已开发了芳
金属
芳烃与
苯酚的无
金属脱氢偶联反应,可制得2-羟基-2'-
碘联芳基。该反应通过高价
碘原子上的
配体交换进行,然后进行[3,3]σ重排,并具有完全的区域选择性。这种耦合,结合在原位氧化由米CPBA使
碘代
芳烃方便地转化为所需的联芳基。所获得的联芳基在附近具有可转换的
碘基和羟基,因此可用于合成,如π延伸的
呋喃和取代的[5]螺旋烯的受控合成所举例说明的。DFT计算清楚地表明,重排是σ向性的,CC键的形成和IO键的断裂均以协调的方式进行。
乙酸是该方案的最佳溶剂,它使
碘原子更具阳离子性,从而加速了σ重排。