2-Hydroxy-1,2-diphenyl-2-(p-tolyl)ethanone | 52056-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Hydroxy-1,2-diphenyl-2-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: α-Benzoylphenyl(p-tolyl)methanol；2-Hydroxy-1,2-diphenyl-2-p-tolyl-aethanon；2-Hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 52056-24-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: KEWNRNXMVDLEEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-1,2-diphenyl-2-(p-tolyl)ethanone 在 三乙基硅烷 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到1,2-diphenyl-2-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羰基化合物的无金属，直接和选择性脱氧：获得α，α-二芳基羰基化合物

  摘要：

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000142
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 4-甲基二苯甲酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-Hydroxy-1,2-diphenyl-2-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  碘化sa促进的分子内和分子间酮-酯还原偶联反应

  摘要：

  已经研究了由SmI 2促进的分子内和分子间酮-酯还原偶联反应。在室温下或在中性条件下在回流下以中等至良好的产率制备2-羟基-5-乙氧基羰基环戊烯酮，5-乙氧基羰基环戊烯酮和α-酮醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01107-8

文献信息

• EWG assisted nucleophilic fluorination using PPHF: a strategy for the synthesis of 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones
  作者：Anil Kumar、Anil K. Pal、Rishi D. Anand、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.083

  日期：2011.10

  The nucleophilic fluorination of 1,2,2-triaryl-2-hydroxyethanones by fluoride ion has been carried out using pyridinium poly(hydrogen fluoride) (PPHF) to give 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones in fairly good yield. The presence of electron withdrawing group (EWG), such as –COAr at the carbon bearing hydroxyl group facilitates such nucleophilic fluorination. The intermediacy of bridged oxiranyl ion and

  已使用聚氟化氢吡啶鎓（PPHF）进行了氟离子对1,2,2-三芳基-2-羟基乙酮的亲核氟化反应，得到了1,2,2-三芳基-2-氟乙酮，收率相当好。含碳羟基上的吸电子基团（EWG）（例如–COAr）的存在促进了这种亲核氟化。已经提出了桥接的氧杂环戊基离子和α-酮碳鎓离子的中间体分别用于形成各种α-氟代酮和苯并呋喃衍生物。
• Construction of β-Quaternary α,α-Difluoroketones via Catalytic Nucleophilic Substitution of Tertiary Alcohols with Difluoroenoxysilanes
  作者：Yong-Jia Hao、Yi Gong、Ying Zhou、Jian Zhou、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03123

  日期：2020.11.6

  An efficient Fe(OTf)3-catalyzed nucleophilic substitution of cyclic or acyclic tertiary alcohols with difluoroenoxysilanes is developed, which provides a facile protocol for assembling structurally diverse α,α-gem-difluoroketones featuring a quaternary carbon center in good to excellent yields under mild conditions. Moreover, the diverse product elaborations highlight the utility of this protocol,

  开发了一种有效的 Fe(OTf) 3催化的环状或非环状叔醇与二氟烯氧基硅烷的亲核取代，这为组装结构多样的具有季碳中心的α,α- gem-二氟酮提供了一种简便的方案，在温和的条件下以良好的收率状况。此外，多样化的产品阐述突出了该协议的实用性，例如制备有价值的二氟三环二氢吲哚。
• Metal-Free Azidation of α-Hydroxy Esters and α-Hydroxy Ketones Using Azidotrimethylsilane
  作者：Xiao-Ping Yin、Lei Zhu、Jian Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201701345

  日期：2018.3.20

  We herein report a commercially available perchloric acid catalyst capable of catalyzing the azidation of α‐hydroxy esters, α‐hydroxy ketones and taddols using azidotrimethylsilane in dichloromethane at room temperature. Various substituted tertiary alcohols are well tolerated in this reaction. Cα‐tetrasubstituted α‐amino acid derivatives were prepared by one‐pot sequential azidation and hydrogenation

  我们在此报告了一种可商购的高氯酸催化剂，它能够在室温下在二氯甲烷中使用叠氮三甲基硅烷催化α-羟基酯，α-羟基酮和他达醇的叠氮化。在该反应中，各种取代的叔醇具有良好的耐受性。Ç α -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物通过一锅顺序叠氮化和氢化方法制备。这种新开发的方法的优势包括操作简便，催化剂容易获得，规模放大能力以及良好的官能团兼容性。
• Regioselective Superacid-Catalyzed Electrocyclization of Diphenylmethyl Cations to Fluorenes, Phenanthrols and Benzofurans
  作者：Tomohiko Ohwada、Naohiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-2001-16083

  日期：——

  Cationic electrocyclization of α-benzoyldiphenylmethanols in the presence of superacid provides fluorenes, phenanthrols and benzofurans in good to moderate yields. A single substitution leads to regioselective cationic electrocyclizations.

  在超级酸的存在下，α-苄酰二苯基甲醇的阳离子电环化反应可以获得良至中等产率的芴、菲醇和苯并呋喃。一次取代导致区域选择性的阳离子电环化反应。
• Samarium(II) iodide promoted novel reductive coupling reactions of ketones and nitriles
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang、Daqing Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01984-4

  日期：1998.11

  The intramolecular and intermolecular reductive coupling reaction of ketones-nitriles promoted by SmI2 were studied.

  研究了SmI 2促进的酮腈的分子内和分子间还原偶联反应。