1.3-Dihydroxy-2-phenyl-naphthalin | 13148-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1.3-Dihydroxy-2-phenyl-naphthalin
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-dioxynaphthalin；2-phenylnaphthalene-1,3-diol
• CAS: 13148-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: NLGBIJCGVJAZKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.5-167.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  477.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.3-Dihydroxy-2-phenyl-naphthalin 生成 2-phenylnaphthalene-1,3-diyl acetate
  参考文献：
  名称：

  20.萘系列的合成。第一部分：1-3-二羟基萘

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000053
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯基乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以0.32 g的产率得到1.3-Dihydroxy-2-phenyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚衍生物的脱芳基对映选择性和非对映选择性二氟化

  摘要：

  我们在此首次报道了使用二羧酸相转移催化剂对萘基间苯二酚和间苯二酚衍生物进行对映选择性和非对映选择性氟化。间苯二酚衍生物的立体选择性氧化转化被认为是困难的，因为它们具有高反应性、多个反应位点以及由于两个羟基的存在而导致的多个氢键相互作用。尽管间苯二酚及其氧化骨架广泛存在于生物活性天然化合物中，但间苯二酚衍生物的脱芳基不对称氟化仍未得到探索。我们发现我们的手性二羧酸相转移催化剂可以作为一种有效的催化剂。有趣的是，萘并间苯二酚和间苯二酚优先转化为二氟化产物而不是单氟化产物。值得注意的是，对称取代的间苯二酚发生不对称去对称化，ee 高达 95%，并且反应对各种官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132355

文献信息

• Fukuyama Cross-Coupling Approach to Isoprekinamycin: Discovery of the Highly Active and Bench-Stable Palladium Precatalyst POxAP
  作者：Shuang-Qi Tang、Jacques Bricard、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00031

  日期：2019.2.1

  identified for use in Fukuyama cross-coupling reactions. Suitable for storage under air, the POxAP precatalyst allowed reaction between thioesters and organozinc reagents with turnover numbers of ∼90000. A series of 23 ketones were obtained with yields ranging from 53 to 99%. As proof of efficacy, an alternative approach was developed for the synthesis of a key precursor of the natural product isoprekinamycin

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。
• Schroeter, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2704
  作者：Schroeter

  DOI：——

  日期：——
• Zaugg; Rapala; Leffler, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3224,3226
  作者：Zaugg、Rapala、Leffler

  DOI：——

  日期：——
• 21. Syntheses in the naphthalene series. Part II. 3-Hydroxy-2-alkyl-1 : 4-naphthaquinones
  作者：Gabra Soliman、Albert Latif

  DOI：10.1039/jr9440000055

  日期：——
• Ogata; Nozaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 416,420, 423
  作者：Ogata、Nozaki

  DOI：——

  日期：——