N,N'-(di-tert-butoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-2-pyrimidinethione | 173300-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N,N'-(di-tert-butoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-2-pyrimidinethione
• 英文别名: di-tert-butyl 2-thioxodihydropyrimidine-1,3(2H,4H)-dicarboxylate；di-boc-tetrahydropyrimidine-2-thione；N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)-2-(1H)-tetrahydropyrimidinethione；N,N'-bis-(Boc)-2-(1H)-tetrahydropyrimidinethione；ditert-butyl 2-sulfanylidene-1,3-diazinane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 173300-85-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 316.422
• InChiKey: VLDPGLLUMUWOQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 N,N'-(di-tert-butoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-2-pyrimidinethione 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)imidazolidin-2-ylidene)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel series of guanidinebenzoates as gut-restricted enteropeptidase and trypsin dual inhibitors for the treatment of metabolic syndrome

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127939
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢-2-嘧啶硫醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.17h， 以84%的产率得到N,N'-(di-tert-butoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-2-pyrimidinethione
  参考文献：
  名称：

  了解类似于胍的阳离子部分以最佳结合到DNA小沟中

  摘要：

  基于我们以前使用双胍样双芳族化合物作为DNA小沟结合剂的积极结果，我们提出了一个新的家族：bis-2-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines。根据计算出的参数，这些功能性系统将具有比先前系列更合适的大小和亲脂性，以便结合到小沟中。此外，他们的DFT优化结构和对接至AT低聚物模型表明，它们将以良好的强度结合在小凹槽中，而不会产生能量损失。因此，我们制备了化合物4 a–c，并通过热变性实验评估了它们与ssDNA和poly（dA-dT）2的结合。结果表明4 a（CO）和4 d（NH）是最好的DNA结合剂。与以前的系列相比，4 a–d的粘合剂比双胍盐更好，但比双2-氨基咪唑啉鎓衍生物差。此外，使用ssDNA和poly（dA-dT）2的圆二色性实验证实可以结合到小沟中。根据我们的计算设计和生物物理研究，我们已经能够确定小林中胍类药物的最佳相互作用发生在bis-2-am

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402264

文献信息

• Synthesis of Bicyclic and Tricyclic Chiral Guanidinium Salts by an Intramolecular Alkylation Approach
  作者：Aleksej Turočkin、William Raven、Philipp Selig

  DOI：10.1002/ejoc.201601154

  日期：2017.1.10

  Synthetic studies leading to three new types of chiral guanidinium scaffolds are described. Structures of interest include bicyclic guanidine derivatives with various substitution patterns around the guanidine core, as well as a highly rigid tricyclic scaffold. The challenging targets were accessed by application of mercury(II)-promoted guanylation of N-Boc-substituted thioureas and Ishikawa's desulfurative

  描述了导致三种新型手性胍支架的合成研究。感兴趣的结构包括在胍核心周围具有各种取代模式的双环胍衍生物，以及高度刚性的三环支架。通过应用汞 (II) 促进的 N-Boc 取代硫脲的鸟苷酸化和 Ishikawa 的脱硫环化来获得具有挑战性的目标。除了我们的合成逻辑之外，还介绍了三环胍盐的可扩展合成。
• Aryl-substituted alicylic compound and medical composition comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20040106622A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  An aryl-substituted alicyclic compound of the formula (I): 1 wherein U is 1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl, etc., A is phenylene, etc., B is piperidine-1,4-diyl, etc., Z is —CONH—, etc., R 3 is hydrogen, etc., R 5 is hydrogen, aryl, etc., R 6 is a mono-substituted amino (e,g., benzyloxycarbonylamino), R 7 is hydrogen, etc., and a process for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The compound of the present invention has a high selectivity for &agr;v&bgr;3 integrin, and exhibits a potent inhibitory activity thereto, and hence, it is useful as a preventive or/and a therapeutic agent for a disease in which &agr;v&bgr;3 integrin is involved.

  公式（I）的芳基取代脂环化合物：其中U为1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基等，A为苯基等，B为哌啶-1,4-二基等，Z为—CONH—等，R3为氢等，R5为氢、芳基等，R6为单取代氨基（例如苄氧羰基氨基），R7为氢等。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，以及含有该化合物的制药组合物。本发明化合物对αvβ3整合素有高度选择性，并表现出强大的抑制活性，因此，它可用作预防或治疗αvβ3整合素参与的疾病的药物。
• Bicyclic antagonists selective for the alphavbeta3 integrin
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030109523A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  This invention provides novel bicyclic compounds of Formula (I): 1 wherein u, v, m, Y, G, A-B, R 1 , R 1a , R 2 , R 4 , R 5 , R 5a , and R 5b are defined in the specification which compounds exhibit activity as inhibitors of bone resorption and compounds of Formula (II) 2 wherein u, v, m, Y, G, D, A-B, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 R 4 , R 5 , R 5a , and R 5b are defined in the specification which compounds exhibit activity as inhibitors of bone resorption.

  这项发明提供了公式（I）的新型双环化合物：其中u、v、m、Y、G、A-B、R1、R1a、R2、R4、R5、R5a和R5b在规范中有定义，这些化合物表现出抑制骨吸收的活性，以及公式（II）的化合物：其中u、v、m、Y、G、D、A-B、R1、R1a、R2、R3、R4、R5、R5a和R5b在规范中有定义，这些化合物也表现出抑制骨吸收的活性。
• Para- substituted phenylene derivatives and their use as integrin antagonists
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1157985A1

  公开（公告）日：2001-11-28

  The present invention relates to a class of compounds represented by Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical composition comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the αvβ3 integrin.

  本发明涉及一类由式 I 或其药学上可接受的盐、包含式 I 化合物的药物组合物，以及选择性抑制或拮抗 αvβ3 整合素的方法。
• ARYL-SUBSTITUTED ALICYCLIC COMPOUND AND MEDICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1371646B1

  公开（公告）日：2010-05-19