4,4'-((4-bromophenyl)methylene)bis(1,2-dimethoxybenzene) | 494868-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4'-((4-bromophenyl)methylene)bis(1,2-dimethoxybenzene)
• 英文别名: 4-[(4-Bromophenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene；4-[(4-bromophenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 494868-43-8
• 化学式: C₂₃H₂₃BrO₄
• 分子量: 443.337
• InChiKey: CCRADNRESLGREC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 4,4'-((4-bromophenyl)methylene)bis(1,2-dimethoxybenzene) 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 以87%的产率得到methyl (E)-3-(4-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new functionalized triarylmethanes via Suzuki cross-coupling and Heck-type vinylation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.5802/crchim.34
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 对溴苯甲醛 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-((4-bromophenyl)methylene)bis(1,2-dimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  五氯化铌介导的直接 Bradsher 型反应：一种快速有效的合成新型取代 9-蒽醛的策略

  摘要：

  在五氯化铌和活化的三芳基甲烷存在下，二氯甲基甲基醚可通过直接 Bradsher 型反应高效、温和且快速地一锅合成多种 9-蒽醛衍生物。这种实用的方法具有多种优点，例如广泛的底物范围、简单的后处理过程和出色的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738445

文献信息

• Facile and green synthesis of triarylmethanes using silica sulfuric acid as a reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、K. Mohammadiannejad-Abbasabadi、M.A. Zolfigol

  DOI：10.1016/j.crci.2011.02.009

  日期：2011.10

  Abstract A facile and environmentally-benign protocol has been developed for the synthesis of triarylmethanes (TAMs) from the reaction of different arenes and aldehydes in the presence of silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions. Easy work-up, short reaction times, high yields, high selectivity, mild and green conditions are other salient features

  摘要 已开发出一种简便且环境友好的方案，用于在无溶剂条件下，在硫酸二氧化硅 (SSA) 作为多相和可重复使用的催化剂存在下，通过不同芳烃和醛的反应合成三芳基甲烷 (TAM)。该方法的其他显着特点是后处理简单、反应时间短、收率高、选择性高、条件温和且绿色环保。
• H3PW12O40-Catalysed Alkylation of Arenes and Diveratrylmethanes: Convenient Routes to Triarylmethanes and to Symmetrical and Unsymmetrical 9,10-Diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Hamid R. Khavasi

  DOI：10.1002/ejoc.201001267

  日期：2011.3

  preparation of symmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes. The conversion of aldehydes into their corresponding acylals in the presence of H 3 PW 12 O 40 and the one-pot reactions of diveratrylmethanes with these acylals were also used for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes.

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。
• Trifluoromethanesulfonic Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylations of 1,2,4-Trimethoxybenzene with Aldehydes or Benzylic Alcohols
  作者：Michael Wilsdorf、Daniel Leichnitz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol400972m

  日期：2013.5.17

  Trifluoromethanesulfonic acid in acetonitrile was found to efficiently catalyze Friedel–Crafts alkylations of 1,2,4-trimethoxybenzene with a variety of simple or functionalized aldehydes to provide di- or triarylmethanes in high yields. The operationally simple protocol allowed a short synthesis of the phenylpropanoid natural product (−)-tatarinoid C establishing its absolute configuration. Under the

  发现乙腈中的三氟甲磺酸可以有效地催化1,2,4-三甲氧基苯与各种简单或功能化的醛的Friedel-Crafts烷基化反应，从而以高收率提供二或三芳基甲烷。操作简单的协议允许苯基丙烷天然产物（-）-酒石碱C的短时合成，从而确立其绝对构型。在发达的反应条件下，苯甲醇代替醛也与1,2,4-三甲氧基苯和其他亲核试剂反应，得到不对称取代的化合物。
• Brønsted- and Lewis acid-catalyzed cyclization giving rise to substituted anthracenes and acridines
  作者：Raf Goossens、Mario Smet、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01462-4

  日期：2002.9

  A versatile acid-catalyzed method for the preparation of symmetrically and unsymmetrically Substituted 9,10-diphenyl-anthracenes is explored. Diveratrylmethanes are prepared and converted into 10-plenylanthracene-9-carbaldehydes by Lewis acid catalysis and into 9-phenylacridines by reduction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lewis acid promoted three-component reactions of aziridines, arenes and aldehydes: an efficient and diastereoselective synthesis of cis-1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines
  作者：Siyang Xing、Jing Ren、Kui Wang、Hong Cui、Wenrui Li、Han Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.013

  日期：2015.9

  A new Lewis acid promoted three-component reaction between the aziridine, arene and aldehyde has been developed. This reaction involves sequential ring opening of aziridine and Pictet-Spengler condensation and gives a broad range of cis-1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines in moderate yields with good diastereoselectivities under mild conditions. The methodology provides a rapid and convergent synthesis for the scaffold of tetrahydroisoquinoline and serves as a good tool for constructing the libraries of substituted tetrahydroisoquinolines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.