methyl 4-{(E)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl}benzoate | 1263417-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-{(E)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl}benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl]benzoate
• CAS: 1263417-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₃
• 分子量: 322.284
• InChiKey: OLAMMNQKFKFDHU-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{(E)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl}benzoate 在 ice 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以MeOH, gave (4-{(E)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl}phenyl)methanol (127) (0.182 g, 82%) as a white solid的产率得到(4-{(E)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl}-phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazooxazines and their uses in anti-tubercular therapy

  摘要：

  本发明涉及新型硝基咪唑噁啉类化合物，其制备方法以及其作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗联合使用。

  公开号：

  US09198913B2
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯甲醛 、 (4-甲氧羰基苄基)三苯基溴化膦 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到methyl 4-{(E)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethenyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROIMIDAZOOXAZINES AND THEIR USES IN ANTI-TUBERCULAR THERAPY
  [FR] NITROIMIDAZOOXAZINES ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPIE ANTITUBERCULEUSE

  摘要：

  本发明涉及新型硝基咪唑噁啉类化合物，其制备方法，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗方法结合使用。

  公开号：

  WO2011014774A1

文献信息

• [EN] NITROIMIDAZOOXAZINES AND THEIR USES IN ANTI-TUBERCULAR THERAPY<br/>[FR] NITROIMIDAZOOXAZINES ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPIE ANTITUBERCULEUSE
  申请人：GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV

  公开号：WO2011014774A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to novel nitroimidazooxazines, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型硝基咪唑噁啉类化合物，其制备方法，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗方法结合使用。
• NITROIMIDAZOOXAZINES AND THEIR USES IN ANTI-TUBERCULAR THERAPY
  申请人：Denny William Alexander

  公开号：US20120028973A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to novel nitroimidazooxazines, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型硝基咪唑噁啉类化合物，其制备方法，以及它们作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗联合使用。
• Nitroimidazooxazines and their uses in anti-tubercular therapy
  申请人：Denny William Alexander

  公开号：US09198913B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The present invention relates to novel nitroimidazooxazines, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.

  本发明涉及新型硝基咪唑噁啉类化合物，其制备方法以及其作为治疗结核分枝杆菌和其他微生物感染的药物的用途，可以单独使用或与其他抗感染治疗联合使用。
• US9198913B2
  申请人：——

  公开号：US9198913B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• Synthesis and Structure–Activity Relationships for Extended Side Chain Analogues of the Antitubercular Drug (6<i>S</i>)-2-Nitro-6-{[4-(trifluoromethoxy)benzyl]oxy}-6,7-dihydro-5<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazine (PA-824)
  作者：Brian D. Palmer、Hamish S. Sutherland、Adrian Blaser、Iveta Kmentova、Scott G. Franzblau、Baojie Wan、Yuehong Wang、Zhenkun Ma、William A. Denny、Andrew M. Thompson

  DOI：10.1021/jm501608q

  日期：2015.4.9

  Novel extended side chain nitroimidazooxazine analogues featuring diverse linker groups between two aryl rings were studied as a potential strategy to improve solubility and oral activity against chronic infection by Mycobacterium tuberculosis. Both lipophilic and highly polar functionalities (e.g., carboxamide, alkylamine, piperazine, piperidine, but not sulfonamide) were well tolerated in vitro, and the hydrophilic linkers provided some solubility improvements, particularly in combination with pyridine rings. Most of the 18 compounds further assessed showed high microsomal stabilities, although in the acute infection mouse model, just one stilbene (6-fold) and two pyridine-containing acetylene derivatives (5-fold and >933-fold) gave in vivo efficacies notably superior to the clinical stage compound pretomanid (PA-824). The most efficacious analogue also displayed outstanding in vivo activity in the stringent chronic model (up to 24-fold better than the drug delamanid and 4-fold greater than our previous best phenylpyridine candidate), with favorable pharmacokinetics, including good oral bioavailability in the rat.