参数 ( N）。这表明可以有效地探索观察到的非线性 Mayr 相关性，以评估四取代苯胺自由基阳离子 XC 6 H 4 NH 2 +• (X = OH, OMe, Me)的亲核性参数N并研究它们的反应模式。另一方面，证实了