3-iodo-2-naphthol | 103027-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-iodo-2-naphthol
• 英文别名: 3-iodonaphthalen-2-ol
• CAS: 103027-41-4
• 化学式: C₁₀H₇IO
• 分子量: 270.069
• InChiKey: ORYWNYKNTHPWDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  307.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-naphthol 在 [(N,N,N,N-tetra(pyridin-2-ylmethyl)-m-xylenediamine)₃Cu₆(μ-OH)₆](ClO₄)₆ 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  六核双（μ-羟基）铜（II）催化剂催化2-萘酚的好氧氧化偶联

  摘要：

  合成了具有双核配体N，N，N，的新型六核双（μ-羟基）铜（II）络合物[ L 3（Cu 2（μ-OH）2）3 ]（ClO 4）6（1）。ñ -四（吡啶-2-基甲基） -米二甲苯二胺（大号）。配合物1具有X射线晶体学和固态磁化率以及溶液中的UV-vis和电子顺磁共振波谱的全部特征。1的分子结构拥有三个双铜芯，其中两个铜中心被两个氢氧化物基团桥接，并以2.8852（15）到2.8937（10）Å之间的距离分隔。另外，三个双铜芯通过每对相邻的双铜芯之间的双核配体连接。重要的是，使用配合物1作为催化剂，可实现2，4-二叔丁基苯酚，2-萘酚和6种2-萘酚衍生物的好氧氧化偶联，收率33-96％。

  DOI：

  10.1021/om500403k
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘酚 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-iodo-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种有机发光器件，包括在第一电极和第二电极之间具有发光层和电子传输层，在所述电子传输层中包含从化学式A中选择的一种或多种蒽衍生物，在所述发光层中包含从化学式B中选择的一种或多种蒽衍生物的有机发光器件，其中La、Lb、A、Y和m如本发明详细描述中所定义的一样。【化学式A】【化学式B】

  公开号：

  KR101554591B1

文献信息

• Construction of Condensed Polycyclic Aromatic Frameworks through Intramolecular Cycloaddition Reactions Involving Arynes Bearing an Internal Alkyne Moiety
  作者：Suguru Yoshida、Keita Shimizu、Keisuke Uchida、Yuki Hazama、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/chem.201704345

  日期：2017.11.2

  efficiently afforded arene-fused oxaacenaphthene derivatives through intramolecular [2+4] cycloaddition. Extending the method to arynes bearing a 1,3-diyne moiety led to continuous generation of naphthalyne intermediates through a hexadehydro Diels–Alder reaction. This aryne-relay chemistry enabled the synthesis of a unique aminoarylated oxaacenaphthene derivative and highly ring-fused anthracene derivatives

  释放菌株：从相应的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯型前体中带有（3-芳基炔丙基）氧基的芳烃通过分子内[2 + 4]环加成反应，有效地提供了芳烃稠合的氧杂ena衍生物。将方法扩展到带有1,3-二炔部分的芳烃导致通过六氢Diels-Alder反应连续生成萘中间产物。这种芳烃取代化学使得能够合成独特的氨基芳基化的a并a衍生物和高度环稠合的蒽衍生物。
• Reductive Cleavage of Aryl <i>O-</i>Carbamates to Phenols by the Schwartz Reagent. Expedient Link to the Directed <i>Ortho</i> Metalation Strategy
  作者：Justin Morin、Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol401547d

  日期：2013.8.16

  efficient method for the reductive cleavage of aryl O-carbamates to phenols, 1 → 2 using the Schwartz reagent is reported. The method is selective, tolerating a large number of functional groups; may be carried out by direct or by an economical in situ procedure; and, notably, establishes a synthetic connection to the directed ortho metalation strategy (Figure 1) allowing new entries into difficult to

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。
• Nickel-Catalyzed Boron Insertion into the C2–O Bond of Benzofurans
  作者：Hayate Saito、Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacs.6b10255

  日期：2016.11.30

  Treatment of benzofurans with bis(pinacolato)diboron and Cs2CO3 under nickel-NHC catalysis resulted in the insertion of a boron atom into the C2-O bond of benzofurans to afford the corresponding oxaborins. The scope of benzofuran substrates is wide, and the reactions proceeded without loss of functional groups such as fluoro, methoxy, and ester that are potentially reactive under nickel catalysis.

  在镍-NHC 催化下用双（频哪醇）二硼和 Cs2CO3 处理苯并呋喃导致硼原子插入苯并呋喃的 C2-O 键，得到相应的恶硼素。苯并呋喃底物的范围很广，反应进行时不会损失在镍催化下具有潜在反应性的氟、甲氧基和酯等官能团。硼插入的产品被证明是有用的构建块，随后经历了一系列的转变，其中一个导致了荧光 π 扩展的恶硼素的合成。
• Cu-catalyzed transannulation reaction of pyridotriazoles: general access to fused polycyclic indolizines
  作者：Yi Shi、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/c5cc07598j

  日期：——

  AN EFFICIENT INTRAMOLECULAR TRANSANNULATION REACTION OF PYRIDOTRIAZOLES WITH INTERNAL ALKYNES EN ROUTE TO VARIOUS FUSED POLYCYCLIC INDOLIZINES HAS BEEN DEVELOPED. FOR THE FIRST TIME IT WAS SHOWN THAT IN ADDITION...

  已开发了带有内部链烯基的吡咯并三唑与多种熔融多聚吲哚嗪有效的分子内跨膜反应。第一次显示它是附加的...
• Enantiospecific Generation and Trapping Reactions of Aryne Atropisomers
  作者：Yun-Long Wei、Guillaume Dauvergne、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/jacs.0c08218

  日期：2020.10.7

  Enantioenriched aryne atropisomers having a biaryl stereogenic axis vicinal to the reactive triple bond are demonstrated to exist. These reaction intermediates are easily produced in situ and can undergo the standard aryne cycloaddition chemistry in an enantiospecific manner. Notably, the aryne atropisomers herein have allowed the practical syntheses of a small nanographene, and some triptycene and

  已证明存在具有邻近反应性三键的联芳基立体轴的对映体富集的芳炔阻转异构体。这些反应中间体很容易就地生产，并且可以以对映特异性方式进行标准的芳炔环加成化学反应。值得注意的是，本文中的芳炔阻转异构体允许实际合成小纳米石墨烯，以及一些嵌入受控绝对构型的立体轴的三苯乙烯和蒽衍生物。