(2-bromoethyl)dimethyl-(3,3-dimethylallyl)ammonium bromide | 58369-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-bromoethyl)dimethyl-(3,3-dimethylallyl)ammonium bromide
• 英文别名: N-(2-Bromoethyl)-N,N,3-trimethylbut-2-en-1-aminium bromide；2-bromoethyl-dimethyl-(3-methylbut-2-enyl)azanium;bromide
• CAS: 58369-78-1
• 化学式: Br*C₉H₁₉BrN
• 分子量: 301.065
• InChiKey: IPKKUMVDPQBCIG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoethyl)dimethyl-(3,3-dimethylallyl)ammonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 allyldimethyl-(3,3-dimethylallyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第6部分。质子介质中二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。

  DOI：

  10.1039/p19800001477
• 作为产物：
  描述：

  prenyldimethylamine 、 1,2-二溴乙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2-bromoethyl)dimethyl-(3,3-dimethylallyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第6部分。质子介质中二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。

  DOI：

  10.1039/p19800001477

文献信息

• Galoyan, A. M.; Grigoryan, D. V.; Babayan, A. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 464 - 467
  作者：Galoyan, A. M.、Grigoryan, D. V.、Babayan, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• GRIGORYAN D. V.; GEVORKYAN A. ZH.; BABAYAN A. T., AJKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1979, 32, HO 10, 789-792
  作者：GRIGORYAN D. V.、 GEVORKYAN A. ZH.、 BABAYAN A. T.

  DOI：——

  日期：——
• BABAYAN, A. T.;GRIGORYAN, DZH. V.;GEVORKYAN, A. ZH.;GALOYAN, A. M., DOKL. AN ARMSSR, 1983, 76, N 5, 221-224
  作者：BABAYAN, A. T.、GRIGORYAN, DZH. V.、GEVORKYAN, A. ZH.、GALOYAN, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• GALOYAN, A. M.;GRIGORYAN, D. V.;BABAYAN, A. T., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 3, 512-515
  作者：GALOYAN, A. M.、GRIGORYAN, D. V.、BABAYAN, A. T.

  DOI：——

  日期：——