1-(2-(2-phenylethyl)phenyl)ethanone | 19946-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-(2-phenylethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(2-phenylethyl)phenyl]ethanone；1-(2-phenylethyl)-phenyl)-ethanone；2'-(2-phenylethyl)acetophenone；1-(2-phenethylphenyl)ethanone
• CAS: 19946-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: XDAVLIQWOJQCMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-phenylethyl)phenyl)ethanone 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr在金属催化的电子富集的碳转移反应中实现位点选择性

  摘要：

  在该研究中，实现了对由邻烯基取代的N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的富电子烷基，芳基二取代的碳烯的位点选择性的催化剂控制。这些底物暴露于碘化铜引发了α-烷氧基2 H-萘烯酮的形成。这项研究确定，将催化剂改为羧酸铑（II）可以关闭环化和富电子的金属卡宾与β-羧酸盐的迁移，并开启烯丙基C–H键功能化以非对映选择性提供1 H-茚。对该反应范围的检查表明，可以将醚基，氨基亚甲基和未活化的2°C–H键官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01694
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 1-(2-(2-phenylethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助的Rh（I）催化的芳香族酮亚胺或酮与烯烃的邻烷基化。

  摘要：

  本文描述的是芳族酮亚胺或酮与烯烃的Rh（I）催化的邻烷基化。该方法对包括烯烃烯丙基质子，α，ω-二烯和内烯烃的1-烯烃在内的各种烯烃显示出高反应活性和对单烷基化的选择性。为了进行机理研究，进行了H / D交换实验，结果表明，即使在45°C的低温下，邻位CH键也很容易断裂。该反应的关键步骤是形成稳定的五元链通过螯合辅助邻位CH键活化的金属环。此外，通过添加50mol％的苄胺作为螯合辅助工具，成功实现了Rh（I）配合物与芳族酮的直接邻烷基化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<485::aid-chem485>3.0.co;2-1

文献信息

• Regioselectivity-Switchable Hydroarylation of Styrenes
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja108809u

  日期：2011.1.26

  Cobalt-phosphine and cobalt-carbene catalysts have been developed for the hydroarylation of styrenes via chelation-assisted C-H bond activation, to afford branched and linear addition products, respectively, in a highly regioselective fashion. Deuterium-labeling experiments suggested a mechanism involving reversible C-H bond cleavage and olefin insertion steps and reductive elimination as the rate-

  钴-膦和钴-卡宾催化剂已被开发用于通过螯合辅助 CH 键活化对苯乙烯进行加氢芳基化，以高度区域选择性的方式分别提供支化和线性加成产物。氘标记实验提出了一种机制，涉及可逆的 CH 键裂解和烯烃插入步骤，以及作为速率和区域选择性决定步骤的还原消除。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Cobalt-Catalyzed Ortho Alkylation of Aromatic Imines with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja403759x

  日期：2013.6.26

  alkylation of aromatic imines with alkyl chlorides and bromides, which allows the introduction of a variety of primary and secondary alkyl groups at room temperature. The stereochemical outcomes of the reaction of secondary alkyl halides suggest that the present reaction involves single-electron transfer from a cobalt species to the alkyl halide to generate the corresponding alkyl radical. A cycloalkylated

  我们在这里报告了钴-N-杂环卡宾催化系统，用于芳族亚胺与烷基氯化物和溴化物的邻位烷基化，它允许在室温下引入各种伯和仲烷基。仲烷基卤化物反应的立体化学结果表明，本反应涉及从钴物种到烷基卤化物的单电子转移以生成相应的烷基自由基。通过该方法获得的环烷基化产物可以通过操纵导向和环烷基转化为独特的螺环。
• Cobalt-Catalyzed Chelation-Assisted Alkylation of Arenes with Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Naohiko Yoshikai、Ke Gao、Takeshi Yamakawa

  DOI：10.1055/s-0033-1338658

  日期：——

  center to the alkyl halide to form the corresponding alkyl radical, which has a finite lifetime before it undergoes C–C bond formation. Cobalt–N-heterocyclic carbene catalytic systems have been developed for chelation-assisted ortho-alkylation of aromatic compounds with alkyl halides. Aryl imines can be selectively monoalkylated at room temperature by various primary or secondary alkyl chlorides or

  摘要 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。
• Cobalt-Phenanthroline Catalysts for the ortho Alkylation of Aromatic Imines under Mild Reaction Conditions
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201101823

  日期：2011.7.18

  with phenanthroline‐type ligands and activated with Grignard reagents serve as inexpensive and effective catalysts for the ortho alkylation of aromatic imines with a variety of olefins (see scheme). The new catalytic systems feature remarkably mild reaction conditions for CH bond activation and functionalization.

  温和的态度：与菲咯啉型配体络合并用格氏试剂活化的钴催化剂，对于将 芳族亚胺与多种烯烃进行正烷基化反应而言，是廉价而有效的催化剂（参见方案）。新的催化体系配有对C显着地温和的反应条件 H键活化和官能化。