4-methyl-1,2-naphthoquinone | 7477-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-methyl-[1,2]naphthoquinone；4-Methyl-[1,2]naphthochinon；4-methyl-1,2-naphthalenedione；4-methylnaphthalene-1,2-dione；4-Methyl-naphthochinon-(1,2)；4-Methyl-1,2-naphthochinon
• CAS: 7477-57-8
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• mdl: MFCD11100312
• 分子量: 172.183
• InChiKey: CQOLMXXJPNVCME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,2-naphthoquinone 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡嗪类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种吡嗪类化合物及其应用。具体地，本发明提供了如本文式(I)所示的化合物，该类化合物组成的萃取剂对锂离子具有很高的萃取率，有机相易于富集锂‑7同位素，从而实现锂同位素的萃取分离。

  公开号：

  CN109851567B
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dioxo-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-malonic acid diethyl ester 在 吡啶 作用下， 生成 4-methyl-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Dean; Nierenstein, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Aldehydes. III. The Reactions with Aromatic Aldehydes and α, β-Unsaturated Aliphatic Aldehydes
  作者：Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.50.2973

  日期：1977.11

  monoaroyl esters, together with small amounts of other products. Unlike saturated aliphatic aldehydes, α, β-unsaturated aldehydes; i.e., propenal, 2-butenal, trans-2-hexenal, 1-cyclopentenecarbaldehyde, and 1-cyclo-hexenecarbaldehyde, behave similary to the aromatic aldehydes in the photochemical reaction, giving only 1,2-naphthalenediol monoesters. However, 10-undecenal, 3-phenylpropanal, cyclopentanecarbaldehyde

  已经研究了 1,2-萘醌及其取代衍生物与各种醛在液相中的光化学反应。与饱和脂肪醛反应得到 3-酰基-1,2-萘二醇和1,2-萘二醇单酰基酯的混合物。另一方面，1,2-萘醌衍生物和芳香醛的苯溶液的辐照通常产生1,2-萘二醇单芳酰基酯以及少量其他产物。与饱和脂肪醛不同，α，β-不饱和醛；即丙烯醛、2-丁烯醛、反式-2-己烯醛、1-环戊烯甲醛和1-环己烯甲醛在光化学反应中的行为与芳香醛相似，仅产生1,2-萘二醇单酯。然而，10-十一烯醛、3-苯丙醛、
• New compounds with antiglutamatergic properties and uses thereof
  申请人：Faust Pharmaceuticals

  公开号：EP1961738A1

  公开（公告）日：2008-08-27

  The present invention provides new compounds displaying antiglutamatergic properties. It also provides the use of such compounds for the treatment and/or prophylaxis of conditions and diseases linked to abnormalities in glutamatergic transmission. It further provides a pharmaceutical composition for the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurodegenerative conditions and disorders.

  本发明提供了显示抗谷氨酸作用的新化合物。它还提供了利用这些化合物治疗和/或预防与谷氨酸传递异常相关的疾病和疾病的用途。此外，还提供了用于治疗和/或预防急性和慢性神经退行性疾病和疾病的药物组合物。
• Laccase-generated quinones in naphthoquinone synthesis via Diels–Alder reaction
  作者：Suteera Witayakran、Abdullah Zettili、Arthur J. Ragauskas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.013

  日期：2007.4

  The tandem synthesis of naphthoquinones was conducted from the reaction of laccase-generated quinones and acyclic dienes via Diels–Alder reaction. This reaction was carried out under mild condition in aqueous medium and yielded naphthoquinones up to 80%. In addition, the effect of solvent was also investigated and water was shown to be optimal for this reaction.

  萘醌的串联合成是由漆酶生成的醌和无环二烯通过Diels-Alder反应进行的。该反应在温和的条件下在水性介质中进行，得到高达80％的萘醌。另外，还研究了溶剂的作用，并且表明水对于该反应是最佳的。
• Lewis Acid Catalyzed Diels−Alder Reactions of 1,2-Naphthoquinones
  作者：Danny M. Gelman、Craig M. Forsyth、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1021/ol9021047

  日期：2009.11.5

  The use of BF3·OEt2 catalysis in Diels−Alder reactions of 3,4-unsubstituted 1,2-naphthoquinones provides direct access to cis-tetrahydrophenanthrene derivatives in good to excellent yields (66−99%) without rapid adduct aromatization commonly associated with corresponding thermal processes.

  在3,4-未取代的1,2-萘醌的Diels-Alder反应中使用BF 3 ·OEt 2催化可直接获得顺式四氢菲衍生物，且收率高至优异（66-99％），而无需通常进行的快速加合物芳构化与相应的热处理过程。
• Über Eleutherinol, ein natürliches Naphtopyron. (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa<i>(Mill.) Urb.</i>VI)
  作者：A. Ebnöther、Th. M. Meijer、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19520350332

  日期：1952.5.2

  Aus Eleutherine bulbosa wurde in kleiner Menge ein neuer Pflanzenstoff, Eleutherinol, isoliert. Eleutherinol-dimethyläther lieferte bei der alkalischen Spaltung neben Essigsäure und Aceton 1-Acetyl-2-oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-naphtalin und 2-Oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-naphtalin. Bleitetraacetat oxydierte letzteres zu 3-Methyl-6,8-dimethoxy-1,2-naphtochinon und zu 2-Oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphtochinon

  从鳞茎叶番莲中少量分离出了一种新的植物物质，番薯醇。除乙酸和丙酮，1-乙酰基-2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-萘和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-外，依柳丁醇二甲醚还产生乙酸和丙酮。萘。四乙酸铅将后者氧化为3-甲基-6,8-二甲氧基-1,2-萘醌和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌，即6,8-二甲氧基-1,4-萘醌合成生产的2-氧基萘醌被证明是相同的。因此，leutherinol具有2,3'-二甲基-6'，8'-二氧基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃-（4）]的组成；它是第一个天然的苯并二氢醌衍生物。