2-isobutylquinazolin-4(3H)-one | 88976-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-isobutylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4(1H)-Quinazolinone, 2-(2-methylpropyl)-；2-(2-methylpropyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 88976-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01244892
• 分子量: 202.256
• InChiKey: GUZJGBCZBUEHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 alkaline hydrogen peroxide solution 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-isobutylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Hand, Journal of the American Chemical Society, 1902, vol. 24, p. 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light induced tandem reactions: An efficient one pot strategy for constructing quinazolinones using in-situ formed aldehydes under photocatalyst-free and room-temperature conditions
  作者：Zongbo Xie、Jin Lan、Haibo Zhu、Gaoyi Lei、Guofang Jiang、Zhanggao Le

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.059

  日期：2021.4

  aminobenzamides and in-situ generated aldehydes. Visible light was found to play a dual role: first oxidizes the alcohol to the aldehyde and then facilitates its cyclization with o-substituted aniline. Furthermore, alcohols are perfect alternatives to aldehydes because they are greener, more available, more economical, more stable, and less toxic than aldehydes. The first reaction step continuously

  已经开发了一种从各种氨基苯甲酰胺和原位生成的醛构建喹唑啉酮的简便串联途径。发现可见光起着双重作用：首先将醇氧化成醛，然后促进其与邻苯二甲酸的环化。取代的苯胺。此外，醇是醛的完美替代品，因为它们比醛更绿色，更易得，更经济，更稳定且毒性更低。第一反应步骤连续地为第二步骤提供材料，该材料有效地减少了由于醛的挥发，氧化和聚合而造成的损失，同时避免了其毒性。可以在可见光存在下制备各种喹唑啉酮，而无需任何其他光催化剂。发达的合成方案具有温和条件，广泛的底物范围，操作简便和高原子效率的优点，并在无金属，无光催化剂和环境条件下具有生态能源。
• Auto-Tandem Catalysis with Ruthenium: From <i>o</i> -Aminobenzamides and Allylic Alcohols to Quinazolinones <i>via</i> Redox Isomerization/Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Weikang Zhang、Chong Meng、Yan Liu、Yawen Tang、Feng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800660

  日期：2018.10.4

  A strategy for the synthesis of quinazolinones via Ru‐catalyzed redox isomerization/acceptorless dehydrogenation was proposed and accomplished. In the presence of a commercially available [(p‐cymene)Cl2]2, a range of desirable products were obtained with o‐aminobenzamides and allylic alcohols as starting materials in moderate to high yields. This strategy is attractive due to high atom efficiency,

  提出并完成了一种通过Ru催化的氧化还原异构化/无受体脱氢合成喹唑啉酮的策略。在可商购的[（对伞花草烯）Cl 2 ] 2的存在下，以邻氨基苯甲酰胺和烯丙醇为起始原料，以中等至高收率获得了一系列理想的产品。由于高原子效率以及最少的化学药品和能源消耗，该策略具有吸引力。
• 一种由烯醇制备喹唑啉酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109384731B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种由烯醇制备喹唑啉酮衍生物的方法，反应中采用相对廉价的钌络合物作为催化剂，商品化、容易获得的催化邻氨基苯甲酰胺与烯醇微波反应制备喹唑啉酮。比较先前同类喹唑啉酮合成方法，本发明反应过程不加任何碱，反应溶剂为清洁无毒的四氢呋喃，氢自动转移，反应原子经济性高，副产物只生成水。
• A catalyst-free rapid, practical and general synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones leading to luotonin B and E, bouchardatine and 8-norrutaecarpine
  作者：K. Raghavendra Rao、Ramamohan Mekala、Akula Raghunadh、Suresh Babu Meruva、S. Praveen Kumar、Dipak Kalita、Eppakayala Laxminarayana、Bagineni Prasad、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c5ra10928k

  日期：——

  quinazolin-4(3H)-one ring using formamide as an efficient ammonia precursor and PEG-400 as an effective solvent. The methodology afforded various 2-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives in good yield via a three-component reaction of isatoic anhydride, aldehydes and formamide in air. This single methodology was extended successfully to the synthesis of several alkaloids e.g. leutonin B and E, bouchardatine

  已经开发出一种非常快速但无微波/超声波/无催化剂的方法，用于使用甲酰胺作为有效的氨前体和PEG-400作为有效的溶剂来构建喹唑啉-4（3 H）-环。该方法通过在空气中通过等角酸酐，醛和甲酰胺的三组分反应，以高收率获得了各种2-取代的喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。该单一方法成功地扩展到了几种生物碱的合成，例如，白蛋白B和E，布加达汀和8-去甲太卡品。
• Visible-light- and bromide-mediated photoredox Minisci alkylation of N-heteroarenes with ester acetates
  作者：Chunlian Wang、Hang Shi、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob01799c

  日期：——

  A visible-light-induced photoredox Minisci alkylation reaction of N-heteroarenes with ethyl acetate has been reported. The low-toxic ethyl acetate was used for the first time as an alkylation reagent. Hence, 4-quinazolinones, quinolines and pyridines reacted smoothly in the current reaction system. Mechanistic studies indicate that LiBr plays a key role to dramatically improve the efficiency of the

  已经报道了 N-杂芳烃与乙酸乙酯的可见光诱导的光氧化还原 Minisci 烷基化反应。首次使用低毒的乙酸乙酯作为烷基化试剂。因此，4-喹唑啉酮类、喹啉类和吡啶类在当前反应体系中反应平稳。机理研究表明，溴化锂通过介导氢原子转移在显着提高反应效率方面发挥着关键作用。