1-cyclohexyl-3-methylaminopyrrolidine | 50734-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-methylaminopyrrolidine
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-N-methylpyrrolidin-3-amine
• CAS: 50734-01-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• 分子量: 182.309
• InChiKey: LTCHMKYDMGFEKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-methylaminopyrrolidine 、 1-萘甲酰氯 以 苯 为溶剂， 以27.5 gm. (74%)的产率得到N-(1-Cyclohexyl-3-pyrrolidinyl)-N-methyl-1-naphthalene-carboxamide Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-(1-substituted-3-pyrrolidinyl)-4-quinolinecarboxamides

  摘要：

  本发明揭示了具有抗恶心作用的以下化学式的新型N-(1-取代-3-吡咯烷基)-1-萘和4-喹啉羧酰胺：##STR1## 其中R为较低的环烷基，R.sup.1为氢，较低的烷基或芳基，R.sup.2为氢，较低烷基，卤素，较低烷氧基，氨基或硝基，R.sup.3为氢，较低烷基，卤素，较低烷氧基，氨基或硝基，Y为碳或氮，以及其药学上可接受的酸盐。

  公开号：

  US04002757A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-cyclohexylpyrrolidine 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以40 g (55%)的产率得到1-cyclohexyl-3-methylaminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-(2-substituted

  摘要：

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中R和R.sup.1为C.sub.1 -C.sub.6烷基或环烷基，R.sup.2和R.sup.3分别选自C.sub.1 -C.sub.6烷基或芳基或--NR.sup.2 R.sup.3形成的杂环基团，该基团可能进一步被取代。已经披露这些化合物具有肌肉松弛作用。

  公开号：

  US05109013A1

文献信息

• Substituted 2,3-dihydro-1H-inden-1-one Retinoic acid-related orphan nuclear receptor Antagonists for Treating Multiple Sclerosis
  申请人：Arrien Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20150072980A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to compounds, their synthesis, and their use as antagonists, inverse agonists, modulators and or inhibitors of the Retinoic acid-related orphan nuclear receptor γt (RORγt)/RORγ. The compounds of the present invention are useful for modulating RORγt)/RORγ activity and for treating diseases or conditions mediated by RORγt)/RORγ such as for example, disease states associated with immunopathology of human autoimmune diseases such as Multiple Sclerosis (MS), Rheumatoid Arthritis (RA), Inflammatory Colitis, Psoriasis, COPD, Pain, Obesity, Diabetes, Dyslipidemia, Osteoporosis, Asthma, Neurodegenerative diseases and Cancer.

  本发明涉及化合物、它们的合成以及它们作为Retinoic acid-related orphan核受体γt (RORγt)/RORγ的拮抗剂、逆向激动剂、调节剂和/或抑制剂的用途。本发明的化合物对调节RORγt)/RORγ活性以及治疗由RORγt)/RORγ介导的疾病或病况具有用处，例如与人类自身免疫疾病的免疫病理学相关的疾病状态，如多发性硬化症（MS）、类风湿关节炎（RA）、炎症性结肠炎、牛皮癣、慢性阻塞性肺病（COPD）、疼痛、肥胖、糖尿病、血脂异常、骨质疏松症、哮喘、神经退行性疾病和癌症。
• Method for controlling emesis with
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US03966957A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  A method is disclosed for controlling emesis utilizing N-(1-substituted-3-pyrrolidinyl)benzamides and thiobenzamides of the formula: ##SPC1## Wherein R is cycloalkyl, phenyl and phenyllower-alkyl; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl of 1 to 8 carbon atoms and phenyl; R.sup.2 is halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, amino, nitro, monoalkylamino, dialkylamino, mercaptomethyl, acetamido, sulfamoyl, cyano, hydroxy, benzyloxy, and trifluoromethyl; X is oxygen and sulfur; n is an integer from zero to three inclusive and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The benzamide compounds wherein R is cyclohexyl and R.sup.1 is lower-alkyl are particularly effective as antiemetics and have minimal side effects.

  本发明公开了一种利用N-(1-取代的-3-吡咯烷基)苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺控制呕吐的方法，其通式为：##SPC1##，其中R为环烷基、苯基和苯基低级烷基；R1为氢、1至8个碳原子的低级烷基和苯基；R2为卤素、低级烷基、低级烷氧基、氨基、硝基、单烷基氨基、二烷基氨基、巯基甲基、乙酰氨基、磺酰氨基、氰基、羟基、苄氧基和三氟甲基；X为氧和硫；n为0至3的整数，以及其药学上可接受的酸加成盐。当R为环己基，R1为低级烷基时，这些苯甲酰胺化合物特别有效地作为止吐剂，且副作用最小。
• N-(substituted-3-pyrrolidinyl)-1-naphthalene carboxamides
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04039678A1

  公开（公告）日：1977-08-02

  Novel N-(1-substituted-3-pyrrolidinyl)-1-naphthalene-and 4-quinolinecarboxamides of the formula: ##STR1## wherein R is lower cycloalkyl, R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sup.2 is hydrogen, lower-alkyl, halogen, lower-alkoxy, amino or nitro, R.sup.3 is hydrogen, lower-alkyl, halogen, lower-alkoxy, amino or nitro, Y is carbon or nitrogen and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof having anti-emetic properties are disclosed.

  公开了具有抗恶心特性的式为Novel N-(1-取代-3-吡咯烷基)-1-萘和4-喹啉羧酰胺的化合物，其式为：##STR1## 其中R为较低的环烷基，R.sup.1为氢，较低的烷基或芳基，R.sup.2为氢，较低的烷基，卤素，较低的烷氧基，氨基或硝基，R.sup.3为氢，较低的烷基，卤素，较低的烷氧基，氨基或硝基，Y为碳或氮，以及其药学上可接受的酸加盐。
• Optical isomers of
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04282244A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  The resolution of racemic 4-amino-N-(1-cyclohexyl-3-pyrrolidinyl)-N-methylbenzamide into the optically active (+) and (-) isomers is disclosed.

  本文披露了将外消旋的4-氨基-N-(1-环己基-3-吡咯烷基)-N-甲基苯甲酰胺分离成光学活性的(+)和(-)异构体的方法。
• N-(1-substituted-3-pyrrolidinyl)-1-naphthalene carboxamides
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04073796A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  Novel N-(1-substituted-3-pyrrolidinyl)-1-naphthalene- and 4-quinolinecarboxamides of the formula: ##STR1## wherein R is lower cycloalkyl, R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sup.2 is hydrogen, lower-alkyl, halogen, lower-alkoxy, amino or nitro, R.sup.3 is hydrogen, lower-alkyl, halogen, lower-alkoxy, amino or nitro, Y is carbon or nitrogen and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof having anti-emetic properties are disclosed.

  本发明提供了公式如下的化合物：Novel N-(1-substituted-3-pyrrolidinyl)-1-naphthalene- and 4-quinolinecarboxamides of the formula: ##STR1## 其中R是低环烷基，R.sup.1是氢，低烷基或芳基，R.sup.2是氢，低烷基，卤素，低烷氧基，氨基或硝基，R.sup.3是氢，低烷基，卤素，低烷氧基，氨基或硝基，Y是碳或氮，以及其药学上可接受的酸盐，具有抗恶心作用。