3-butyl-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one | 51310-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-butyl-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-n-Butyl-3-phenyl-phthalid；3-Butyl-3-phenyl-isobenzofuran-1-one；3-butyl-3-phenyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 51310-61-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: HWSYOVGWETUXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-1-o-tolyl-pentan-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以77%的产率得到3-butyl-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现甲基芳香醇中 C(sp3)-H 键的氧化内酯化

  摘要：

  在药学上显着的化合物中惰性 C(sp 3 )-H 键的直接官能化在现代合成有机化学中非常重要。在本文中，我们公开了一种通过有机染料型玫瑰红、n -Bu 4 N·Br、O 2和 Na的协同作用实现苄基 C(sp 3 )-H 键氧化内酯化的实用且有效的方法。 2高压氧4在可见光照射下。该反应不需要过渡金属催化剂或强氧化剂。已经合成了一系列结构多样的苯酞，具有优异的选择性和高官能团相容性。该反应在制备结构复杂的苯酞的后期应用证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1283-7

文献信息

• Preparation of 13-Substituted 8<i>H</i>-Dibenzo[<i>a</i>,<i>g</i>]quinolizin-8-ones by Intramolecular Wittig-Horner Reaction of Dialkyl 2-(<i>o</i>-Acylbenzoyl)-1,2-dihydro-1-isoquinolylphosphonates
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshio Negishi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2188

  日期：1984.8

  Dialkyl 2-(o-acylbenzoyl)-1,2-dihydro-1-isoquinolyl-phosphonates (1) were prepared by reactions of isoquinoline, o-acylbenzoyl chloride, and trialkyl phosphites. Treatment of 1 with lithium diisopr...

  二烷基 2-(o-酰基苯甲酰基)-1,2-二氢-1-异喹啉基膦酸酯 (1) 通过异喹啉、邻酰基苯甲酰氯和亚磷酸三烷基酯的反应制备。用锂离子分散剂处理1...
• Absolute asymmetric synthesis by nucleophilic carbonyl addition using chiral crystals of achiral amides
  作者：Masami Sakamoto、Shuichiro Kobaru、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1039/b315729f

  日期：——

  Reaction of the chiral crystals of the achiral amides with n-butyllithium in toluene at −80 °C gave optically active alcohols in 17–84% ee.

  在-80 °C下，将手性酰胺晶体与正丁基锂在甲苯中反应，得到光学活性醇，ee值为17-84%。
• AKIBA, KIN-YA;NEGISHI, YOSHIO;INAMOTO, NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2188-2192
  作者：AKIBA, KIN-YA、NEGISHI, YOSHIO、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative lactonization of C(sp3)-H bond in methyl aromatic alcohols enabled by proton-coupled electron transfer
  作者：Shanyi Chen、Qihong Lai、Chao Liu、Hui Liu、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1007/s11426-022-1283-7

  日期：2022.8

  Direct functionalization of inert C(sp3)-H bonds in pharmaceutically significant compounds is very important in modern synthetic organic chemistry. In this article, we disclose a practical and efficient method for the oxidative lactonization of benzylic C(sp3)-H bonds enabled by the synergistic interactions of organic dye-type rose bengal, n-Bu4N·Br, O2 and Na2HPO4 under visible light irradiation.

  在药学上显着的化合物中惰性 C(sp 3 )-H 键的直接官能化在现代合成有机化学中非常重要。在本文中，我们公开了一种通过有机染料型玫瑰红、n -Bu 4 N·Br、O 2和 Na的协同作用实现苄基 C(sp 3 )-H 键氧化内酯化的实用且有效的方法。 2高压氧4在可见光照射下。该反应不需要过渡金属催化剂或强氧化剂。已经合成了一系列结构多样的苯酞，具有优异的选择性和高官能团相容性。该反应在制备结构复杂的苯酞的后期应用证明了其合成效用。