(2Z)-ethyl 2-cyano-3-(methylthio)-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylate | 1542155-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (2Z)-ethyl 2-cyano-3-(methylthio)-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-cyano-3-(methylthio)-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylate；ethyl (Z)-2-cyano-3-methylsulfanyl-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 1542155-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: LZDNLNAJPJURIJ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-ethyl 2-cyano-3-(methylthio)-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到5-3-oxo-5-(pyrrolidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脂肪族仲胺衍生的一些新型α-氰基烯酮-N,S-缩醛的合成及其在吡唑合成中的应用

  摘要：

  摘要 通过乙基 2-氰基-3,3 反应合成了新的 α-氰基烯酮-N,S-缩醛 2(a-g) 和 β-二烷基胺-α-氰基丙烯酸酯 3(g-i) -双（甲硫基）丙烯酸酯 1 与仲脂肪胺（即 N-甲基烷基-和 N-乙基烷基胺）和吡咯烷，在三乙胺的存在下，在乙醇中回流 1-16 小时，这取决于所使用的胺。五种 N-甲基烷基胺和吡咯烷以良好的产率仅产生单取代的 N,S-缩醛 2(a-f)。另一方面，N-乙基苄胺得到单取代产物的混合物，包括N,S-缩醛2g，产率为35%，意外的产物3-[苄基(乙基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯3g，产率为50%。N-乙基环己胺和 N-乙基丁胺不产生 N，S-缩醛并且仅以良好的产率得到出乎意料的产物2-氰基-3-[环己基(乙基)氨基]丙烯酸乙酯3h和3-[丁基(乙基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯3i。α-氰基烯酮-N,S-缩醛 2(a-f)、2j 和 2k 在乙醇中与双亲核

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.774019
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2Z)-ethyl 2-cyano-3-(methylthio)-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族仲胺衍生的一些新型α-氰基烯酮-N,S-缩醛的合成及其在吡唑合成中的应用

  摘要：

  摘要 通过乙基 2-氰基-3,3 反应合成了新的 α-氰基烯酮-N,S-缩醛 2(a-g) 和 β-二烷基胺-α-氰基丙烯酸酯 3(g-i) -双（甲硫基）丙烯酸酯 1 与仲脂肪胺（即 N-甲基烷基-和 N-乙基烷基胺）和吡咯烷，在三乙胺的存在下，在乙醇中回流 1-16 小时，这取决于所使用的胺。五种 N-甲基烷基胺和吡咯烷以良好的产率仅产生单取代的 N,S-缩醛 2(a-f)。另一方面，N-乙基苄胺得到单取代产物的混合物，包括N,S-缩醛2g，产率为35%，意外的产物3-[苄基(乙基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯3g，产率为50%。N-乙基环己胺和 N-乙基丁胺不产生 N，S-缩醛并且仅以良好的产率得到出乎意料的产物2-氰基-3-[环己基(乙基)氨基]丙烯酸乙酯3h和3-[丁基(乙基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯3i。α-氰基烯酮-N,S-缩醛 2(a-f)、2j 和 2k 在乙醇中与双亲核

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.774019

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNE SUBSTITUÉS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2015010049A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to substituted benzene compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及取代苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及通过向需要的受试者投予这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• SUBSTITUTED BENZENE COMPOUNDS
  申请人：EPIZYME, INC.

  公开号：US20160194316A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to substituted benzene compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及取代苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及通过将这些化合物和制药组合物用于需要治疗的受试者来治疗癌症的方法。本发明还涉及将这些化合物用于研究或其他非治疗目的的用途。
• Synthesis of Some Novel α-Cyanoketene-<i>N,S</i>-acetals Derived from Secondary Aliphatic Amines and Their Use in Pyrazole Synthesis
  作者：Wedad M. Al-Adiwish、M. I. M. Tahir、W. A. Yaacob

  DOI：10.1080/00397911.2013.774019

  日期：2013.12.2

  excellent yields by the reaction of ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate 1 with secondary aliphatic amines (i.e., N-methylalkyl- and N-ethylalkylamines), and pyrrolidine, in the presence of triethylamine, under reflux in ethanol, for 1–16 h, depending on the amine used. Five N-methylalkyl amines and pyrrolidine yielded exclusively mono-substituted N,S-acetals 2(a–f) in good yields. On the other hand

  摘要 通过乙基 2-氰基-3,3 反应合成了新的 α-氰基烯酮-N,S-缩醛 2(a-g) 和 β-二烷基胺-α-氰基丙烯酸酯 3(g-i) -双（甲硫基）丙烯酸酯 1 与仲脂肪胺（即 N-甲基烷基-和 N-乙基烷基胺）和吡咯烷，在三乙胺的存在下，在乙醇中回流 1-16 小时，这取决于所使用的胺。五种 N-甲基烷基胺和吡咯烷以良好的产率仅产生单取代的 N,S-缩醛 2(a-f)。另一方面，N-乙基苄胺得到单取代产物的混合物，包括N,S-缩醛2g，产率为35%，意外的产物3-[苄基(乙基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯3g，产率为50%。N-乙基环己胺和 N-乙基丁胺不产生 N，S-缩醛并且仅以良好的产率得到出乎意料的产物2-氰基-3-[环己基(乙基)氨基]丙烯酸乙酯3h和3-[丁基(乙基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯3i。α-氰基烯酮-N,S-缩醛 2(a-f)、2j 和 2k 在乙醇中与双亲核