4-(2-bromo-5-methoxybenzyl)piperidine hydrochloride | 391954-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-bromo-5-methoxybenzyl)piperidine hydrochloride
• 英文别名: 4-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]piperidine;hydrochloride
• CAS: 391954-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO*ClH
• 分子量: 320.657
• InChiKey: QAGMPCFDSJXEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-5-methoxybenzyl)piperidine hydrochloride 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-bromo-5-ethoxybenzyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现SMP-304，一种具有5-羟色胺转运蛋白抑制活性和5-HT1A弱的部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出类似抗抑郁药的作用。

  摘要：

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.034
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-methoxybenzyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(2-bromo-5-methoxybenzyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现SMP-304，一种具有5-羟色胺转运蛋白抑制活性和5-HT1A弱的部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出类似抗抑郁药的作用。

  摘要：

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.034

文献信息

• Serotonin reuptake inhibitor
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY LIMITED

  公开号：US20030191126A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A serotonin reuptake inhibitor containing a cyclic amine represented by the following formula, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug as an active ingredient: 1 wherein R 0 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group or the like, R 3 is a hydrogen atom or the like, Y is an alkylene group or the like, Z is a hydrogen atom, a cycloalkyl group, an aryl group or the like, n is 1, 2 or 3, and m is 2, 3, 4, 5 or 6.

  一种含有下列公式所代表的环胺的5-羟色胺再摄取抑制剂，其前药，或所述环胺或前药的药用可接受的盐作为活性成分：其中R0是氢原子、卤原子、烷基、取代烷基、羟基、烷氧基或类似物，R3是氢原子或类似物，Y是烷基或类似物，Z是氢原子、环烷基、芳基或类似物，n为1、2或3，m为2、3、4、5或6。
• SEROTONINE REUPTAKE INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1466901A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  There is provided a selective serotonin reuptake inhibitor having affinity for serotonin 1A receptors which comprises a cyclic amine represented by the formula: wherein G represents a formula (2): a prodrug of said cyclic amine, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug, as an active ingredient.

  提供了一种具有对5-羟色胺1A受体亲和力的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，其包括由下式表示的环胺：其中G代表一个式子(2)：所述环胺的前药、或所述环胺或前药的药用可接受盐，作为活性成分。
• Serotonine reuptake inhibitor
  申请人：Kodo Toru

  公开号：US20050065140A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  There is provided a selective serotonin reuptake inhibitor having affinity for serotonin 1A receptors which comprises a cyclic amine represented by the formula: wherein G represents a formula (2): a prodrug of said cyclic amine, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug, as an active ingredient.

  提供一种具有亲和力的选择性血清素再摄取抑制剂，其具有对血清素1A受体的亲和力，其包括由以下式表示的环状胺：其中G代表式（2）的公式：该环状胺的前药，或该环状胺或前药的药学上可接受的盐作为活性成分。
• SEROTONIN REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1304324A1

  公开（公告）日：2003-04-23

  A serotonin reuptake inhibitor containing a cyclic amine represented by the following formula, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug as an active ingredient: wherein R0 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group or the like, R3 is a hydrogen atom or the like, Y is an alkylene group or the like, Z is a hydrogen atom, a cycloalkyl group, an aryl group or the like, n is 1, 2 or 3, and m is 2, 3, 4, 5 or 6.

  一种血清素再摄取抑制剂，其活性成分含有下式所代表的环胺、其原药或所述环胺或原药的药学上可接受的盐： 其中 R0 是氢原子、卤素原子、烷基、取代烷基、羟基、烷氧基或类似物，R3 是氢原子或类似物，Y 是亚烷基或类似物，Z 是氢原子、环烷基、芳基或类似物，n 是 1、2 或 3，m 是 2、3、4、5 或 6。
• US6787560B2
  申请人：——

  公开号：US6787560B2

  公开（公告）日：2004-09-07