3,8-dihydroindolo[7,6-g]indole-1,2,6,7-tetraone | 38085-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,8-dihydroindolo[7,6-g]indole-1,2,6,7-tetraone
• 英文别名: bis-isatin；Indolo[7,6-g]indole-1,2,6,7(3H,8H)-tetraone；3,8-dihydroindolo[7,6-g]indole-1,2,6,7-tetrone
• CAS: 38085-48-2
• 化学式: C₁₄H₆N₂O₄
• 分子量: 266.213
• InChiKey: LKHPHNUNWLWMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dihydroindolo[7,6-g]indole-1,2,6,7-tetraone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高性能，空气稳定的N型有机场效应晶体管的角形萘双（1,5-二酰胺-2,6-二亚甲基）丙二腈

  摘要：

  两种角形萘双（1,5-二酰胺-2,6-二亚甲基）丙二腈（NBAMs）作为高性能空气稳定的n型有机场效应晶体管（OFET）材料的合成，表征和应用是报告。NBAM衍生物展现出极低的最低未占用分子轨道（LUMO）水平，适用于空气稳定的n型OFET。通过气相沉积制造的基于NBAM-EH的OFET装置在空气中的最大电子迁移率为0.63 cm 2 V –1 s –1，开/关电流比（I on / I off）为10 5。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00684
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,8-dihydroindolo[7,6-g]indole-1,2,6,7-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Martinet; Vacher, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1922, vol. <4>31, p. 437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIACENAPHTHO[1,2-b:1',2'-k]CHRYSENE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIACÉNAPHTHO[1,2-B:1',2'-K]CHRYSÈNE
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2010071224A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A novel diacenaphtho[1,2-b:1',2'-k]chrysene derivative is provided.

  提供了一种新的二苯并[1,2-b:1',2'-k]蒽衍生物。
• The effect of aromatic ring size in electron deficient semiconducting polymers for n-type organic thermoelectrics
  作者：Maryam Alsufyani、Rawad K. Hallani、Suhao Wang、Mingfei Xiao、Xudong Ji、Bryan D. Paulsen、Kai Xu、Helen Bristow、Hu Chen、Xingxing Chen、Henning Sirringhaus、Jonathan Rivnay、Simone Fabiano、Iain McCulloch

  DOI：10.1039/d0tc03347b

  日期：——

  enhance the thermoelectric performance of n-type materials include optimizing the electron affinity (EA) with respect to the dopant to improve the doping process and increasing the charge carrier mobility through enhanced molecular packing. Here, we report the design, synthesis and characterization of fused electron-deficient n-type copolymers incorporating the electron withdrawing lactone unit along the

  N型半导体聚合物近来已用于热电器件中，但是与性能高得多的p型半导体相反，它们通常表现出低电导率和差的器件稳定性。这尤其是由于n型半导体的低掺杂效率和较差的电荷载流子迁移率。增强n型材料热电性能的策略包括针对掺杂剂优化电子亲和力（EA），以改善掺杂过程并通过增强分子堆积来提高电荷载流子迁移率。在这里，我们报告了融合，缺乏电子的n型共聚物的设计，合成和表征结合沿骨架的吸电子内酯单元。使用无金属的醛醇缩合条件合成了聚合物，以探索将中心苯环扩大为萘环对电导率的影响。当n掺杂N-DMBI时，电导率高达0.28 S cm从具有-4.68eV的最大电子亲和力的聚合物中观察到-1的塞贝克系数为-75μVK -1和最大功率因数为0.16μWm -1 K -2。延伸芳环降低了电子亲和力，这是因为降低了吸电子基团的密度，随后电导率降低了近两个数量级。
• Bisisoindigo: using a ring-fusion approach to extend the conjugation length of isoindigo
  作者：Nicholas M. Randell、Philip C. Boutin、Timothy L. Kelly

  DOI：10.1039/c5ta07511d

  日期：——

  A new building block for organic semiconductors is synthesized, based on the ring fusion of two isoindigo groups across the 6 and 7 positions.

  合成了一种新的有机半导体的建筑模块，基于两个异吲哚基团在6和7位置的环融合。
• Investigating the backbone conformation and configuration effects for donor–acceptor conjugated polymers with ladder-type structures synthesized through Aldol polycondensation
  作者：Yen-Wen Huang、Yan-Cheng Lin、Jian-Sian Li、Wen-Chang Chen、Chu-Chen Chueh

  DOI：10.1039/d1tc02116h

  日期：——

  and P3 with low surface roughness and high brittleness. The combined low conformation and configuration regularity account for the inferior mobility of P1. On the contrary, P2–P4 exhibit comparable hole mobility ranging from 10−2–10−3 cm2 V−1 s−1 and up to 0.011 cm2 V−1 s−1 (P2), due to their better regularity in both conformation and configuration. Collectively, our results provide a new perspective

  羟醛反应是一种绿色方法，专门适用于开发具有梯形结构的共轭聚合物 (CP)。在此，缺电子非稠合和稠合双异靛（bis-IID）与轴对称噻吩（T）或中心对称噻吩并[3,2- b ]噻吩（TT）富电子间隔基通过羟醛缩聚反应制备四种具有梯形结构的供体-受体 (D-A) CP。主链上的非稠合（P1和P2）和稠合（P3和P4）双 IID 导致不同的构象灵活性，这些灵活性支配着聚合物的聚集、能级和堆积。P3和P4与P1和P2（~1.8 eV）相比，具有平面骨架的具有更强的聚集和更低的带隙（1.38 eV），而它们强烈的非晶聚集也导致无定形结构。同时，轴对称T单元（P1和P3）和中心对称TT单元（P2和P4）间隔物引起的构型差异对表面形貌和薄膜延展性产生深刻影响。非平面主链赋予P1和P3低表面粗糙度和高脆性。低构象和构型规律相结合是P1较差的迁移率的原因。相反，P2–P4表现出相当的空穴迁移率，范围从 10
• <i>n</i> ‐Type Rigid Semiconducting Polymers Bearing Oligo(Ethylene Glycol) Side Chains for High‐Performance Organic Electrochemical Transistors
  作者：Xingxing Chen、Adam Marks、Bryan D. Paulsen、Ruiheng Wu、Reem B. Rashid、Hu Chen、Maryam Alsufyani、Jonathan Rivnay、Iain McCulloch

  DOI：10.1002/anie.202013998

  日期：2021.4.19

  N‐type conjugated polymers as the semiconducting component of organic electrochemical transistors (OECTs) are still undeveloped with respect to their p‐type counterparts. Herein, we report two rigid n‐type conjugated polymers bearing oligo(ethylene glycol) (OEG) side chains, PgNaN and PgNgN, which demonstrated an essentially torsion‐free π‐conjugated backbone. The planarity and electron‐deficient rigid

  相对于p型对应物，作为有机电化学晶体管（OECT）的半导体成分的N型共轭聚合物仍未开发。在这里，我们报道了两个带有寡聚乙二醇（OEG）侧链的刚性n型共轭聚合物PgNaN和PgNgN，它们证明了基本无扭转的π共轭骨架。平面性和电子不足的刚性结构使所得的聚合物能够在高达10 -3  cm 2  V -1  s -1范围的OECT装置中实现高电子迁移率，而深层的LUMO能级低于-4.0 eV。突出地，聚合物表现出高器件性能，最大尺寸归一化跨导为0.212 S cm -1电荷载流子迁移率μ与体积电容C *的乘积为0.662±0.113 F cm -1  V -1  s -1，是迄今为止报道的n型共轭聚合物中最高的。此外，这些聚合物是通过无金属的醛醇缩合聚合反应合成的，这有利于它们在生物电子学中的应用。