ethyl 2-(1-hydroxy-1-(1-naphthyl)methyl)propenoate | 329329-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxy-1-(1-naphthyl)methyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 2-[1-hydroxy-1-(1-naphthyl)methyl]acrylate；ethyl 2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)acrylate；Ethyl 2-[hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 329329-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ZEZBJRYDVDVILT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxy-1-(1-naphthyl)methyl)propenoate 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以74%的产率得到ethyl (Z)-2-chloromethyl-3-(1-naphthyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric chemo- and regiospecific addition of organozinc reagents to Baylis–Hillman derived allylic electrophiles

  摘要：

  在铜催化下，ZnR2 与烯丙基 (Z)-ArCHC(CH2X)(CO2Et) （X = Br、Cl、OSO2Me）发生 SN2â²加成反应，仅生成 ArCH(R)C(CH2)(CO2Et)；使用手性配体可使这一高难度反应的ee值高达 64%。

  DOI：

  10.1039/b006943o
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 ethyl 2-(1-hydroxy-1-(1-naphthyl)methyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化酮的配体依赖性区域发散性对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  CF 3单元的不对称引入是一种强大的工具，可用于修改药代动力学特性并减缓药物化学中的代谢降解。催化和对映选择性加成α-CF的3个烯醇化物允许迅速存取到官能化的手性结构单元与CF 3含stereogenicity。计算研究表明，配位体在设计钯-复杂的系统的选择调节α-CF的不对称烯丙位alkyation的区域选择性和立体选择性3酮和森田-的Baylis-希尔曼加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00329

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108658869A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：
• Studies on montmorillonite K10-microwave assisted isomerisation of Baylis–Hillman adduct. Synthesis of E-trisubstituted alkenes and synthetic application to lignan core structures by vinyl radical cyclization
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Paramasivan Rajasingh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.067

  日期：2004.10

  The isomerisation of acetates from the Baylis–Hillman adducts with Mont.K10 clay-microwave combination furnished E-trisubstituted alkenes in high yield. The simple Baylis–Hillman adducts with trimethyl orthoformate and unsaturated alcohols under clay catalytic condition gave densely functionalised-isomerized products under solvent free condition. Application of the propargyl derivatives thus obtained

  来自Baylis-Hillman加合物的乙酸盐与Mont.K10粘土-微波混合物的异构化反应可提供高收率的E-三取代烯烃。在黏土催化条件下，简单的Baylis-Hillman与原甲酸三甲酯和不饱和醇的加合物可在无溶剂条件下得到稠密的官能化异构化产物。从Baylis-Hillman加合物与炔丙醇的异构化反应中获得的炔丙基衍生物的应用已在三氢化正丁基锡氢化物介导的乙烯基自由基环化反应合成木脂素核心结构中得到证明。
• Enantiopure Derivatives of Aza-Baylis-Hillman Adducts by Subsequent SN′-SN′ Reactions of Acylcarbamates Bearing a Chiral Auxiliary
  作者：Gianluca Martelli、Eleonora Marcucci、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.3390/molecules14082824

  日期：——

  Reactions of(4S,5R)-1-(3,4-Dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidine)carbonyl-isocyanate (4) with appropriate Baylis-Hillman adducts 5 gave the corresponding acyl carbamates 6,7 as equimolar diastereomeric mixtures. These mixtures were treated with DABCO, to afford with moderate diastereoselection easily separable [2-(3",4"-dimethyl-2"-oxo-5"-phenylimidazolidine-1-carboxamido)(aryl)methyl]acrylates 8 and 9.

  (4S,5R)-1-(3,4-二甲基-2-氧代-5-苯基咪唑烷)羰基异氰酸酯 (4) 与适当的 Baylis-Hillman 加合物 5 反应，得到相应的酰基氨基甲酸酯 6、7，为等摩尔非对映异构体混合物。这些混合物经 DABCO 处理后，可得到易于分离的[2-(3",4"-二甲基-2"-氧代-5"-苯基咪唑烷-1-甲酰胺基)(芳基)甲基]丙烯酸酯 8 和 9。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C3-Allylic Alkylation of 2-Aryl Imidazopyridines with MBH Carbonates
  作者：Tamilarasu Murugesan、Afna Elikkottil、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03001

  日期：2023.2.17

  Imidazopyridine is an important framework that constitutes several pharmaceutical drugs and biologically active molecules. Herein, we present the palladium-catalyzed regioselective C3-allylic alkylation of 2-aryl imidazopyridines with MBH carbonates. This strategy furnishes a broad spectrum of C3-allylated imidazopyridines, and their structures have been unequivocally established using X-ray analysis

  咪唑并吡啶是构成多种药物和生物活性分子的重要骨架。在此，我们介绍了钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸盐的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。该策略提供了广谱的 C3-烯丙基咪唑并吡啶，并且已使用 X 射线分析明确确定了它们的结构。此外，该反应可以很容易地放大到克级，并且可以顺利地将生成的产物加工成有用的合成实体。
• Organophotoredox-Catalyzed Arylation and Aryl Sulfonylation of Morita–Baylis–Hillman Acetates with Diaryliodonium Reagents
  作者：Sudip Senapati、Sushanta Kumar Parida、Sayali Sunil Karandikar、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03146

  日期：2023.11.3

  organophotoredox-catalyzed stereoselective allylic arylation of MBH acetates with a palette of diaryliodonium triflates (DAIRs) to provide the corresponding trisubstituted alkenes in moderate to good yields. The method could be extended to three-component coupling involving 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) as a sulfur dioxide surrogate for the synthesis of biologically relevant

  我们报道了一种有机光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐 (DAIR) 的立体选择性烯丙基芳基化反应，以中等至良好的产率提供相应的三取代烯烃。该方法可以扩展到三组分偶联，涉及 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）作为二氧化硫替代物，用于合成生物学相关的烯丙基砜。这两个反应都是在温和的条件下进行的，具有广泛的范围、稳健性和明显的官能团耐受性。