3-methyl-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine | 177428-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 3-methyl-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine
• 英文别名: 3-methylfuro[3,4-b][1,4]benzodioxin-1(3H)-one；1-methyl-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-one
• CAS: 177428-09-0
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: KKSJZSABOGNZRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine 在 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-cyano-1,4-dimethyldibenzo[b,e][1,4]dioxin
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of Furo [3,4-b] 1,4-benzodioxins: An Efficient Approach to Substituted Dibenzo [b,e][1,4] Dioxins

  摘要：

  In view of their potential biological properties, different substituted dibenzo [b,e][1,4] dioxins have been synthesized using Diels-Alder reactions. This required the preparation of furobenzodioxins and further dehydration of the bicyclo-adducts of the cycloaddition.

  DOI：

  10.1080/00397919608003564
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-1,4-benzodioxin 在 氯化亚砜 、 丙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methyl-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  制备甲基呋喃[3,4- b ] [1,4]苯并二恶英类化合物作为中间体，用于合成取代的多环系统。用作催化剂的酸的重要性

  摘要：

  通过使相应的γ-羟基酰胺6、7和8在催化量的丙酸存在下反应，可以方便地以优异的产率制备内酯10和11。在相同的反应条件下，通过增加丙酸的比例，使羟基酰胺6反应生成酮酰胺13（顺式/反式）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00670-5

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of New Benzodioxinic Lactones as Potential Anticancer Drugs
  作者：Manel Romero、Pierre Renard、Daniel-Henry Caignard、Ghanen Atassi、Xavier Solans、Pere Constans、Christian Bailly、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1021/jm061184g

  日期：2007.1.1

  vitro. Relationships between chain nature and biological properties were sought. Lactones with a pentyl or hexyl substituent at C-11 are the most active ones. The introduction of a functional group at the side chain of C-11 modified the potency; carboxylic acid and primary amine decreased the cytotoxicity, whereas a cyano group increased the activity. An extensive structure-activity relationship study

  已经合成了一组双取代的四环内酯，并测试了其潜在的抗肿瘤活性。它们中的几种在体外对L1210和HT-29结肠细胞具有明显的细胞毒性。寻找链性质和生物学性质之间的关系。在C-11上具有戊基或己基取代基的内酯是活性最高的内酯。在C-11的侧链上引入官能团可改变效力。羧酸和伯胺降低了细胞毒性，而氰基提高了活性。对这些衍生物，包括碳同系物和生物等排体，进行了广泛的构效关系研究。讨论了这些化合物的合成和细胞毒性。两种内酯被认为是潜在的先导化合物。
• Preparation of methylfuro[3,4-b][1,4]benzodioxinones as intermediates for the synthesis of substituted polycyclic systems. Importance of the acid used as catalyst
  作者：Consol Bozzo、M.Dolors Pujol

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00670-5

  日期：1999.10

  conveniently prepared in excellent yield by reaction of the corresponding γ-hydroxy amides 6, 7 and 8 in the presence of propionic acid in catalytic amounts. By increasing the ratio of propionic acid used, under the same reaction conditions, the hydroxy amide 6 reacted to give a mixture of ketoamides 13 (cis / trans).

  通过使相应的γ-羟基酰胺6、7和8在催化量的丙酸存在下反应，可以方便地以优异的产率制备内酯10和11。在相同的反应条件下，通过增加丙酸的比例，使羟基酰胺6反应生成酮酰胺13（顺式/反式）的混合物。
• Diels-Alder Reactions of Furo [3,4-<i>b</i>] 1,4-benzodioxins: An Efficient Approach to Substituted Dibenzo [<i>b,e</i>][1,4] Dioxins
  作者：N. Ruiz、C. Buon、M. D. Pujol、G. Guillaumet、G. Coudert

  DOI：10.1080/00397919608003564

  日期：1996.6

  In view of their potential biological properties, different substituted dibenzo [b,e][1,4] dioxins have been synthesized using Diels-Alder reactions. This required the preparation of furobenzodioxins and further dehydration of the bicyclo-adducts of the cycloaddition.