6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole | 154558-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 154558-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• 分子量: 275.759
• InChiKey: MZNFNTZZDNDUTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  422.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到6-chloro-2-(4,4'',5'-trimethoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-catalyzed ortho arylation of 2-arylbenzothiazoles with aryl iodides via benzothiazole-directed C–H activation

  摘要：

  A novel and efficient method for the arylation of 2-arylbenzothiazoles is described via C-H activation. The desired C(Ar)-C(Ar) bond formation proceeded efficiently with good functional-group tolerance and high regioselectivity. Proposed mechanism for the arylation of 2-arylbenzothiazole is depicted.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.030
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-4-methoxybenzothioamide 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles from Aldehydes, Amines, and Thiocyanate
  作者：Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00245

  日期：2019.3.15

  A highly efficient method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles has been developed using readily available aromatic amines, benzaldehydes, and NH4SCN as a sulfur source. A library of 2-arylbenzothiazoles with wide functional group compatibility has been synthesized in good yields through iodine-mediated oxidative annulation.

  已经开发了一种高效的合成2-芳基苯并噻唑的方法，该方法使用容易获得的芳族胺，苯甲醛和NH 4 SCN作为硫源。通过碘介导的氧化环化反应，以高收率合成了具有广泛官能团相容性的2-芳基苯并噻唑文库。
• Novel Green Procedure for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles Under Microwave Irradiation in Peg 200 Or Peg 400
  作者：Todor G. Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1080/10426501003598648

  日期：2010.10.28

  An improved green procedure for the synthesis of 2-aryl- and 2-hetarylbenzothiazoles by condensation of equivalent amounts of 2,2′-diaminodiphenyldisulfides or 2-aminothiophenols and various aromatic aldehydes in PEG 200/400 under microwave irradiation has been developed. This method allows the synthesis of 2-arylbenzothiazoles in high yields and with high purity regardless of the state of the starting

  已经开发了一种改进的绿色程序，用于通过在微波辐射下在 PEG 200/400 中缩合等量的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物或 2-氨基苯硫酚和各种芳香醛来合成 2-芳基和 2-杂芳基苯并噻唑。无论起始化合物的状态（液体或固体）或芳环中取代基的性质如何，该方法都允许以高产率和高纯度合成 2-芳基苯并噻唑。
• An efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles substituted on the benzothiazole ring
  作者：Ashley A. Weekes、Mark C. Bagley、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.004

  日期：2011.10

  focus on their unsubstituted ring counterparts. Here we describe a new concise and efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles in high yield from the reaction of substituted 2-aminothiophenol disulfides and benzaldehydes, promoted by the inexpensive and non-toxic inorganic oxidant sodium metabisulfite in DMSO at 120 °C. Our new method is tolerant of a range of substituents

  某些在苯并噻唑环上含有取代基的2-苯基苯并噻唑具有重要的生物学特性，但是迄今为止描述的2-苯基苯并噻唑的大多数合成方法都集中在它们的未取代环对应物上。在这里，我们描述了一种新的简洁有效的合成路线，该路线是由廉价的且无毒的无机氧化剂偏亚硫酸氢钠在DMSO中于120°C促进的，是由取代的2-氨基硫代苯酚二硫化物与苯甲醛的反应以高收率获得生物相关的2-苯基苯并噻唑的新方法。我们的新方法可耐受苯并噻唑和苯环上的一系列取代基，并且无需柱色谱即可有效获得取代的2-苯基苯并噻唑。
• Alum (KAl(SO4)2·12H2O)-Catalyzed, Eco-Friendly, and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles and 2-Arylbenzoxazole in Aqueous Medium
  作者：Shivaji S. Pawar、Deepak V. Dekhane、Murlidhar S. Shingare、Shivaji N. Thore

  DOI：10.1071/ch08122

  日期：——

  Alum (KAl(SO4)2·12H2O) performs as a novel catalyst for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylbenzoxazole from o-aminothiophenol and o-aminophenol with various substituted aldehydes in good to excellent isolated yields (85–95%) using water as a solvent at ambient temperature. Several solvents were examined for this reaction; however, in terms of reaction yield and time, water was found to be the optimum solvent. The remarkable advantages offered by this method are an inexpensive and easily available catalyst, a simple procedure, mild conditions, much faster (60–90 min) reactions, and good to excellent yields of products.

  明矾（KAl(SO4)2-12H2O）是一种新型催化剂，用于在常温下以水为溶剂，从邻氨基苯硫酚和邻氨基苯硫酚与各种取代醛合成 2-芳基苯并噻唑和 2-芳基苯并恶唑，分离收率从良好到极佳（85-95%）。该反应使用了多种溶剂，但从反应产率和反应时间来看，水是最佳溶剂。这种方法的显著优点是催化剂便宜易得、操作简单、条件温和、反应速度快（60-90 分钟）、产物收率高甚至极高。
• Microwave-assisted “green” synthesis of 2-alkyl/arylbenzothiazoles in one pot: A facile approach to anti-tumor drugs
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Edward R. Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570430627

  日期：2006.11

  A series of new 2-alkyl/arylbenzothiazoles has been synthesized on the basis of the potent and selective in vitro anti-tumor properties of 2-(3,4-diethoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole. The synthesis of benzothiazole analogs was achieved via microwave irradiation of a 1:1 mixture of o-aminothiophenol and alkyl/aryl acylacetonitriles at temperature of 200°C for 10 min. The yields are very good to excellent

  基于2-（3,4-二乙氧基苯基）-5-氟苯并噻唑的有效和选择性的体外抗肿瘤特性，合成了一系列新的2-烷基/芳基苯并噻唑。苯并噻唑类似物的合成是通过在200°C的温度下以微波辐射1：1的邻氨基硫酚和烷基/芳基酰基乙腈的混合物进行的。产量非常好。所有产物均通过1 H nmr，13 C nmr和元素分析进行表征。