2,3-dibromonaphthalene-1,4-diol | 146767-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dibromonaphthalene-1,4-diol
• 英文别名: 2,3-Dibromonaphthalene-1,4-diol
• CAS: 146767-46-6
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: YHOZMDLYPRZVPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromonaphthalene-1,4-diol 在 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.98h， 以98%的产率得到2,3-二溴-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  双相介质中醌和其他衍生物的电化学合成

  摘要：

  已经尝试使用双相介质从苯酚，1,4-二羟基苯，1,4-二羟基萘和相关化合物进行电化学合成醌。苯醌（98％）或溴化二醇的收率很高，电流效率也很高。该方法的优点是无需进行任何修改即可重新使用电解质，并通过理论量的电流定量转换底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.099
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,3-dibromonaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  卤代醌和萘醌衍生物的合成、生物学评价、分子对接及构效关系研究

  摘要：

  摘要 蛋白质糖化、氧化应激和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 与糖尿病并发症和阿尔茨海默病的发病机制密切相关。在这项研究中，我们合成了一系列以前未开发的卤代醌和萘醌的分子类似物，以研究它们对蛋白质糖化、自由基产生和乙酰胆碱酯酶的治疗效力。对蛋白质糖化的研究导致鉴定了两种新型抗糖化剂，例如 2,3-二氯萘-1,4-二氟甲磺酸酯 (3) 和 2,3-二溴萘-1,4-二 (三氟甲磺酸酯) (6)，IC50值小于 16 微摩尔范围。此外，2,3-二氯-1,4-萘醌(DCNQ)(1)、2,3-二溴单萘醌(4)、2,3-二溴萘-1,4-二醇(5)和2,3,5， 6-四氯苯-1，4-bis(trifluoromethane-sulfonate) (8) 表现出有效的抗糖化活性，与 IC50 值为 98 的标准抑制剂芦丁相比，IC50 值分别为 54 ± 1.02、43 ± 0.5、65 ± 1.00 和 60

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.06.002

文献信息

• Solid state redox chemistry of hydroquinones and quinones
  作者：Jeroni Morey、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80510-x

  日期：1993.1

  Solid state ceric ammonium nitrate (CAN) oxidation of hydroquinones to the corresponding quinones, gives best results when operating with ultrasonic irradiation. Nitrogen dioxide plays a key role in these “solid-solid” oxidations. The oxidation of hydroquinones to quinones can also be achieved in a unique “solid-solid-solid” reaction, i.e., by using a limited amount of CAN in the presence of a full

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。
• Hydration effects on the triplet exciplex between 2,3-dihalo-1,4-naphthoquinone and furan studied by steady-state and laser flash photolyses
  作者：Minoru Yamaji、Masanori Kurumi、Hiroko Kimura、Haruo Shizuka

  DOI：10.1039/a809483g

  日期：——

  Photochemical interactions of triplet 2,3-dibromo- and 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinones (DBNQ and DCNQ) with furan in acetonitrile (ACN) and a mixture of ACN and water (4:1 v/v) were investigated by means of product analysis, steady-state and nanosecond laser flash photolysis. The photoproducts of DBNQ and DCNQ in the presence of furan in ACN were 2-bromo- and 2-chloro-3-(2-furyl)-1,4-naphthoquinones with the quantum yields for production (Φpro) of 0.12 and 0.05, respectively, whereas in aqueous ACN, 2,3-dibromo- and 2,3-dichloro-1,4-dihydroxynaphthalenes Φpro=0.12 and 0.17, respectively. By nanosecond laser photolysis at 355 nm, it was found that triplet DBNQ and DCNQ were quenched by furan with rate constants (kq) of 2.0×109 and 3.0×109 d mol-1 s-1 in ACN and 6.1×109 and 6.4×109 d mol s-1 in aqueous ACN, respectively. After depletion of triplet DBNQ and DCNQ, no transient absorption in the region 360–600 nm was observed in ACN while the corresponding anion radicals having molar absorption coefficients (εani) of 7700 and 7900 d mol-1 cm-1 at 400 nm, respectively, were formed in aqueous ACN. The initial interaction of triplet DBNQ and DCNQ with furan in aqueous ACN was found to be electron transfer with efficiencies (αet) of 0.22 and 0.23, respectively, while that in ACN was presumed to be dominated by induced quenching. The deactivation mechanism of triplet DBNQ and DCNQ by furan was discussed from the viewpoint of the free energy changes (ΔG) for electron transfer. It was suggested that the triplet exciplex with weak charge-transfer character played an important role being controlled by the solvation energy in the ΔG term.

  三重态 2,3-二溴-和 2,3-二氯-1,4-萘醌（DBNQ 和 DCNQ）与呋喃在乙腈 (ACN) 以及 ACN 和水的混合物 (4:1 v/v) 中的光化学相互作用通过产物分析、稳态和纳秒激光闪光光解进行研究。在乙腈中存在呋喃的情况下，DBNQ 和 DCNQ 的光产物分别是 2-溴-和 2-氯-3-(2-呋喃基)-1,4-萘醌，生产量子产率 (Φpro) 分别为 0.12 和 0.05，分别，而在乙腈水溶液中，2,3-二溴-和2,3-二氯-1,4-二羟基萘分别Φpro=0.12和0.17。通过355 nm纳秒激光光解，发现三线态DBNQ和DCNQ被呋喃猝灭，速率常数(kq)分别为2.0×109和3.0×109 d mol-1 s-1，在ACN和6.1×109和6.4×分别在乙腈水溶液中为 109 d mol s-1。三线态 DBNQ 和 DCNQ 耗尽后，ACN 中在 360–600 nm 区域没有观察到瞬态吸收，而相应的阴离子自由基在 400 nm 处的摩尔吸收系数 (μani) 分别为 7700 和 7900 d mol-1 cm-1 ，在乙腈水溶液中形成。发现三线态 DBNQ 和 DCNQ 与呋喃在乙腈水溶液中的初始相互作用是电子转移，效率 (αet) 分别为 0.22 和 0.23，而在乙腈中则推测主要是诱导猝灭。从电子转移自由能变化（ΔG）的角度讨论了呋喃对三线态 DBNQ 和 DCNQ 的失活机制。这表明具有弱电荷转移特性的三线态激基复合物在ΔG项中受溶剂化能控制发挥了重要作用。
• Arene 1,4-diradical formation from o-dialkynylarenes
  作者：M.F. Semmelhack、Thomas Neu、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92066-5

  日期：1992.6

  A series of five arene and quinone derivatives with dialkynyl substituents in the ortho positions and fixed in a 10-membered ring were prepared and tested with respect to thermal rearrangement to the corresponding arene 1,4 diradicals.
• Anodic oxidation of 1,4-dimethoxy aromatic compounds. A facile route to functionalized quinone bisketals
  作者：Daniel R. Henton、Richard A. McCreery、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo01291a001

  日期：1980.2
• Arene 1,4-Diradical Formation from o-Dialkynylarenes
  作者：M. F. Semmelhack、Thomas Neu、Francisco Foubelo

  DOI：10.1021/jo00096a057

  日期：1994.8

  A series of 10-membered cyclic 1,5-diynes has been prepared with arene rings fused at positions C-3/C-4. The arenes include simple benzene rings, a naphthoquinone and naphthohydroquinone, and an anthraquinone and anthracene unit. Consistent with a simple picture relating the extent of double bond character in the ene part of the ene-diyne with the rate of arene-l,l-diyl formation, the hydroquinone derivatives were much less reactive compared to the corresponding quinones. Substituents such as propargylic hydroxyl or keto group have a small but significant activating effect. The parent 3,4-benzo-1,8-decadiyne shows a half-life for rearrangement of 24 h at 84 degrees C while the corresponding alkene, cyclodec-3-ene-1,5-diyne is reported to have a half-life of 18 h at 37 degrees C.