isopentyl 2-(5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)-propionate | 64584-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: isopentyl 2-(5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)-propionate
• 英文别名: isopentyl (5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)propionate；3-methylbutyl 2-(2-oxo-6-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaenyl)propanoate
• CAS: 64584-38-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: UZKLADGERRENMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxycarbonylbenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 硫酸 、 丙酮氰醇 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 isopentyl 2-(5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Dibenztroponeacetic and- propionic acids. Potent new antiinflammatory agents

  摘要：

  The syntheses and antiinflammatory assays of some dibenztroponeacetic and -propionic acids and derivatives are described. The most potent compound, d-2-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl)propionic acid, has a potency of ca, 70 times phenylbutazone in the rat carrageenan paw assay and two to three times indomethacin in long-term animal assays. Some beta-dialkylaminoethyl esters of this compound also show high antiinflammatory activity.

  DOI：

  10.1021/jm00222a004

文献信息

• 2-Substituted-5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes, the salts and esters
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04020094A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  2-Substituted-5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes represented by the following formula: ##STR1## where R' is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbon atoms, or ##STR2## where n is an integer from 2 to 4, inclusive, and R.sup.4 and R.sup.5 are independently lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms or together R.sup.4 and R.sup.5 and the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring having 5 or 6 total ring atoms; one of R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen and the other is hydrogen, methyl, or ethyl, or together R.sup.2 and R.sup.3 are methylene; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic activities and, accordingly, are useful in the treatment of inflammation, pain and/or pyrexia.

  以下是2-取代-5-氧代-5H-二苯并[a，d]环庚烯的化学式表示：其中R'是氢，具有1至12个碳原子的烷基，或其中n是一个整数，范围从2到4，包括，R^4和R^5独立地是具有1至6个碳原子的较低烷基，或者R^4和R^5一起，并且它们连接的氮原子形成具有5或6个总环原子的杂环环；R^2和R^3中的一个是氢，另一个是氢，甲基或乙基，或者R^2和R^3一起是亚甲基；以及其药用盐。这些化合物具有抗炎、镇痛和退热活性，因此在治疗炎症、疼痛和/或发热方面具有用处。
• DUNN J. P.; GREEN D. M.; NELSON P. H.; ROOKS W. H.; TOMOLONIS A.; UNTCH K+, J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 12, 1557-1562
  作者：DUNN J. P.、 GREEN D. M.、 NELSON P. H.、 ROOKS W. H.、 TOMOLONIS A.、 UNTCH K+

  DOI：——

  日期：——
• US4020094A
  申请人：——

  公开号：US4020094A

  公开（公告）日：1977-04-26
• Dibenztroponeacetic and- propionic acids. Potent new antiinflammatory agents
  作者：James P. Dunn、Dallas M. Green、Peter H. Nelson、Wendell H. Rooks、Albert Tomolonis、Karl G. Untch

  DOI：10.1021/jm00222a004

  日期：1977.12

  The syntheses and antiinflammatory assays of some dibenztroponeacetic and -propionic acids and derivatives are described. The most potent compound, d-2-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on-2-yl)propionic acid, has a potency of ca, 70 times phenylbutazone in the rat carrageenan paw assay and two to three times indomethacin in long-term animal assays. Some beta-dialkylaminoethyl esters of this compound also show high antiinflammatory activity.