ethyl-5-(2-trimethylsilyl)ethynyl-thiophenecarboxylic acid | 881736-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl-5-(2-trimethylsilyl)ethynyl-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: ethyl 5-(2-trimethylsilyl-ethyn-1-yl)-thiophene-2-carboxylate；ethyl 5-trimethylsilylethynyl-thiophene-2-carboxylate；ethyl 5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 881736-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂SSi
• 分子量: 252.409
• InChiKey: LZSNQSJOFWONLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-5-(2-trimethylsilyl)ethynyl-thiophenecarboxylic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-ethynylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 2'-methyl-2'-fluoro-6-methyl-7-alkynyl-7-deazapurine 核苷类似物作为抗寨卡病毒药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种由蚊子传播的黄病毒，最近在非洲、美洲和世界其他地区报告了寨卡病毒的爆发。近年来，ZIKV 流行病因其能够引起严重的医疗后果和并发症，如小头畸形和格林-巴利综合征等而受到广泛关注。到目前为止，还没有针对 ZIKV 感染的特定治疗方法或疫苗，这凸显了开发新疗法的迫切需要。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型 6-甲基-7-乙炔基-7-脱氮嘌呤核苷类似物，作为 ZIKV 复制的潜在抑制剂。评估了针对 ZIKV 复制的生物活性，并研究了构效关系 (SAR)。在评估的化合物中，核苷类似物38(EC 50  = 2.8 ± 0.8 μM, EC 90 = 6.8 ± 2.3 μM  ) 在基于 A549 的细胞模型中 显示出最有效的抗 ZIKV 活性和低细胞毒性 (CC 50 = 54.1 ± 6.9 μM)。38的抑制活性比阳性对照NITD008强约5倍。值得注意的是，在包括

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114275
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 、 碘化亚铜 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二异丙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give ethyl 5-(2-trimethylsilyl-ethyn-1-yl)-thiophene-2-carboxylate (529 mg)的产率得到ethyl-5-(2-trimethylsilyl)ethynyl-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  FACTOR XA INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、酯和前药，其为Xa因子的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，含有这种化合物的药物组合物，预防或治疗一些以不良血栓形成为特征的疾病的方法以及抑制血液样品凝血的方法。

  公开号：

  US20070259924A1

文献信息

• SUBSTITUTED GLYCINAMIDES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US20100216769A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to new substituted glycinamides of general formula (I) wherein D, M, R 3 , R 4 and R 5 are defined as in the specification, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  本发明涉及一般式(I)的新取代甘氨酰胺，其中D、M、R3、R4和R5如规范中定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物以及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的特性。
• Novel substituted thiophenecarboxamides, their preparation and their use as medicaments
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US20060069082A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to novel substituted thiophene-2-carboxamides of the general formula in which A, Ar and R 1 to R 5 are as defined in Claim 1, their tautomers, their enantiomers, their diastereomers, their mixtures and their salts, especially their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  本发明涉及一种新型的取代噻吩-2-羧酰胺，其一般公式如下：其中A、Ar和R1至R5如权利要求书中所定义，它们的互变异构体、对映体、非对映异构体、混合物及其盐，特别是它们与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。
• Factor Xa inhibitors
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08063077B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods to prevent or treat a number of conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、酯和前药，它们是凝血因子Xa的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，含有这种化合物的药物组合物，预防或治疗多种以不良血栓形成为特征的疾病的方法，以及抑制血样凝血的方法。
• Factor XA inhibitors
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08349873B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of Factor Xa. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods to prevent or treat a number of conditions characterized by undesired thrombosis and methods of inhibiting the coagulation of a blood sample.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐、酯和前药，其为凝血因子Xa的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，含有这种化合物的药物组合物，预防或治疗一系列不良血栓形成状况的方法，以及抑制血样凝血的方法。
• NEW SUBSTITUTED GLYCINAMIDES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：PRIEPKE Henning

  公开号：US20130184256A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to new substituted glycinamides of general formula (I) wherein D, M, R 3 , R 4 and R 5 are defined as in the specification, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  本发明涉及一种新的取代的甘氨酰胺，其一般式为（I），其中D、M、R3、R4和R5如规范中所定义，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。