1,2,4-trifluorodibenzo[b,e][1,4]dioxine | 161586-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 1,2,4-trifluorodibenzo[b,e][1,4]dioxine
• 英文别名: 1,2,4-Trifluorodibenzo-p-dioxin；1,2,4-trifluorodibenzo-p-dioxin
• CAS: 161586-65-8
• 化学式: C₁₂H₅F₃O₂
• 分子量: 238.166
• InChiKey: YMPRGHWPGGPIMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(cyclohex-1-en-1-yloxy)dimethylsilane 、 1,2,4-trifluorodibenzo[b,e][1,4]dioxine 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium fluoride dihydrate 、 2,4,6-trimethyl-N-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)iminopent-2-en-2-yl]aniline 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 3-(1,3,4-trifluorodibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化羰基化合物与多氟芳烃的正式脱氢偶联导致 β-C-H 芳基化

  摘要：

  我们在此交流了通过 Cu 催化实现的羰基与多氟芳烃的正式脱氢偶联。假设最初由羰基化合物制备的甲硅烷基烯醇醚通过自由基途径与多氟芳烃进行铜介导的氧化脱氢偶联。包括环状和线性酮、醛和酯在内，以高区域和立体选择性和优异的官能团耐受性有效地获得了广泛的 β-芳基羰基产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10904
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrafluorodibenzo[b,e][1,4]dioxine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 以45%的产率得到1,2,4-trifluorodibenzo[b,e][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  光催化加氢脱氟：轻松获得部分氟化芳烃

  摘要：

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。

  DOI：

  10.1021/ja500031m

文献信息

• Selective C4−F bond cleavage/C−O bond formation of polyfluoroarenes with phenols and benzyl alcohols
  作者：Cuibo Liu、Liming Cao、Xuguang Yin、Haolan Xu、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.013

  日期：2013.12

  the synthesis of unsymmetrical polyfluoroaryl ethers via selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene is reported. The reaction could proceed smoothly without the requirement of additional metals or ligands, and afford a series of the corresponding products in good to high yields. A wide variety of substituted phenols and alcohols provided 1,2,4,5-tetrafluoropheny ether derivatives in regioselective

  一种简便，高效的小号Ñ报道用于经由五氟苯的选择性C4-F键断裂不对称polyfluoroaryl醚的合成氩方法。该反应可顺利进行而无需额外的金属或配体的要求，并得到一系列相应的产品良好的产量高的。多种取代的酚和醇以区域选择性的方式提供了1,2,4,5-四氟苯醚衍生物。
• A Cooperative Rhodium/Secondary Phosphine Oxide [Rh/P(O)nBu2] Template for Catalytic Hydrodefluorination of Perfluoroarenes
  作者：Wei-Chieh Chang、Helena Randel、Thomas Weyhermüller、Alexander A. Auer、Christophe Farès、Christophe Werlé

  DOI：10.1002/anie.202219127

  日期：——

  high tolerance for challenging electron-donating functionalities and heterocycles. Mechanistic studies and a density functional theory study have identified a rhodium(I) dihydride as a catalytic species and the critical role of phosphine oxide as a cooperative fragment.

  介绍了用于全氟芳烃催化加氢脱氟的[Rh/P(O) n Bu 2 ] 模板。除了具有吸电子功能的底物外，该系统还表现出对具有挑战性的供电子功能和杂环化合物的高度耐受性。机理研究和密度泛函理论研究已将二氢铑 (I) 确定为催化物质，并将氧化膦作为协同片段的关键作用。