13,15-bis(ethoxycarbonyl)-2,5,8,11-tetraoxa-14-thiabicyclo<10.3.0>pentadeca-1(15),12-diene | 122372-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 13,15-bis(ethoxycarbonyl)-2,5,8,11-tetraoxa-14-thiabicyclo<10.3.0>pentadeca-1(15),12-diene
• 英文别名: Diethyl 2,5,8,11-tetraoxa-14-thiabicyclo[10.3.0]pentadeca-1(15),12-diene-13,15-dicarboxylate
• CAS: 122372-62-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈S
• 分子量: 374.412
• InChiKey: ODWGZEISDNYRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,15-bis(ethoxycarbonyl)-2,5,8,11-tetraoxa-14-thiabicyclo<10.3.0>pentadeca-1(15),12-diene 在 Raney nickel W-7 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2,3-bis(ethoxycarbonylmethyl)-12-crown-4
  参考文献：
  名称：

  含噻吩亚基的冠醚的合成及还原脱硫

  摘要：

  从 2,5-双（乙氧基羰基）-3,4-噻吩二醇和 2,5-二氯-3,4 开始制备含有 3,4-噻吩二基和 3,4-噻吩二基双（亚甲基）亚基作为环成分的冠醚-双（氯甲基）噻吩，分别。含噻吩的冠醚的阮内镍脱硫得到具有两个相邻侧链的冠醚，例如甲基或乙氧基羰基甲基。这些冠醚对碱金属阳离子的萃取能力也通过溶剂萃取法进行了检测。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.838
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 、 三乙二醇 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到13,15-bis(ethoxycarbonyl)-2,5,8,11-tetraoxa-14-thiabicyclo<10.3.0>pentadeca-1(15),12-diene
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应合成大环3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物

  摘要：

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）（PEDOT）以其优化的电导率，稳定性和高度透明性而著称，这使其成功实现了商业化。PEDOT的这些优异性能主要归因于3位和4位的亚烷基二氧基桥，因此，人们在合成3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）类似物上付出了很多努力。但是，只有很少的同源化合物能够成功合成，例如3,4-丙烯二氧噻吩（PrDOT）或3,4-（1,4-丁烯二氧基）噻吩（BuDOT）。在这封信中，我们使用Mitsunobu反应合成了一系列具有8至16元环的3,4-亚烷基二氧噻吩（ADOT）衍生物。以高收率或优异的收率获得了八元化合物。我们还发现，由于竞争性反应可生成二聚体，因此以相对较低的产率获得了9至16元的EDOT类似物。我们的方法提供了一种简单的方法来修饰乙二氧基噻吩（EDOT），并且这些获得的ADOTs化合物有望成为合成材料化学中使用的功能性π-共轭体系的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.062

文献信息

• SONE, TYO;SATO, KAZUAKI;OHBA, YOSHIHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 838-844
  作者：SONE, TYO、SATO, KAZUAKI、OHBA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——