6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-2H-1,3-benzoxazin-2-one | 944-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-2H-1,3-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-2-one；6-Chlor-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-2H-1,3-benzoxazin-2-on；6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-4H-1,3-benzoxazin-2-one
• CAS: 944-93-4
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: BXMFOIFMKJDKJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  341.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-2H-1,3-benzoxazin-2-one 在 对甲苯磺酸一水合物 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(6-chloro-3,4-dihydro-3-methyl-2-oxo-2H-1,3-benzoxazin-4-yl)-2-hydroxycyclohexanepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Bobowski, George; Shavel, John, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 277 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 5-氯代水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-methyl-2H-1,3-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Strube,R.E.; Mackellar,F.A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 1191 - 1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Substituted-3-alkyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,3-benzoxazin-2-ones II (1,2). Solvolytic transformations of urea and thiourea derivatives into 1-alkyldihydro-6-(2-hydroxyaryl)-1,3,5-triazine-2,4-(1<i>H</i>,3<i>H</i>) diones
  作者：George Bobowski、John Shavel

  DOI：10.1002/jhet.5570150723

  日期：1978.10

  3-benzoxazin-4-yl)ureas (II, Table I) and 3,4-dihydro-2-oxo-(3-substituted-2H-1,3-benzoxazin-4-yl)thioureas (Table II) was prepared by treating 3,4-dihydro-4-hydroxy-3-substituted-2H-1,3-benzoxazin-2-ones with ureas and thioureas, respectively. In the presence of alcoholic alkali these compounds underwent transacylation to dihydro-6-(2-hydroxyaryl)-1,3,5-triazine-2,4-(1H,2H)diones (Table III) and their

  一系列3,4-二氢-2-氧-（3-取代的2 H -1,3-苯并恶嗪-4-基）脲（II，表I）和3,4-二氢-2-氧-（（通过处理3,4-二氢-4-羟基-3-取代的2 H -1,3-苯并恶嗪-2制备3-取代的-2 H -1,3-苯并恶嗪-4-基）硫脲（表II）。-分别带有尿素和硫脲的化合物。在醇性碱的存在下，这些化合物进行转酰基化为二氢-6-（2-羟基芳基）-1,3,5-三嗪-2,4-（1 H，2 H）二酮（表III）和它们的4-硫代类似物（表IV）。
• A Simple, One-Step Synthesis of 3,4-Dihydro-4-phenacyl-2<i>H</i>-1,3-benzoxazin-2-ones
  作者：Nazih Latif、Fahmy M. Asaad、Nabil Grant

  DOI：10.1055/s-1988-27532

  日期：——

  2-Hydroxychalcones 1a, b react readily with alkyl and aryl isocyanates in the presence of potassium hydroxide to give directly the corresponding 3-alkyl- and 3-aryl-3,4-dihydro-4-phenacyl-2H-1,3-benzoxazin-2-ones 3. The 2-thione analogues 5a, b are similarly obtained by reacting 1a, b with methyl isothiocyanate. Thiones 5 are readily oxidized by yellow mercuric oxide to the corresponding oxo compounds 3. The direct formation of benzoxazinones from chalcones apparently proceeds through the intermediate formation of open chain carbamates.The latter are cleaved readily by p-toluenesulfonyl chloride under base catalysis to give the corresponding sulfonates.

  2-羟基查尔酮1a、b在氢氧化钾存在下，容易与烷基和芳基异氰酸酯反应，直接生成相应的3-烷基和3-芳基-3,4-二氢-4-苯乙酰基-2H-1,3-苯并恶唑啶-2-酮3。类似地，2-硫代酮类化合物5a、b是通过将1a、b与甲基异硫氰酸酯反应获得的。硫代酮5可以通过黄华银氧化物容易地被氧化为相应的酮类化合物3。查尔酮直接生成苯并恶唑啶酮的过程显然是通过中间体开链氨基甲酸酯的形成进行的。后者在碱催化下容易被对甲基苯磺酰氯裂解，生成相应的磺酸酯。
• Reaction of isocyanates with o-hydroxy aromatic aldehydes. Condensations of 3,4-Dihydro-4-hydroxy-3-alkyl-2H-1,3-benzoxazin-2-ones with compounds having active hydrogen
  作者：George Bobowski、John Shavel

  DOI：10.1021/jo01279a024

  日期：1967.4
• Bobowski, George; Shavel, John, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 519 - 528
  作者：Bobowski, George、Shavel, John

  DOI：——

  日期：——
• BOBOWSKI G.; SHAVEL J. JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 277-287
  作者：BOBOWSKI G.、 SHAVEL J. JR.

  DOI：——

  日期：——