2-hydroxy-5-methoxybenzofuran-3(2H)-one | 1613044-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methoxy-1-benzofuran-3-one；2-hydroxy-5-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1613044-65-7
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: FNHBKLITBWMIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methoxybenzofuran-3(2H)-one 、 二乙胺 在 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到N,N-diethyl-2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  原位形成的 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮的 C-H 键裂解促成有氧开环反应

  摘要：

  报道了由半缩醛与多种胺原位形成的 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-one的 AC-H 键断裂使有氧开环反应。这种简单的一锅法反应提供了一种替代方法，以高达 97% 的优异产率获得邻羟基芳基乙醛酰胺。烷基胺通过无催化剂脱水缩合与半缩醛反应生成 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-酮。原位形成的半环状N , O-缩醛在温和条件下在空气中经历相同的胺引发的 C-H 键羟基化反应，得到开环产物。类似地，研究了芳胺作为两步串联工艺的底物，该工艺涉及 DPP 催化的缩合，然后是 Et 2 NH 介导的 C-H 羟基化。与之前报道的通过C-O 或 C-N 裂解对N、O-缩醛进行功能化不同，该反应中的需氧氧化 C-H 羟基化通过使用化学计量的烷基胺作为路易斯碱和还原剂来促进在室温下，在大气空气下，通过N的 C-H 裂解通过α-羰基稳定的碳负离子中间体进行，O-缩醛。

  DOI：

  10.1039/d1ob01755a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)乙酮 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-5-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  原位形成的 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮的 C-H 键裂解促成有氧开环反应

  摘要：

  报道了由半缩醛与多种胺原位形成的 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-one的 AC-H 键断裂使有氧开环反应。这种简单的一锅法反应提供了一种替代方法，以高达 97% 的优异产率获得邻羟基芳基乙醛酰胺。烷基胺通过无催化剂脱水缩合与半缩醛反应生成 2-氨基苯并呋喃-3(2 H )-酮。原位形成的半环状N , O-缩醛在温和条件下在空气中经历相同的胺引发的 C-H 键羟基化反应，得到开环产物。类似地，研究了芳胺作为两步串联工艺的底物，该工艺涉及 DPP 催化的缩合，然后是 Et 2 NH 介导的 C-H 羟基化。与之前报道的通过C-O 或 C-N 裂解对N、O-缩醛进行功能化不同，该反应中的需氧氧化 C-H 羟基化通过使用化学计量的烷基胺作为路易斯碱和还原剂来促进在室温下，在大气空气下，通过N的 C-H 裂解通过α-羰基稳定的碳负离子中间体进行，O-缩醛。

  DOI：

  10.1039/d1ob01755a

文献信息

• Logical design and synthesis of indole-2,3-diones and 2-hydroxy-3(2H)-benzofuranones via one-pot intramolecular cyclization
  作者：Fang-Fang Gao、Wei-Jian Xue、Jun-Gang Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.015

  日期：2014.7