3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-butyric acid | 96818-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-butyric acid
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-buttersaeure；3-(2,4-Dimethoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 96818-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: MSGSKCGRIYQKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  377.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-butyric acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,6-dimethoxy-4-methyl-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  氮离子氮杂螺环化-螺环烯酮裂解：立体控制的高取代内酰胺和N-羟基内酰胺的立体合成的新合成策略。

  摘要：

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo051252r
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-cis-crotonic acid 在 sodium sulfate 作用下， 生成 3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Phenethylamines. IV. Dimethoxy and Dihydroxyphenyl-n-propylamines (β-Methyl-β-pheńethylamines)¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01264a038

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLOHEXANE-1, 3-DIONE COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND ITS APPLICATIONS
  申请人：Das Pralay

  公开号：US20130079545A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A regio-selective and consecutive Michael-Claisen process has been developed for substituted cyclohexane-1,3-dione synthesis started from unsubstituted or substituted acetone and α,β-unsaturated esters. Substituted cyclohexane-1,3-diones are the basic unit found in several natural products, bioactive alkaloids and acridine dione type heterocycles, polyphenols, and unnatural amino acid synthesis. Most of the potent herbicidal and pesticidal active molecules contain cyclohexane-1,3-dione derivatives. Such an important intermediate synthesis using a facile, atom economy and one-pot process is a demandable area in organic synthesis.

  已开发出一种用于合成取代环己烷-1,3-二酮的区域选择性和连续的Michael-Claisen过程，该过程始于未取代或取代的丙酮和α，β-不饱和酯。取代环己烷-1,3-二酮是几种天然产物、生物活性生物碱和吖啶二酮类杂环、多酚以及非天然氨基酸合成中发现的基本单元。大多数有效的除草剂和杀虫剂活性分子含有环己烷-1,3-二酮衍生物。利用简便、原子经济和一锅法过程进行如此重要的中间体合成是有需求的有机合成领域。
• ATKINSON, R. S.;GAWAD, NAGWA, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 2, 335-339
  作者：ATKINSON, R. S.、GAWAD, NAGWA, A.

  DOI：——

  日期：——
• US8916723B2
  申请人：——

  公开号：US8916723B2

  公开（公告）日：2014-12-23
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXANE-1, 3-DIONE COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND ITS APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLOHEXANE-1,3-DIONE SUBSTITUÉS, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET APPLICATIONS DE CE PROCÉDÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011117881A2

  公开（公告）日：2011-09-29

  A regio-selective and consecutive Michael-Claisen process has been developed for substituted cyclohexane-1,3-dione synthesis started from unsubstituted or substituted acetone and α,β- unsaturated esters. Substituted cyclohexane-1,3-diones are the basic unit found in several natural products, bioactive alkaloids and acridine dione type heterocycles, polyphenols, and unnatural aminoacid synthesis. Most of the potent herbicidal and pesticidal active molecules contain cyclohexane-1,3 -dione derivatives. Such an important intermediate synthesis using a facile, atom economy and one -pot process is a demandable area in organic synthesis.
• Nitrenium Ion Azaspirocyclization−Spirodienone Cleavage: A New Synthetic Strategy for the Stereocontrolled Preparation of Highly Substituted Lactams and <i>N</i>-Hydroxy Lactams
  作者：Duncan J. Wardrop、Matthew S. Burge

  DOI：10.1021/jo051252r

  日期：2005.12.1

  ozonolytic cleavage of azaspirocyclic 2,5-cyclohexadienones 12. For example, ozonolysis of spirodienone 12c in CH2Cl2 and reductive workup with dimethyl sulfide generated unstable β-formyl ester 21, whereas cleavage in MeOH followed by reduction with thiourea led to hemiacetal 22. While both 21 and 22 partially decompose upon exposure to silica gel, they can be trapped in situ, with a variety of weakly

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。