6-Aza-1-methyldibenzobicyclo<3.2.2>nona-2,8-dien | 149405-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 6-Aza-1-methyldibenzobicyclo<3.2.2>nona-2,8-dien
• 英文别名: 10,11-dihydro-5-methyl-10,5-(iminomethano)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；1-Methyl-17-azatetracyclo[7.6.2.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 149405-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: IIZBAWRPFWPBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Aza-1-methyldibenzobicyclo<3.2.2>nona-2,8-dien 在 聚合甲醛 、 甲酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 10,11-dihydro-5,12-dimethyl-10,5-(iminomethano)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  10,11-dihydro-5-alkyl-12-substituted-10,5-(iminomethano)-5H-d

  摘要：

  这项发明涉及新型神经保护剂的结构式：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.3分别是氢、烷基、烷氧基、羟基、氰基、硝基、卤素、三氟甲基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sup.2是烷基；R.sup.4是烷基、苯基或苄基；n为0或1；m是0、1、2、3、4、5或6中的一个整数；X是烷基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰基或取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、吗啉基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或全氢吡啶基，其中取代基是烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、氰基、硝基或羟基；或其药用可接受的盐；以及它们在控制退行性中枢神经系统疾病状态方面的用途。

  公开号：

  US04940789A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基乙胺 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Aza-1-methyldibenzobicyclo<3.2.2>nona-2,8-dien
  参考文献：
  名称：

  10，5-（亚氨基甲基）-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯及其衍生物。强大的PCP受体配体。

  摘要：

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm00066a002

文献信息

• CHILDERS, WAYNE E. (JR.);ABOU-GHARBIA, MAGID A.
  作者：CHILDERS, WAYNE E. (JR.)、ABOU-GHARBIA, MAGID A.

  DOI：——

  日期：——
• US4940789A
  申请人：——

  公开号：US4940789A

  公开（公告）日：1990-07-10
• 10,5-(Iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene and derivatives. Potent PCP receptor ligands
  作者：Kyle R. Gee、Peter Barmettler、Michael R. Rhodes、Robert N. McBurney、N. Laxma Reddy、Lain Yen Hu、Ronald E. Cotter、Philip N. Hamilton、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00066a002

  日期：1993.7

  IDDC (3, 10,5-(iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene++ +) and a series of substituted derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their ability to displace tritiated MK-801 ([3H]-2) from its specific binding site in guinea pig brain homogenate. Substitution at the 3-position of 3 with bromine, chlorine, and fluorine led to increased binding affinity. In contrast, substitution

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。
• 10,11-dihydro-5-alkyl-12-substituted-10,5-(iminomethano)-5H-d
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04940789A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  This invention involves novel neuroprotectant agents of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.3 are, independently, hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, halo, trifluoromethyl, amino, alkylamino or dialkylamino; R.sup.2 is alkyl; R.sup.4 is alkyl, phenyl or benzyl; n is 0 or 1; m is one of the integers 0,1,2,3,4,5 or 6; and X is alkyl, alkylamino, dialkylamino, alkanoyl or substituted or unsubstituted phenyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, quinolyl, morpholinyl, furyl thienyl, pyrrolyl, tetrahydrofuryl, tetrahydrothienyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl or perhydropyridminyl, in which the subsitutent is alkyl, alkoxy, halo, trifluoromethyl, cyano, nitro or hydroxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and their use in control of degenerative CNS disease states.

  这项发明涉及新型神经保护剂的结构式：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.3分别是氢、烷基、烷氧基、羟基、氰基、硝基、卤素、三氟甲基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sup.2是烷基；R.sup.4是烷基、苯基或苄基；n为0或1；m是0、1、2、3、4、5或6中的一个整数；X是烷基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰基或取代或未取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、吗啉基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或全氢吡啶基，其中取代基是烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、氰基、硝基或羟基；或其药用可接受的盐；以及它们在控制退行性中枢神经系统疾病状态方面的用途。