vinylphosphonsaeure-ethylesterchlorid | 41920-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: vinylphosphonsaeure-ethylesterchlorid
• 英文别名: ethyl vinylphosphonate acid chloride；O-ethyl vinylphosphonyl chloride；ethyl vinylphosphonochloridate；Vinylphosphonsaeure-ethylester-chlorid；1-[Chloro(ethenyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 41920-21-2
• 化学式: C₄H₈ClO₂P
• 分子量: 154.533
• InChiKey: VIYAGAKENXYSOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinylphosphonsaeure-ethylesterchlorid 在 三氟化锑 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到vinylphosphonsaeure-ethylesterfluorid
  参考文献：
  名称：

  BEITRÄGE ZUR CHEMIE VON VINYLPHOSPHONSÄUREDERIVATEN

  摘要：

  摘要 Vinylphosphonsäuredichlorid I sowie dessen Thioanalogon 3 wurden mit Dialkylaminotrimethyl甲硅烷 Me3SiNR2 (R = Me. Et) zu den entsprechenden Amidchloriden CH2=CHP(:O)CI(NR2) 5 (R = Me) und 6 (R = Et) Thiden Thiden CHoamid =CHP(:S)CI(NR2) 7 (R = Me) 和 23 (R = Et) umgesetzt。乙氧基和苯氧基取代基酯氯化物 CH2=CHP(:O)Cl(OR) 10 (R = Et) 和 12 (R = Ph)；außerdem erhält man durch Veresterung milaromatischen Diolen wie Tet

  DOI：

  10.1080/10426500108040233
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 vinylphosphonsaeure-ethylesterchlorid
  参考文献：
  名称：

  聚合和立体选择性合成含氨基糖的Gal f和UDP-Gal f缩氨酸：评价为UDP-Gal突变酶的抑制剂。

  摘要：

  的合成UDP-Gal的˚F类似物掺入1,4-二脱氧-1,4-亚氨基- d -galactitol骨架α联通过3C-系绳和一系列相关吡咯烷呋喃半乳糖模拟了的被报告的到UMP。这些化合物是通过甲硅烷基化的亲核试剂与N- Cbz葡糖呋喃糖胺的高度立体选择性反应而获得的，N- Cbz葡糖呋喃糖胺提供了1,2-顺式立体化学的相应开链产物，这是从Kobayashi的开创性研究中预测到的。这些中间体，得到α-环化Ç -glycosides亚氨基呋喃半乳糖携带各种官能团中的糖苷配基的。进一步阐述α- C脱保护后，通过与间质5'-乙烯基乙烯基膦酸酯的交叉复分解反应，生成-烯丙基取代的衍生物，得到所需的原始UDP-Gal f缩影。使用BCl 3切割亚氨基糖组分中的苄基醚保护基对合成计划的成功至关重要。几个新的1,4-二去氧-1,4-亚氨基的d -galactitol衍生物评价为从UGM（UDP-吡喃半乳糖变位酶）的抑制剂的大肠杆菌;

  DOI：

  10.1021/jo8001134

文献信息

• Oxaphospholene and oxaphosphinene heterocycles via RCM using unsymmetrical phosphonates or functional phosphinates
  作者：Pierre Fourgeaud、Camille Midrier、Jean-Pierre Vors、Jean-Noël Volle、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.049

  日期：2010.1

  New phosphorus heterocycles were synthesized using RCM reaction. They were prepared from unsymmetrical or polyfunctional insaturated precursor in 50 to 87% yields solving the problem of possible competitive side reactions. In parallel hydroxyphosphinate scaffolds represent a versatile starting material and could be of great interest for the synthesis of phosphosugar libraries.

  使用RCM反应合成了新的磷杂环。它们是由不对称或多官能的不饱和前体制备的，收率为50％至87％，解决了可能的竞争性副反应的问题。平行地，羟基次膦酸盐支架代表了通用的起始材料，并且对于磷酸糖文库的合成可能具有极大的兴趣。
• One-Pot Catalyst-Free Domino Condensation/Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition: Highly Stereoselective Access to Phosphadihydrocoumarin-Fused N,N-Bicyclic Pyrazolidin-3-ones
  作者：Mingshu Wu、Jie Jiang、Zhongxiang Zhu、Qinghe Wang、Dulin Kong

  DOI：10.1055/s-0036-1590896

  日期：2018.1

  lar cycloaddition reaction of various substituted 2-(vinylphosphoryloxy)benzaldehydes with pyrazolidin-3-one took place at room temperature. Three new bonds (C–C, 2 × C–N) and two new nitrogen and phosphorus heterocycles were simultaneously constructed. The reaction is particularly attractive due to features such as low cost, mild conditions, atom economy, high stereoselectivity, and potential biological

  摘要 为构建磷和氮稠合的多环骨架衍生物，开发了一种简洁，原子经济且具有高度区域/立体选择性的合成策略。各种取代的2-（乙烯基磷酰氧基）苯甲醛与吡唑烷丁-3-酮的一锅，两步，无催化剂的多米诺胺缩合/分子内环加成反应在室温下进行。同时构建了三个新的键（CC，2×C–N）和两个新的氮和磷杂环。由于诸如低成本，温和条件，原子经济，高立体选择性和产物的潜在生物活性的特征，该反应特别有吸引力。 为构建磷和氮稠合的多环骨架衍生物，开发了一种简洁，原子经济且具有高度区域/立体选择性的合成策略。各种取代的2-（乙烯基磷酰氧基）苯甲醛与吡唑烷丁-3-酮的一锅，两步，无催化剂的多米诺胺缩合/分子内环加成反应在室温下进行。同时构建了三个新的键（CC，2×C–N）和两个新的氮和磷杂环。由于诸如低成本，温和条件，原子经济，高立体选择性和产物的潜在生物活性的特征，该反应特别有吸引力。
• Catalyst-Free Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Ethyl (2-Formylphenyl) Vinylphosphonates: A Highly Stereoselective Access to Phosphadihydrocoumarin-Fused Pyrrolizidines/Pyrrolidines
  作者：Mingshu Wu、Jie Jiang、Zhongxiang Zhu、Dulin Kong

  DOI：10.1055/s-0036-1588818

  日期：2017.8

  e scaffolds with high stereoselectivity. Pyrrolizidine and coumarins both have biological activities, and their molecular skeletons are commonly found in several biomolecules and drug molecules. We have developed a catalyst-free, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to synthesize phosphadihydrocoumarin-fused pyrrolizidine/pyrrolidine scaffolds with high stereoselectivity.

  摘要 吡咯嗪和香豆素都具有生物活性，它们的分子骨架通常存在于几种生物分子和药物分子中。我们已经开发出无催化剂的分子内1,3-偶极环加成反应，可以合成具有高立体选择性的磷酸二氢香豆素融合的吡咯烷/吡咯烷骨架。 吡咯嗪和香豆素都具有生物活性，它们的分子骨架通常存在于几种生物分子和药物分子中。我们已经开发出无催化剂的分子内1,3-偶极环加成反应，可以合成具有高立体选择性的磷酸二氢香豆素融合的吡咯烷/吡咯烷骨架。
• Diastereoselective catalyst-free construction of isoxazolidine-cis-fused phospha dihydrocoumarins via an intramolecular Nitrone–Vinylphosphonate dipolar cycloaddition
  作者：Tiao Huang、Qinghe Wang、Dulin Kong、Mingshu Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.004

  日期：2019.9

  An efficient stereoselective method towards the construction of isoxazolidine-cis-fused phosphadihydrocoumarins frameworks involving an intermolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition reaction utilizing O-vinylphosphonylated salicylaldehydes and N-substituted hydroxylamines in situ formation of Nitrone–Vinylphosphonate bifunctional intermediates under catalyst free condition have been described.

  一种有效的立体选择性方法，可用于构建异恶唑烷-顺式融合的磷酸二氢香豆素骨架，该过程涉及在无催化剂条件下利用O-乙烯基膦酰化水杨醛醛和N-取代的羟胺在分子间进行1,3-偶极氮酮环加成反应的分子间1,3-偶极硝基环加成反应。被描述。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Amino Oxindole-Based Azomethine Ylides and O-Vinylphosphonylated Salicylaldehydes for Diastereoselective Synthesis of Oxindole Spiro-P,N-polycyclic Heterocycles
  作者：Mingshu Wu、Dulin Kong、Tiao Huang、Li Liu、Qinghe Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1691597

  日期：2020.5

  pyrrolidin-2,3′-oxindole cis-fused phosphadihydrocoumarins was established. The process involves the condensation of O-vinylphosphonylated salicylaldehydes and 3-amino oxindoles followed by intermolecular cycloaddition with high diastereoselectivity and atom economy.

  建立了一种有效的立体选择性组装策略，用于构建吡咯烷-2,3'-羟吲哚顺式融合的磷脂二氢香豆素。该方法涉及O-乙烯基膦酰基化的水杨醛和3-氨基氧吲哚的缩合，然后以高非对映选择性和原子经济性进行分子间环加成。